N-BOC4-碘-3-甲基苯胺 | 1221793-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-BOC4-碘-3-甲基苯胺
• 英文名称: tert-butyl 4-iodo-3-methylphenylcarbamate
• 英文别名: tert-Butyl (4-iodo-3-methylphenyl)carbamate；tert-butyl N-(4-iodo-3-methylphenyl)carbamate
• CAS: 1221793-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₆INO₂
• 分子量: 333.169
• InChiKey: ZIHVBSTUTDALJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC4-碘-3-甲基苯胺 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-{3-methyl-4-[2-(pyridin-3-yl)pyrimidin-4-ylamino]phenylamino}-3-cyano-4-(4-tert-butylaminopiperidin-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 2, 4-DIAMINO-QUINOLINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE 2, 4-DIAMINO-QUINOLÉINE POUR LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFÉRATIVES

  摘要：

  本申请披露了根据通用式（I）定义的化合物，其中所有变量如本文所述，这些化合物对各种癌细胞系表现出强烈的抑制作用。本文披露的化合物对于治疗增生性疾病非常有用，包括肿瘤性疾病如癌症和非肿瘤性疾病如类风湿性关节炎。还披露了含有通用式（I）化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂以及可选的一种或多种其他治疗活性剂的药物组合物。本申请还披露了治疗增生性疾病的方法，包括肿瘤性疾病如癌症和非肿瘤性疾病如类风湿性关节炎的方法。

  公开号：

  WO2017191599A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-碘-3-甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83 %的产率得到N-BOC4-碘-3-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  超越叔胺：通过钯/降冰片烯催化的邻位胺化引入仲胺

  摘要：

  通过钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 催化在芳基碘邻位引入仲胺的方法已被开发出来，这导致了多种合成应用，例如伯氨基安装和简洁的杂环形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202404042

文献信息

• <i>Ortho</i>/<i>Ipso</i> Alkylborylation of Aryl Iodides
  作者：Xianwei Sui、Thiago A. Grigolo、Colin J. O’Connor、Joel M. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03674

  日期：2019.11.15

  on the unique interplay between norbornene and the metal catalyst to impart a guided ortho C–H alkylation event followed by a programmatic ipso borylation to provide a diverse array of substituted arene products. The utility of this transformation is demonstrated through the functionalization of the boronic ester to a variety of valuable functionalities.

  这项工作描述了一种通过Pd催化使芳基碘化物双官能化以生成多取代芳烃的方法。降冰片烯和金属催化剂之间的相互作用独特反应铰链以赋予引导邻C-H的烷基化事件后，通过编程本位硼化提供的取代的芳烃产品多样性阵列。通过将硼酸酯官能化为各种有价值的功能，证明了这种转化的效用。
• Palladium/Norbornene-Catalyzed Indenone Synthesis from Simple Aryl Iodides: Concise Syntheses of Pauciflorol F and Acredinone A
  作者：Feipeng Liu、Zhe Dong、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201813699

  日期：2019.2.11

  To show the synthetic utility of palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis, here we report concise syntheses of indenone-based natural products, pauciflorol F and acredinone A, which are enabled by direct annulation between aryl iodides and unsaturated carboxylic acid anhydrides. Compared to the previous indenone-preparation approaches, this method allows simple aryl iodides to be used as

  为了展示钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 协同催化的合成效用，我们在此报道了基于茚酮的天然产物、少花酚 F 和 acredinone A 的简明合成，这些产物是通过芳基碘化物和不饱和羧酸酐之间的直接成环来实现的。与以前的茚酮制备方法相比，该方法允许使用简单的芳基碘化物作为底物，并完全控制区域选择性。acredinone A 的全合成以两种不同的 Pd/NBE 催化的邻位酰化反应为特征，用于构建五取代的芳烃核心，包括开发新的邻位酰化/原硼酸化。
• Thioetherification of Aryl Halides with Thioacetates
  作者：Brett Andrew Hopkins、Blane Zavesky、Derick White

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00574

  日期：2022.6.3

  A palladium-catalyzed cross-coupling of thioacetates and aryl halides is described herein. Using a catalyst screening kit, tBuBrettPhos Pd G3 was found to be a unique catalyst for this reaction, affording the desired thioarene products in high yields under mild reaction conditions. The thioacetate starting materials are readily available, allowing for quick access to these more lab friendly reagents

  本文描述了硫代乙酸盐和芳基卤化物的钯催化交叉偶联。使用催化剂筛选试剂盒，发现t BuBrettPhos Pd G3 是该反应的独特催化剂，可在温和的反应条件下以高产率提供所需的硫代芳烃产物。硫代乙酸盐起始材料很容易获得，可以快速获得这些对实验室更友好的试剂。本文描述的反应范围从复杂硫代乙酸酯的后期偶联到芳基卤化物硫甲基化的一组温和条件的首次报道。
• Substituted 2, 4-diamino-quinoline derivatives for use in the treatment of proliferative diseases
  申请人：GENOSCIENCE PHARMA

  公开号：US10577362B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  This application discloses compounds according to generic Formula I: wherein all variables are defined as described herein which exhibit strong inhibition effects on various cancer cell lines. The compounds disclosed herein are useful for the treatment of proliferative diseases, including neoplastic diseases such as cancer and non-neoplastic disorders such as rheumatoid arthritis. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing compounds of Formula I and at least one carrier, diluent or excipient and optionally one or more additional therapeutically active agents, including anticancer agents. This application also discloses methods for treating a proliferative disease, including neoplastic diseases such as cancer and non-neoplastic disorders such as rheumatoid arthritis.

  本申请公开了符合通式 I 的化合物：其中所有变量的定义如本文所述，这些化合物对各种癌细胞系具有很强的抑制作用。本文公开的化合物可用于治疗增殖性疾病，包括肿瘤性疾病（如癌症）和非肿瘤性疾病（如类风湿性关节炎）。本申请还公开了含有式 I 化合物和至少一种载体、稀释剂或赋形剂的药物组合物，以及一种或多种额外的治疗活性剂，包括抗癌剂。本申请还公开了治疗增殖性疾病的方法，包括肿瘤性疾病如癌症和非肿瘤性疾病如类风湿性关节炎。
• SUBSTITUTED 2, 4-DIAMINO-QUINOLINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：Genoscience Pharma SAS

  公开号：EP3452465A1

  公开（公告）日：2019-03-13