9-(cyanomethyl)-N⁶-[(dimethylamino)methylene]adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(cyanomethyl)-N⁶-[(dimethylamino)methylene]adenine
• 英文别名: N'-[9-(cyanomethyl)purin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• 化学式: C₁₀H₁₁N₇
• 分子量: 229.244
• InChiKey: BJKHWUFESGUPAU-GIDUJCDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(cyanomethyl)-N⁶-[(dimethylamino)methylene]adenine 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 9-[1-cyano-2-(dimethylamino)vinyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  带有活性亚甲基的 N6-[(二甲氨基) 亚甲基]腺嘌呤的 N7-和 N9-烷基衍生物的区域选择性制备及其进一步衍生化导致 α-支链无环核苷类似物

  摘要：

  氰甲基和三氟乙基-N6-[(二甲氨基)亚甲基]腺嘌呤(1, 2, 6, 7)的N7-和N9-区域异构体被区域选择性地制备，前者通过N6-[(二甲氨基)亚甲基]腺嘌呤的直接烷基化，后者通过腺嘌呤的烷基化，然后是氨基的保护。这些带有活性亚甲基的衍生物与烯丙基溴、醛或叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷反应以修饰它们的侧链。通过这种方式，制备了几种新的α-支链无环腺苷类似物（8, 10-16）；烷基化的区域选择性和产物结构由 1H-和 13C-NMR 光谱确定。所选化合物的 15N-NMR 参数通过梯度增强反向检测技术进行研究。此外，导数 1 的 X 射线数据，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2675::aid-ejoc2675>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 9-(cyanomethyl)-N⁶-[(dimethylamino)methylene]adenine
  参考文献：
  名称：

  带有活性亚甲基的 N6-[(二甲氨基) 亚甲基]腺嘌呤的 N7-和 N9-烷基衍生物的区域选择性制备及其进一步衍生化导致 α-支链无环核苷类似物

  摘要：

  氰甲基和三氟乙基-N6-[(二甲氨基)亚甲基]腺嘌呤(1, 2, 6, 7)的N7-和N9-区域异构体被区域选择性地制备，前者通过N6-[(二甲氨基)亚甲基]腺嘌呤的直接烷基化，后者通过腺嘌呤的烷基化，然后是氨基的保护。这些带有活性亚甲基的衍生物与烯丙基溴、醛或叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷反应以修饰它们的侧链。通过这种方式，制备了几种新的α-支链无环腺苷类似物（8, 10-16）；烷基化的区域选择性和产物结构由 1H-和 13C-NMR 光谱确定。所选化合物的 15N-NMR 参数通过梯度增强反向检测技术进行研究。此外，导数 1 的 X 射线数据，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2675::aid-ejoc2675>3.0.co;2-z

文献信息

• Regioselective Preparation ofN7- andN9-Alkyl Derivatives ofN6-[(Dimethylamino)methylene]adenine Bearing an Active Methylene Group and Their Further Derivatization Leading to α-Branched Acyclic Nucleoside Analogues
  作者：Dana Hocková、Miloš Buděšínský、Radek Marek、Jaromír Marek、Antonín Holý

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2675::aid-ejoc2675>3.0.co;2-z

  日期：1999.10

  trifluoroethyl-N6-[(dimethylamino)methylene]adenine (1, 2, 6, 7) were prepared regioselectively, the former by the direct alkylation of N6-[(dimethylamino)methylene]adenine, the latter by the alkylation of adenine followed by protection of the amino group. These derivatives, which bear an active methylene group, were submitted to reactions with allyl bromide, aldehydes or tert-butoxybis(dimethylamino)methane in

  氰甲基和三氟乙基-N6-[(二甲氨基)亚甲基]腺嘌呤(1, 2, 6, 7)的N7-和N9-区域异构体被区域选择性地制备，前者通过N6-[(二甲氨基)亚甲基]腺嘌呤的直接烷基化，后者通过腺嘌呤的烷基化，然后是氨基的保护。这些带有活性亚甲基的衍生物与烯丙基溴、醛或叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷反应以修饰它们的侧链。通过这种方式，制备了几种新的α-支链无环腺苷类似物（8, 10-16）；烷基化的区域选择性和产物结构由 1H-和 13C-NMR 光谱确定。所选化合物的 15N-NMR 参数通过梯度增强反向检测技术进行研究。此外，导数 1 的 X 射线数据，