3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧硼杂环己烷-2-基)苯胺 | 220080-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧硼杂环己烷-2-基)苯胺
• 英文名称: 3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)aniline
• CAS: 220080-93-3
• 化学式: C₁₁H₁₆BNO₂
• mdl: MFCD24393354
• 分子量: 205.065
• InChiKey: CIZWNGWYNHXPFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧硼杂环己烷-2-基)苯胺 在 盐酸 、 水 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of dual responsive low-molecular-weight hydrogel for long-lasting drug delivery

  摘要：

  A novel low-molecular-weight hydrogel (LMWG) was fabricated by oligopeptide and phenylboronic acid to obtain a smart molecular hydrogel with dual glucose and pH response for long-term drug delivery in this study. Dual glucose and pH responsiveness of the blank molecular hydrogel was first evaluated by on-line tracking the dynamics curves using UV spectroscopy. Model drugs of phenformin for antidiabetes and doxorubicin for anticancer were selected to evaluate the drug carry and glucose/pH responsive drug release of the molecular hydrogel. The results showed the drug-loaded LMWG had good sustaining and long-lasting drug delivery in physiological or pathological environment. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.051
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯硼酸 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧硼杂环己烷-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Coil-by-coil assembly of poly[acrylamide-co-3-(methacryl-amido)-phenylboronic acid] with polydiallyldimethyl-ammonium to give alizarin red S responsive films

  摘要：

  基于 2.4% 硼酸取代聚丙烯酰胺（聚[丙烯酰胺-co-3-(甲基丙烯酰氨基)-苯基硼酸]或 P(A-MPBA)）和聚二烯丙基二甲基氯化铵（或 PDDACl）的电解质稳定的聚合物复合传感器薄膜）是在逐个线圈沉积过程中获得的。根据 AFM 证据，由此产生的卷材聚集沉积物显示大约。 5-10 nm 直径，平均膜厚度随约增加。每个沉积周期 1 nm 与溶液线圈直径大致一致。在电化学实验中，茜素红 S 被用作硼酸指示氧化还原探针，朗缪里安结合常数约为 1。 K = 4 × 106 M−1 和两种不同的氧化还原反应，这里暂时指定为氧化态和还原态复合物的两种异构形式。茜素红 S 还原和反氧化过程中会发生线圈间和线圈内电子转移和电子跳跃。采用光滑和介孔 ITO 基板。

  DOI：

  10.1039/c2jm31089a

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed α-(Hetero)Arylation of Saturated Cyclic Amines: Reaction Scope and Mechanism
  作者：Aldo Peschiulli、Veerle Smout、Thomas E. Storr、Emily A. Mitchell、Zdeněk Eliáš、Wouter Herrebout、Didier Berthelot、Lieven Meerpoel、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/chem.201204438

  日期：2013.7.29

  3‐ethyl‐3‐pentanol. A systematic study on the substrate and reagent scope of this transformation is disclosed in this paper. The effect of substitution on both the piperidine ring and the arylboronic ester has been investigated. Smaller (pyrrolidine) and larger (azepane) saturated ring systems, as well as benzoannulated derivatives, were found to be compatible substrates with the α‐arylation protocol. The successful

  过渡金属催化的SP 3 Ç  ħ激活已成为一个有力的方法来官能化的饱和环状胺。我们的小组最近公开了在α位上的哌啶与氮原子的直接催化芳基化反应。如果在催化量的[Ru 3（CO）12]和一当量的3-乙基-3-戊醇。本文公开了对该转化的底物和试剂范围的系统研究。已经研究了取代对哌啶环和芳基硼酸酯的影响。发现较小的（吡咯烷）和较大的（氮杂环庚烷）饱和环系统以及苯并环化的衍生物是与α-芳基化方案兼容的底物。各种杂芳基硼酸酯作为偶联伙伴的成功使用进一步证明了这种直接官能化方法的强大功能。机理研究允许这个明显的转变的催化循环更好地理解为特色在汝前所未有的直接转移金属化II  ^ h种。
• Dye displacement assay for saccharide detection with boronate hydrogels
  作者：Winson M. J. Ma、Marta P. Pereira Morais、François D’Hooge、Jean M. H. van den Elsen、Jonathan P. L. Cox、Tony D. James、John S. Fossey

  DOI：10.1039/b814379j

  日期：——

  Hydrogel spheres, fashioned from an operationally simple mould, that incorporate boronate units were shown to function as saccharide sensors.

  由操作简单的模具制成的水凝胶球体包含硼酸盐单元，被证明可以充当糖类传感器。
• Protoboration of Alkynes and Miyaura Borylation Catalyzed by Low Loadings of Palladium
  作者：Lei Xu、Zheng Dong、Qi Zhang、Ning Deng、Shi-Yu Li、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01649

  日期：2022.11.4

  The versions of Miyaura borylation and protoboration of alkynes catalyzed by low loadings of palladium (400 mol ppm = 0.04 mol %) have been developed. These transformations have a broad substrate scope, good functional-group compatibility, and gram-scale synthetic ability.

  已经开发出由低负载钯（400 mol ppm = 0.04 mol %）催化的 Miyaura 硼酸化和炔烃原硼化的版本。这些转化具有广泛的底物范围、良好的官能团相容性和克级合成能力。
• A photocleavable low molecular weight hydrogel for light-triggered drug delivery
  作者：Qihong Liu、Hao Wang、Guotao Li、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Xiaobo Huang、Wenxia Gao、Wu Huayue

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.06.009

  日期：2019.2

  A photocleavable low-molecular-weight hydrogelator (LMWG) was synthesized based on coumarin derivative. H-1 NMR and UV spectroscopy study suggested that the gelator had good gelling ability, and the driving force for the gelation were hydrogen bonding and pi-pi stacking. This molecular hydrogel exhibited satisfied photocleavage at C-N bond in 7-amino coumarin with the light irradiation (365 nm, 77.5 mW/cm(2)). The promising photo-triggered drug release of antineoplastics cytarabine hydrochloride has been obtained, due to the photocleavage motived gel-sol transition. (C) 2018 Chinese Chemical Society and institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.