tert-butyl 3-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptane-6-carboxylate | 1414540-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptane-6-carboxylate
• 英文别名: 3,6-Diazabicyclo[3.1.1]heptane-6-carboxylic acid, 3-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 3-(2-nitrophenyl)sulfonyl-3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptane-6-carboxylate
• CAS: 1414540-41-2
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 383.425
• InChiKey: RKUPRUQSCMFISM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptane-6-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  N 3-和N 6-单保护的3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷的精确合成；制备新型桥联双环哌嗪的有用中间体

  摘要：

  桥接的双环哌嗪是药物化学研究的重要组成部分。双环哌嗪3，6-二氮杂双并[3.1.1]庚烷作为哌嗪等位异构体特别受关注，因为它是非手性的，并且基于衍生类似物的c  Log  P表现出与哌嗪相似的亲脂性。描述了分别由N 3-和N 6-单保护的3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷2d和2e的简明合成。七个步骤的序列从廉价的起始原料开始，并使用简单的化学方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.156
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2S,4R)-azetidine-2,4-dicarboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 tert-butyl 3-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N 3-和N 6-单保护的3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷的精确合成；制备新型桥联双环哌嗪的有用中间体

  摘要：

  桥接的双环哌嗪是药物化学研究的重要组成部分。双环哌嗪3，6-二氮杂双并[3.1.1]庚烷作为哌嗪等位异构体特别受关注，因为它是非手性的，并且基于衍生类似物的c  Log  P表现出与哌嗪相似的亲脂性。描述了分别由N 3-和N 6-单保护的3,6-二氮杂双环[3.1.1]庚烷2d和2e的简明合成。七个步骤的序列从廉价的起始原料开始，并使用简单的化学方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.156