(1R,5R)-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octan-3-one | 4437-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1R,5R)-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octan-3-one
• 英文别名: (R,R)-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-one；(3aR,6aR)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 4437-29-0；100838-17-3；114248-63-4
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: LMQNXBWPFCVRKT-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-5-deoxy-α,β-D-xylo-hexofuranoside 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,5R)-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,5R)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-one from d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80108-8

文献信息

• Kinetic resolution of pent-4-ene-1,3-diol by Pd(ii)-catalysed oxycarbonylation in ionic liquids
  作者：Jana Doháňošová、Angelika Lásiková、Martial Toffano、Tibor Gracza、Giang Vo-Thanh

  DOI：10.1039/c2nj40170c

  日期：——

  The first example of the use of ionic liquids as reaction media in an asymmetric Pd(II)-catalysed oxycarbonylation was investigated. Based on a ligand screening, the chiral box-type ligands were successfully used in the Pd(II)-promoted bicyclisation of pent-4-ene-1,3 diol (±)-1. The kinetic resolution of (±)-1 in the presence of a chiral catalyst, p-benzoquinone and acetic acid in ionic liquids under a carbon monoxide atmosphere afforded enantioenriched 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane-3-ones (S,S)-2 (80% ee) and (R,R)-2 (57% ee).

  研究人员首次在不对称钯（II）催化的氧羰基化反应中使用离子液体作为反应介质。在配体筛选的基础上，成功地将手性盒型配体用于 Pd(II)-promoted bicyclisation of pent-4-ene-1,3 diol (±)-1。在手性催化剂、对苯醌和乙酸存在下，(±)-1 在一氧化碳气氛下于离子液体中进行动力学解析，得到了对映体富集的 2,6-二氧双环[3.3.0]辛烷-3-酮 (S,S)-2 (80% ee) 和 (R,R)-2 (57% ee)。
• GURJAR, MUKUND K.;PATIL, VIJAY J.;PAWAR, SUSHAMA M., CARBOHYDR. RES., 165,(1987) N 2, 313-317
  作者：GURJAR, MUKUND K.、PATIL, VIJAY J.、PAWAR, SUSHAMA M.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PATTERN FORMING METHOD, CHEMICAL AMPLIFICATION RESIST COMPOSITION AND RESIST FILM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION DE MOTIF, COMPOSITION DE RÉSERVE À AMPLIFICATION CHIMIQUE ET FILM DE RÉSERVE
  申请人：FUJIFILM CORP

  公开号：WO2011043481A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  A pattern forming method includes: (i) forming a film from a chemical amplification resist composition; (ii) exposing the film, so as to form an exposed film; and (iii) developing the exposed film by using an organic solvent-containing developer, wherein the chemical amplification resist composition contains: (A) a resin substantially insoluble in alkali; (B) a compound capable of generating an acid upon irradiation with an actinic ray or radiation; (C) a crosslinking agent; and (D) a solvent, a negative chemical amplification resist composition used in the method, and a resist film formed from the negative chemical amplification resist composition.
• Synthesis of (1R,5R)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-one from d-glucose
  作者：Mukund K. Gurjar、Vijay J. Patil、Sushama M. Pawar

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80108-8

  日期：1987.8