N-[(1S,2S)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-cyclohex-3-enyl]-acetamide | 88141-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2S)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-cyclohex-3-enyl]-acetamide
• CAS: 88141-49-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: OQSZNTYYYPYLAW-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  519.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2S)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-cyclohex-3-enyl]-acetamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (1S,6S)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-6-(1-methyl-3-phenyl-propylamino)-cyclohex-2-enol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-aryl-6-aminocyclohex-2-enol derivatives.

  摘要：

  6-(N-取代氨基)-3-芳基环己-2-烯醇（7）是基于异丙肾上腺素的数据设计的一种新型β-肾上腺素拮抗剂。通过从3-芳基环己-2-酮（8）出发的六步反应序列，合成了八种此类化合物（7），并在体外测试了其β-拮抗活性。6-(1-甲基-3-苯基丙基)氨基-3-苯基环己-2-烯醇（7e）表现出弱的β-拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2016
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxy)cyclohex-2-enone O-tosyloxime 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-[(1S,2S)-4-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-hydroxy-cyclohex-3-enyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-aryl-6-aminocyclohex-2-enol derivatives.

  摘要：

  6-(N-取代氨基)-3-芳基环己-2-烯醇（7）是基于异丙肾上腺素的数据设计的一种新型β-肾上腺素拮抗剂。通过从3-芳基环己-2-酮（8）出发的六步反应序列，合成了八种此类化合物（7），并在体外测试了其β-拮抗活性。6-(1-甲基-3-苯基丙基)氨基-3-苯基环己-2-烯醇（7e）表现出弱的β-拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2016