t-butyl (2R,Z)-6-fluoro-3-hydroxy-1-phenylhex-5-en-2-ylcarbamate | 1422177-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl (2R,Z)-6-fluoro-3-hydroxy-1-phenylhex-5-en-2-ylcarbamate
• CAS: 1422177-64-7
• 化学式: C₁₇H₂₄FNO₃
• 分子量: 309.381
• InChiKey: ASZIZEIVHXWPPV-LNVAGALZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-trimethyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl)silane 、 Boc-D-苯丙氨酸 在 碳酸氢钠 、 Selectfluor 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 t-butyl (2R,E)-6-fluoro-3-hydroxy-1-phenylhex-5-en-2-ylcarbamate 、 t-butyl (2R,Z)-6-fluoro-3-hydroxy-1-phenylhex-5-en-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Reactions Involving 1-Silyl-3-Boryl-2-Alkenes. New Access to (Z)-1-Fluoro-1-Alkenes, Allyl Fluorides, and Diversely α-Substituted Allylboronates

  摘要：

  The reactions of 1-silyl-3-boryl-2-alkenes with various electrophilic reagents (Selecffluor, N-halosuccinimides, benzhydryl, and propargylic alcohols In the presence of a Lewis acid, N-alkoxycarbonyliminium ion) have been investigated as new routes to alpha-substituted allylboronates. Further functional transformations, including allylboration, Suzuki coupling, protodeboronation, and cycloisomerization, have been carried out to illustrate the synthetic potential of these gamma-borylallylsilanes.

  DOI：

  10.1021/ol4000263