2-amino-5-cyano-6-(methylthio)-7-<(S)-2,4-O-benzylidene-2,4-dihydroxybutyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one | 127945-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-5-cyano-6-(methylthio)-7-<(S)-2,4-O-benzylidene-2,4-dihydroxybutyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-amino-5-cyano-6-(methylthio)-7-((S)-2,4-O-benzylidene-2,4-dihydroxybutyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；2-amino-6-methylsulfanyl-4-oxo-7-[[(4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 127945-58-8
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅O₃S
• 分子量: 397.458
• InChiKey: XCQJSFSLWPAABI-RSXQAXDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  118.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-cyano-6-(methylthio)-7-<(S)-2,4-O-benzylidene-2,4-dihydroxybutyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2-amino-5-cyano-6-(methylthio)-7-<(S)-2,4-dihydroxybutyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些无环和C-无环吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷类似物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列无环和C-无环7-脱氮嘌呤核苷，并测试了其抗病毒活性。2-氨基-3,4-双（氨基羰基）-5-（甲硫基）吡咯（6）的钠盐与适当的亲电试剂反应生成吡咯核苷，它们可作为7-脱氮杂腺苷和7-脱氮腺苷的常用中间体脱氮鸟苷系列。这些5-和5,6-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷中的几种已在初步的体外筛选中显示出抗HIV病毒的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00170a019
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基硫代-(1h)-吡咯-3,4-二羧酰胺 在 吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 18.08h， 生成 2-amino-5-cyano-6-(methylthio)-7-<(S)-2,4-O-benzylidene-2,4-dihydroxybutyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些无环和C-无环吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷类似物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列无环和C-无环7-脱氮嘌呤核苷，并测试了其抗病毒活性。2-氨基-3,4-双（氨基羰基）-5-（甲硫基）吡咯（6）的钠盐与适当的亲电试剂反应生成吡咯核苷，它们可作为7-脱氮杂腺苷和7-脱氮腺苷的常用中间体脱氮鸟苷系列。这些5-和5,6-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷中的几种已在初步的体外筛选中显示出抗HIV病毒的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00170a019

文献信息

• BENNETT, SHARON M.;NGUYEN-BA, NGHE;OGILVIE, KELVIN K., J. MED. CHEM. , 33,(1990) N, C. 2162-2173
  作者：BENNETT, SHARON M.、NGUYEN-BA, NGHE、OGILVIE, KELVIN K.

  DOI：——

  日期：——