4,4'-bis(bromomethyl)tolan | 5140-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(bromomethyl)tolan
• 英文别名: 1-(Bromomethyl)-4-[2-[4-(bromomethyl)phenyl]ethynyl]benzene
• CAS: 5140-98-7
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂
• 分子量: 364.079
• InChiKey: CJBZYJXEKPOKTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  433.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(bromomethyl)tolan 在 乌洛托品 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(ethyne-1,2-diylbis(4,1-phenylene))dimethanamine
  参考文献：
  名称：

  α-环糊精可识别出嗜血两亲菌。

  摘要：

  α-，β-和γ-环糊精的最小内径是通过空间填充算法MolShape通过使用高斯03通过半经验AM1和PM3计算创建的电子密度图来计算的。另外，MolShape也计算了一系列双性博拉两亲性药物的最小直径。这些宿主和客体的计算直径允许预后相应内含物化合物的稳定性。通过等温滴定热法（ITC）获得的实验结合数据确实显示出非常明显的厚度识别，并且与计算出的直径有很好的相关性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600764
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以26.3%的产率得到4,4'-bis(bromomethyl)tolan
  参考文献：
  名称：

  具有半刚性连接基的非喹啉类似物的合成，分子建模和K +通道阻断活性。

  摘要：

  角鲨烯[1,1'-（癸烷-1，10-二基）双（2-甲基-4-氨基喹啉）]是小电导Ca2（+）激活的K +通道的有效阻滞剂。已经表明，在连接这种类型的分子的两个喹啉鎓环的烷基链中的亚甲基的数目对于活性不是关键的。为了进一步研究接头的作用，已合成了癸胺盐的类似物，其中烷基链已被CH2XCH2取代，其中X是含有芳香环的刚性或半刚性基团。已经测试了该化合物对大鼠交感神经元缓慢的超极化后的阻滞作用。最有效的化合物为X =菲基，芴基，顺二苯乙烯和C6H4（CH2）nC6H4，其中n = 0-4。使用XED / COSMIC分子建模系统研究了化合物的构象偏好。尽管类似物的效力对接头（X）的构象性质有一定的依赖性，但是总体上，具有实质性结构差异的X基团是可容忍的。X似乎为两个喹啉基团提供了支持，并且不直接与通道相互作用。刚性基团X提供的喹啉鎓环之间的分子内间隔对于活性不是关键。这可能归因于杂环的残留构象迁

  DOI：

  10.1021/jm950884a

文献信息

• Design, synthesis and characterization of self-assembled As2L3 and Sb2L3 cryptands
  作者：Sean A. Fontenot、Virginia M. Cangelosi、Melanie A. W. Pitt、Aaron C. Sather、Lev N. Zakharov、Orion B. Berryman、Darren W. Johnson

  DOI：10.1039/c1dt10817d

  日期：——

  The syntheses and X-ray crystal structures of six new self-assembled supramolecular As and Sb-containing cryptands are described. Analysis in the context of previously reported As2L3 and Sb2L3 cryptands reveals that small differences in ligand geometries result in significant differences in the helicity of the complexes and the stereochemistry of the metal coordination within the assembled complexes

  描述了六个新的自组装的超分子含As和Sb的配体的合成和X射线晶体结构。在先前报道的As 2 L 3和Sb 2 L 3配体的背景下进行的分析表明，配体几何形状的细微差异会导致复合物的螺旋度和组装的复合物中金属配位的立体化学存在显着差异。另外，描述了一种新的合成路线，该路线涉及将反应物暴露于真空中以帮助促进自组装。
• Twisting of Alkynes towards a Carbon Double Helix
  作者：Abdulselam Adam、Gebhard Haberhauer

  DOI：10.1002/chem.201701096

  日期：2017.9.7

  only one-dimensional sp-hybridized carbon atoms is called carbyne. However, its existence is very controversial. Studies on model compounds for carbyne revealed that many oligoalkynes show not a straight, but a bent structure of the carbon chain. Here, we question whether it would also be possible to obtain a more complex structure from carbyne, such as a dimeric double helix. Based on quantum chemical

  仅表现出一维sp杂化碳原子的碳同素异形体称为卡宾。但是，它的存在是很有争议的。研究的卡宾化合物模型表明，许多oligoalkynes显示不碳链的直的但弯曲的结构。在这里，我们质疑是否还可能从卡宾获得更复杂的结构，例如二聚体双螺旋。基于量子化学计算，我们表明从低炔烃链开始形成双螺旋仅需要少量的能量消耗。在某些情况下，双螺旋状构象比具有平行排列的乙炔链的相应构象更稳定。此外，合成了模型系统，其中两个二苯基低炔烃链被固定并且通过含手性咪唑的夹具被扭曲。这些模型系统的结构研究是基于UV和CD光谱学和量子化学计算进行的。
• Bauer, Martin; Nieger, Martin; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 11, p. 2533 - 2538
  作者：Bauer, Martin、Nieger, Martin、Voegtle, Fritz

  DOI：——

  日期：——
• Ganushchak,N.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 1023 - 1025
  作者：Ganushchak,N.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A4, 5.1.4.1.3.2.3, page 45 - 48
  作者：

  DOI：——

  日期：——