9-(cyanomethyl)-N⁶-[(dimethylamino)methylene]adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(cyanomethyl)-N⁶-[(dimethylamino)methylene]adenine
• 英文别名: N'-[9-(cyanomethyl)purin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• 化学式: C₁₀H₁₁N₇
• 分子量: 229.244
• InChiKey: BJKHWUFESGUPAU-GIDUJCDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(cyanomethyl)-N⁶-[(dimethylamino)methylene]adenine 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 9-[1-cyano-2-(dimethylamino)vinyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  带有活性亚甲基的 N6-[(二甲氨基) 亚甲基]腺嘌呤的 N7-和 N9-烷基衍生物的区域选择性制备及其进一步衍生化导致 α-支链无环核苷类似物

  摘要：

  氰甲基和三氟乙基-N6-[(二甲氨基)亚甲基]腺嘌呤(1, 2, 6, 7)的N7-和N9-区域异构体被区域选择性地制备，前者通过N6-[(二甲氨基)亚甲基]腺嘌呤的直接烷基化，后者通过腺嘌呤的烷基化，然后是氨基的保护。这些带有活性亚甲基的衍生物与烯丙基溴、醛或叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷反应以修饰它们的侧链。通过这种方式，制备了几种新的α-支链无环腺苷类似物（8, 10-16）；烷基化的区域选择性和产物结构由 1H-和 13C-NMR 光谱确定。所选化合物的 15N-NMR 参数通过梯度增强反向检测技术进行研究。此外，导数 1 的 X 射线数据，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2675::aid-ejoc2675>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 9-(cyanomethyl)-N⁶-[(dimethylamino)methylene]adenine
  参考文献：
  名称：

  带有活性亚甲基的 N6-[(二甲氨基) 亚甲基]腺嘌呤的 N7-和 N9-烷基衍生物的区域选择性制备及其进一步衍生化导致 α-支链无环核苷类似物

  摘要：

  氰甲基和三氟乙基-N6-[(二甲氨基)亚甲基]腺嘌呤(1, 2, 6, 7)的N7-和N9-区域异构体被区域选择性地制备，前者通过N6-[(二甲氨基)亚甲基]腺嘌呤的直接烷基化，后者通过腺嘌呤的烷基化，然后是氨基的保护。这些带有活性亚甲基的衍生物与烯丙基溴、醛或叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷反应以修饰它们的侧链。通过这种方式，制备了几种新的α-支链无环腺苷类似物（8, 10-16）；烷基化的区域选择性和产物结构由 1H-和 13C-NMR 光谱确定。所选化合物的 15N-NMR 参数通过梯度增强反向检测技术进行研究。此外，导数 1 的 X 射线数据，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2675::aid-ejoc2675>3.0.co;2-z