((2,6-dimethylphenyl)thio)trimethylsilane | 158557-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2,6-dimethylphenyl)thio)trimethylsilane
• 英文别名: trimethylsilyl-2,6-dimethylbenzenethiolate；2,6-Dimethylbenzenethiol, TMS derivative；(2,6-dimethylphenyl)sulfanyl-trimethylsilane
• CAS: 158557-78-9
• 化学式: C₁₁H₁₈SSi
• 分子量: 210.415
• InChiKey: NEZGHEGFZXMEHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
• 保留指数：
  1419.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2,6-dimethylphenyl)thio)trimethylsilane 、 allyl 2-diazo-2-phenylacetate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到2-((2,6-dimethylphenyl)thio)-2-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  串联插入/ [3,3]-正向重排涉及通过将卡宾铑插入S-Si键形成甲硅烷基乙缩醛

  摘要：

  已显示2-重氮-2-苯基乙酸烯丙酯在铑（II）催化剂存在下与三甲基甲硅烷基硫醚反应生成α-烯丙基-α-硫代甲硅烷基酯。转变涉及一个串联过程，该过程涉及铑在卡宾基团上正式催化的S-Si键插入，从而生成甲硅烷基烯酮缩醛，然后进行自发的爱尔兰-克莱森重排。在水后处理之后，分离出甲硅烷基酯产物作为相应的羧酸。烯丙基片段的分子内环丙烷化通常与将杂原子添加至卡宾中心竞争。该反应在温和的条件下以高收率进行，从而允许快速进入重排四取代产物。显示炔丙基酯产生相应的α-烯基产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00229
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基巯基苯酚 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.55 g的产率得到((2,6-dimethylphenyl)thio)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  串联插入/ [3,3]-正向重排涉及通过将卡宾铑插入S-Si键形成甲硅烷基乙缩醛

  摘要：

  已显示2-重氮-2-苯基乙酸烯丙酯在铑（II）催化剂存在下与三甲基甲硅烷基硫醚反应生成α-烯丙基-α-硫代甲硅烷基酯。转变涉及一个串联过程，该过程涉及铑在卡宾基团上正式催化的S-Si键插入，从而生成甲硅烷基烯酮缩醛，然后进行自发的爱尔兰-克莱森重排。在水后处理之后，分离出甲硅烷基酯产物作为相应的羧酸。烯丙基片段的分子内环丙烷化通常与将杂原子添加至卡宾中心竞争。该反应在温和的条件下以高收率进行，从而允许快速进入重排四取代产物。显示炔丙基酯产生相应的α-烯基产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00229

文献信息

• The reactions of thiolate ligands with rhenium hydrides Part 1. The syntheses and structures of [ReO(SC6H3-2,6-Me2)3(PPh3)] and [Re(SC6H3-2,6-Me2)3(PPh2H)(PPh3)]
  作者：Jonathan R. Dilworth、Jin Hu、Shi-Xiong Liu、Judith A.K. Howard、David C. Povey

  DOI：10.1016/0020-1693(94)03993-3

  日期：1994.8

  Abstract A controlled substitution reaction of [ReOCl 3 (PPh 3 ) 2 ] with DMT (DMT=2.6-dimethylbenzenethiolate) was achieved using Me 3 SiDMT to give [ReO(DMT) 3 (PPh 3 )] ( I ). The same complex was obtained from [ReH 7 (PPh 3 ) 2 ] and the disulfide of DMT, but [Re(DMT) 3 (PPh 3 )(PHPh 2 )] ( IV ) was isolated from the reaction of [ReH 7 (PPh 3 ) 2 ] with HDMT. X-ray diffraction studies show that

  摘要利用Me 3 SiDMT实现了[ReOCl 3（PPh 3）2]与DMT（DMT = 2.6-二甲基苯硫醇酯）的受控取代反应，得到[ReO（DMT）3（PPh 3）]（I）。从[ReH 7（PPh 3）2]和DMT的二硫化物获得了相同的络合物，但从[ReH 7（PPh 3）（PHPh 2）（PHPh 2）（PHPh 2）]（IV）分离出了[Re（DMT）3（PPh 3）（PHPh 2）]（IV）。 PPh 3）2]和HDMT。X射线衍射研究表明，这两种化合物都具有扭曲的三角双锥几何形状。晶体数据：I：C 42 H 42 OPS 3 Re，M r = 876.1，单斜晶系，空间群P 2 1 / n，a = 11.842（6），b = 19.164（8），c = 17.368（7）A，对于F>5σ（F）的4156个唯一数据，β= 104.01（4）°，V = 3824（3）A 3，Z = 4，R
• Synthesis of thiophosphates by visible-light Daual photoredox/nickel catalysis
  作者：Hongqiang Liu、Sihan Zhu、Min Zhao、Wenjing Li、Xia Xu、Yuguo Zhuang、Deman Han

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133338

  日期：2023.3
• Tandem Insertion/[3,3]-Sigmatropic Rearrangement Involving the Formation of Silyl Ketene Acetals by Insertion of Rhodium Carbenes into S–Si Bonds
  作者：Jason R. Combs、Yin-Chu Lai、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00229

  日期：2021.4.16

  with trimethylsilyl thioethers in the presence of rhodium(II) catalysts to generate α-allyl-α-thio silyl esters. The transformation involves a tandem process involving formal rhodium-catalyzed insertion of the carbene group into the S–Si bond to generate a silyl ketene acetal, followed by a spontaneous Ireland–Claisen rearrangement. The silyl ester products were isolated as the corresponding carboxylic

  已显示2-重氮-2-苯基乙酸烯丙酯在铑（II）催化剂存在下与三甲基甲硅烷基硫醚反应生成α-烯丙基-α-硫代甲硅烷基酯。转变涉及一个串联过程，该过程涉及铑在卡宾基团上正式催化的S-Si键插入，从而生成甲硅烷基烯酮缩醛，然后进行自发的爱尔兰-克莱森重排。在水后处理之后，分离出甲硅烷基酯产物作为相应的羧酸。烯丙基片段的分子内环丙烷化通常与将杂原子添加至卡宾中心竞争。该反应在温和的条件下以高收率进行，从而允许快速进入重排四取代产物。显示炔丙基酯产生相应的α-烯基产物。