heptamethine indocyanine dye | 1558000-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: heptamethine indocyanine dye
• 英文别名: 4-[[(2E)-2-[(2E)-2-[3-[2-[3-[(4-carboxyphenyl)methyl]-1,1-dimethylbenzo[e]indol-3-ium-2-yl]ethenyl]-2-chlorocyclohex-2-en-1-ylidene]ethylidene]-1,1-dimethylbenzo[e]indol-3-yl]methyl]benzoic acid;bromide
• CAS: 1558000-75-1
• 化学式: Br*C₅₄H₄₈ClN₂O₄
• 分子量: 904.343
• InChiKey: BAUXJOQQUWDIAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.01
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptamethine indocyanine dye 、 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种高尔基体靶向的共价结合蛋白的光热试剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种高尔基体靶向的共价结合蛋白的光热试剂及其制备方法和应用，属于生物医药和疾病治疗技术领域。本发明的光热试剂具有对高尔基体主动靶向能力，而且能与高尔基体内带巯基的蛋白共价结合，成功地将光热试剂锚定在蛋白上。在808nm激光的照射下，该光热试剂产生的热量直接作用于高尔基体内的蛋白，造成蛋白失活进而使高尔基体功能紊乱，最终诱导细胞凋亡。该策略不仅增加了分子光热剂在高尔基体中的积累，而且有效地减少了热量损失。通过体内体外的系列实验证明，该光热剂能够有效地抑制肿瘤生长，不会对正常组织造成损伤，因此具有良好的实际应用价值。

  公开号：

  CN114456152A
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 heptamethine indocyanine dye
  参考文献：
  名称：

  一种高尔基体靶向的共价结合蛋白的光热试剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种高尔基体靶向的共价结合蛋白的光热试剂及其制备方法和应用，属于生物医药和疾病治疗技术领域。本发明的光热试剂具有对高尔基体主动靶向能力，而且能与高尔基体内带巯基的蛋白共价结合，成功地将光热试剂锚定在蛋白上。在808nm激光的照射下，该光热试剂产生的热量直接作用于高尔基体内的蛋白，造成蛋白失活进而使高尔基体功能紊乱，最终诱导细胞凋亡。该策略不仅增加了分子光热剂在高尔基体中的积累，而且有效地减少了热量损失。通过体内体外的系列实验证明，该光热剂能够有效地抑制肿瘤生长，不会对正常组织造成损伤，因此具有良好的实际应用价值。

  公开号：

  CN114456152A

文献信息

• PEGylated Micelle Nanoparticles Encapsulating a Non-Fluorescent Near-Infrared Organic Dye as a Safe and Highly-Effective Photothermal Agent for In Vivo Cancer Therapy
  作者：Liang Cheng、Weiwei He、Hua Gong、Chao Wang、Qian Chen、Zhengping Cheng、Zhuang Liu

  DOI：10.1002/adfm.201301045

  日期：2013.12.17

  highly desired. In this work, a new organic PTT agent based on polyethylene glycol (PEG) coated micelle nanoparticles encapsulating a heptamethine indocyanine dye IR825 is developed, showing a strong NIR absorption band and a rather low quantum yield, for in vivo photothermal treatment of cancer. It is found that the IR825–PEG nanoparticles show ultra‐high in vivo tumor uptake after intravenous injection

  光热疗法（PTT）作为一种微创和高效的癌症治疗方法，近年来受到了广泛的关注。为了研究PTT癌症的治疗方法，人们已经做出了巨大的努力来探索具有高近红外（NIR）吸收率的各种类型的光热剂。尽管在该领域取得了许多令人振奋的进展，但仍非常需要具有良好生物相容性和生物降解性的有效而安全的光热剂。在这项工作中，开发了一种新的有机PTT试剂，该试剂基于聚乙二醇（PEG）包覆的胶束纳米颗粒，其中包裹了七甲胺吲哚菁染料IR825，显示出很强的NIR吸收带和相当低的量子产率，可用于体内癌症的光热治疗。发现IR825–PEG纳米颗粒在静脉注射后显示出超高的体内肿瘤吸收率，并且在低功率激光照射下似乎是一种出色的PTT消融肿瘤剂，而对被治疗的动物没有任何明显的毒性。与PTT中正在研究的无机纳米材料和共轭聚合物相比，本文介绍的吸收NIR的胶束纳米颗粒可能对安全性的关注最小，同时显示出优异的治疗功效，因此可能是一种潜在地在临床应用中有用的新型光热剂。
• A heat shock protein-inhibiting molecular photothermal agent for mild-temperature photothermal therapy
  作者：Xinhao Zhang、Shan-Shan Xue、Wei Pan、Hongyu Wang、Kaiye Wang、Na Li、Bo Tang

  DOI：10.1039/d2cc05525b

  日期：——

  A heat shock protein-inhibiting photothermal agent (PTA) with endoplasmic reticulum targeting was synthesized to reduce the thermal resistance and enhance the effect of mild-temperature photothermal therapy (PTT).

  合成了一种内质网靶向的热休克蛋白抑制光热剂 (PTA)，以降低热阻并增强温和光热疗法 (PTT) 的效果。