ethyl glyoxylate 4-chlorophenylhydrazone | 90794-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl glyoxylate 4-chlorophenylhydrazone
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]acetate；ethyl 2-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 90794-61-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 226.663
• InChiKey: FSNNXSXHYUKPPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl glyoxylate 4-chlorophenylhydrazone 在 氢氧化钾 作用下， 生成 Glyoxylsaeure-(4-chlor-phenylhydrazon)
  参考文献：
  名称：

  552.一种新的cinnoline合成。第一部分。中草酰氯苯hydr的环化反应，生成取代的4-羟基cinnoline-3-羧酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610002828
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 ethyl glyoxylate 4-chlorophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  552.一种新的cinnoline合成。第一部分。中草酰氯苯hydr的环化反应，生成取代的4-羟基cinnoline-3-羧酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610002828

文献信息

• Metal-Free Tandem Oxidative Cyclization for the Synthesis of 1,2-Dihydropyridazines and Pyrazoles
  作者：Dongping Cheng、Yinqiang Shen、Ziliang Wu、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00020

  日期：2021.7.2

  disclosed to generate appealing β,γ-unsaturated hydrazones, which further undergo 5-exo-trig or 6-endo-trig cascade cyclization to give the respective 1,2-dihydropyridazines or pyrazoles selectively under metal-free conditions. The mechanisms of the coupling and subsequent cyclization are proposed.

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 介导下，腙和 1,3-二芳基丙烯的新型氧化偶联已被公开，可生成有吸引力的 β,γ-不饱和腙，这进一步在无金属条件下进行5- exo -trig或6- end -trig级联环化，选择性地生成各自的1,2-二氢哒嗪或吡唑。提出了偶联和随后环化的机制。
• Pyrolysis of 3-hydroxy-2-arylhydrazonoalkanoic acid derivatives
  作者：Nouria A. Al-Awadi、Yehia A. Ibrahim、Elizabeth John、Aneesha Parveen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.074

  日期：2011.2

  conditions including pyrolysis, dehydration under Mitsunobu conditions or with acetic anhydride or acetic acid. According to their method of synthesis these 1,2-diaza-1,3-butadienes underwent subsequent reactions to give interesting products, and in the presence of proper dienophiles gave the corresponding cycloaddition products. Also, a new approach to pyrazole-3-carboxylic acid derivatives was discovered

  在各种反应条件下，包括热解，在Mitsunobu条件下脱水或用乙酸酐或乙酸，从容易获得的3-羟基-2-芳基肼基丙酸酯中获得1,2-Diaza-1,3-丁二烯。根据他们的合成方法，使这些1,2-二氮杂1,3-丁二烯进行后续反应，得到有趣的产物，并在适当的二烯亲和剂存在下得到相应的环加成产物。同样，在尝试使3-羟基-2-芳基肼基丁酸酸酯脱水的过程中，发现了一种新的吡唑-3-羧酸衍生物的方法。
• Electrochemical Synthesis of Pyrazolines and Pyrazoles via [3+2] Dipolar Cycloaddition
  作者：Martin Linden、Silja Hofmann、Antonia Herman、Nicole Ehler、Robin M. Bär、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.202214820

  日期：2023.2.20

  Electrochemically initiated [3 2] cycloaddition reactions of readily available and less toxic starting materials enable a facile synthesis of pyrazolines and pyrazoles. Application of a biphasic system and sodium iodide in a dual role as mediator and electrolyte allows for selective reactions with outstanding robustness towards scalability.

  电化学引发的 [3 2] 环加成反应容易获得且毒性较低的起始材料使吡唑啉和吡唑的合成变得容易。双相系统和碘化钠作为介质和电解质的双重作用的应用允许选择性反应对可扩展性具有出色的鲁棒性。
• Electrochemically enabled oxidative aromatization of pyrazolines
  作者：Silja Hofmann、Martin Linden、Julian Neuner、Felix N. Weber、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1039/d3ob00671a

  日期：——

  Pyrazoles are a very important structural motif widely found in pharmaceuticals and agrochemicals. An electrochemically enabled approach for the sustainable synthesis of pyrazoles via oxidative aromatization of pyrazolines is presented. Inexpensive sodium chloride is employed in a dual role as a redox mediator and supporting electrolyte in a biphasic system (aqueous/organic). The method is applicable

  吡唑是一种非常重要的结构基序，广泛存在于药物和农用化学品中。提出了一种通过吡唑啉的氧化芳构化可持续合成吡唑的电化学方法。廉价的氯化钠在双相系统（水/有机）中用作氧化还原介质和支持电解质的双重作用。该方法适用范围广，可以使用碳基电极在最简单的电解装置中进行。因此，该方法允许简单的后处理策略，例如提取和结晶，从而能够在技术相关的规模上应用这种绿色合成路线。多克规模电解的演示不会降低产量，这一点得到了强调。
• Vinylogous Reactivity of Enol Diazoacetates with Donor–Acceptor Substituted Hydrazones. Synthesis of Substituted Pyrazole Derivatives
  作者：Xinfang Xu、Peter Y. Zavalij、Wenhao Hu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo302696y

  日期：2013.2.15

  A regiospecific synthesis of multifunctional pyrazoles has been developed from a cascade process triggered by Rh(II)-catalyzed dinitrogen extrusion from enol diazoacetates with vinylogous nucleophilic addition followed by Lewis acid catalyzed cyclization and aromatization.