(2Z,2'Z)-dimethyl 2,2'-(hydrazine-1,2-diylidene)bis(2-phenylacetate) | 118090-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2Z,2'Z)-dimethyl 2,2'-(hydrazine-1,2-diylidene)bis(2-phenylacetate)
• 英文别名: methyl (2Z)-2-[(Z)-(2-methoxy-2-oxo-1-phenylethylidene)hydrazinylidene]-2-phenylacetate
• CAS: 118090-61-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: BLVTZYGYZSNPCH-IKBKFCNISA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  444.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,2'Z)-dimethyl 2,2'-(hydrazine-1,2-diylidene)bis(2-phenylacetate) 在 盐酸 、 甲醇 、 丙酮 作用下， 反应 2.0h， 以55%的产率得到苯甲酰甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Lai, Ellen C. K.; MacKay, Donald; Taylor, Nicholas J., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2839 - 2848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-2-(2-tosylhydrazono)acetate 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以46%的产率得到(2Z,2'Z)-dimethyl 2,2'-(hydrazine-1,2-diylidene)bis(2-phenylacetate)
  参考文献：
  名称：

  通过 Bamford-Stevens 反应进行化学计量光化学卡宾转移。

  摘要：

  重氮烷的光解是在温和且无金属的反应条件下进行卡宾转移反应的及时策略，并已发展成为传统金属催化卡宾转移反应的重要替代方案。主要限制之一在于卡宾中间体与剩余重氮烷分子快速发生的副反应，导致使用过量的反应伙伴，从而影响反应效率。在此，我们描述了一种利用 Bamford-Stevens 反应原位生成供体-受体重氮烷的方案。按照这种策略，可以最大限度地降低重氮烷反应伙伴的浓度，以减少不需要的副反应，并在化学计量反应条件下进行光化学卡宾转移反应。我们在 N-杂环的 CH 和 NH 官能化和环丙烷化反应中探索了这种方法，并在 51 个实例中证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201904994

文献信息

• Diazo Activation with Diazonium Salts: Synthesis of Indazole and 1,2,4-Triazole
  作者：Xuming Li、Xiaohan Ye、Chiyu Wei、Chuan Shan、Lukasz Wojtas、Qilin Wang、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01232

  日期：2020.6.5

  reported. The diazenium intermediate was found to undergo cyclization to give indazoles in excellent yields. Alternatively, in the presence of nitriles, substituted 1,2,4-triazoles were obtained in good to excellent yields. This interesting diazenium route provides a new approach to achieve complex heterocycle synthesis under mild conditions.

  报道了一种供体/受体重氮活化策略，即使用重氮盐通过缩合进行处理，而无需添加任何其他催化剂或试剂。发现 diazenium 中间体经过环化以极好的产率产生吲唑。或者，在腈的存在下，取代的 1,2,4-三唑以良好至优异的收率获得。这种有趣的二氮酮路线提供了一种在温和条件下实现复杂杂环合成的新途径。
• Solid-state and solvent-free synthesis of azines, pyrazoles, and pyridazinones using solid hydrazine
  作者：Byeongno Lee、Philjun Kang、Kyu Hyung Lee、Jaeheung Cho、Wonwoo Nam、Won Koo Lee、Nam Hwi Hur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.106

  日期：2013.3

  Azines, pyrazoles, and pyridazinones were isolated as the sole products in high yields (>97%) by grinding solid hydrazine (H3N+NHCO2-) with di-carbonyl compounds or by their reaction in the absence of solvent. Neither catalysts nor additives were needed to promote the reactions. The solid-state and solvent-free reactions proceeded under ambient conditions and did not produce any wastes other than water and carbon dioxide. They are operationally easy, environmentally safe, and readily scalable, allowing for highly selective synthesis of compounds containing the hydrazine motif. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LAI, ELLEN C. K.;MACKAY, DONALD;TAYLOR, NICHOLAS J.;WATSON, KENNETH N., CAN. J. CHEM., 66,(1988) N1, C. 2839-2848
  作者：LAI, ELLEN C. K.、MACKAY, DONALD、TAYLOR, NICHOLAS J.、WATSON, KENNETH N.

  DOI：——

  日期：——
• SCHWEIZER E. E.; HAYES J. E.; RHEINGOLD A.; WEI XU, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 9, 1810-1816
  作者：SCHWEIZER E. E.、 HAYES J. E.、 RHEINGOLD A.、 WEI XU

  DOI：——

  日期：——
• Lai, Ellen C. K.; MacKay, Donald; Taylor, Nicholas J., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2839 - 2848
  作者：Lai, Ellen C. K.、MacKay, Donald、Taylor, Nicholas J.、Watson, Kenneth N.

  DOI：——

  日期：——