methyl-[2-phenyl-5-methyl-2,3-hexadien-1-yl]-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester | 385765-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-[2-phenyl-5-methyl-2,3-hexadien-1-yl]-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: carbamic acid N-methyl-N-[2-phenyl-5-methyl-2,3-hexadienyl] 1,1-dimethylethyl ester；1-[(N-methyl-N-tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methyl-2-phenyl-2,3-hexadiene
• CAS: 385765-91-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂
• 分子量: 301.429
• InChiKey: VVIQLTNWSDOEMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-[2-phenyl-5-methyl-2,3-hexadien-1-yl]-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 十二羰基三钌 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， -40.0~100.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 3-isobutyl-1,5-dihydro-1-methyl-4-phenyl-(2H)-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-（的反应Ñ氨甲酰基）与炔底物alkylcuprates：合成路线到α-氨基丙二烯和Δ 3 -Pyrrolines

  摘要：

  氨基甲酸酯去质子化，然后用CuCN·2LiCl处理，得到α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯，它们与炔丙基卤，甲磺酸酯，甲苯磺酸酯，磷酸盐，乙酸酯和环氧化物反应，通过抗S N生成α-（N-氨基甲酰基）丙二烯。2'替代过程。炔丙基卤化物，磺酸盐和磷酸盐给出的氨基甲酰基烯丙基烯的收率高，而乙酸酯的收率低。炔丙基底物在没有严重空间位阻的情况下进行区域特异性S N 2'取代。α-（ñ -氨基甲酰基）丙二烯环化，可以-2-恶唑烷酮或脱保护，得到其可以被环化至Δ游离胺3个-pyrrolines与任一的AgNO 3或Ru3（CO）12。

  DOI：

  10.1021/jo0481405
• 作为产物：
  描述：

  异丙基苯基乙炔基甲醇 在 仲丁基锂 、 三乙胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl-[2-phenyl-5-methyl-2,3-hexadien-1-yl]-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Pyrrolines, Annulated 3-Pyrrolines, and Pyrroles from α-Amino Allenes

  摘要：

  [GRAPHICS]alpha -Amino allenes, readily prepared from reaction of alpha-(N-carbamoyl)alkylcuprates with propargyl substrates followed by N-Boc deprotection, are converted in high yields to pyrrolines with AgNO3. Palladium-catalyzed cyclization of amino allenes affords either the pyrroline or the pyrrole depending on reaction conditions and provides for introduction of an aryl substituent at the C-3 position of the pyrroline or pyrrole. Enantioenriched pyrrolines are readily prepared from scalemic propargyl alcohols.

  DOI：

  10.1021/ol016654+

文献信息

• Reaction of α-(<i>N</i>-Carbamoyl)alkylcuprates with Enantioenriched Propargyl Electrophiles:  Synthesis of Enantioenriched 3-Pyrrolines
  作者：R. Karl Dieter、Ningyi Chen、Vinayak K. Gore

  DOI：10.1021/jo061442h

  日期：2006.11.1

  Enantioenriched propargyl mesylates or perfluorobenzoates react with α-(N-carbamoyl)alkylcuprates to afford scalemic α-(N-carbamoyl) allenes which undergo N-Boc deprotection and AgNO3-promoted cyclization to afford N-alkyl-3-pyrrolines. The synthetic sequence proceeds under optimal conditions with no loss of enantiopurity relative to the starting propargyl alcohols prepared by asymmetric addition of

  富含对映体的炔丙基甲磺酸酯或全氟苯甲酸酯与α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯反应，得到规模化的α-（N-氨基甲酰基）丙二烯，对其进行N -Boc脱保护和AgNO 3促进的环化，得到N-烷基-3-吡咯啉。相对于通过将末端炔烃不对称加成到醛中而制备的起始炔丙醇，合成序列在最佳条件下进行而对映体纯度没有损失。