3-Phenethylamino-1-phenylbut-2-en-1-one | 924657-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenethylamino-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-(2-phenylethylamino)but-2-en-1-one
• CAS: 924657-55-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: ACUFPADYPTWYSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合茚三酮 、 3-Phenethylamino-1-phenylbut-2-en-1-one 在 高碘酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到4'-Benzoyl-5'-methyl-1'-(2-phenylethyl)spiro[2-benzofuran-3,2'-pyrrole]-1,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的，3的制备化学选择性单罐方法ħ -螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯] -3,3' - （1' ħ）经由3a的氧化裂解-二酮衍生物，8B-dihydroxyindeno [1 ，2- b ]吡咯

  摘要：

  的单釜，新3的合成效率和化学选择性过程ħ -螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯] -3,3' - （1' ħ） -二酮衍生物已被开发涉及室温下的氧化裂解茚三酮和烯胺酮在30％乙醇中的反应合成的3a，8b-二羟基茚并[1,2- b ]吡咯本身。根据本研究的结果和我们先前的相关工作，提出了一种合理的氧化反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.156

文献信息

• K₂CO₃-Catalyzed Dual C–C-Coupled Cyclization to 3-Amino-4-benzoylbiphenyls and In Situ I₂-Catalyzed C–N Bond Forming Annulation: A Metal-Free Synthesis of Arylacridones
  作者：Aranya Das、Sudipto Debnath、Poulami Hota、Tuluma Das、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01010

  日期：2023.9.15

  cyclization catalysis reactions are developed in a highly regioselective fashion to synthesize 3-amino-4-benzoyl biphenyls and arylacridones with high atom economy. Catalytic K2CO3 is utilized as the only reagent for the unusual rapid dual C–C-coupled cyclization between β-keto enamines and cinnamaldehydes to furnish the functionalized biphenyls. Its C(sp2)–H functionalized C–N bond-forming cyclization was

  以高度区域选择性的方式开发了前所未有的无金属环化催化反应，以合成具有高原子经济性的3-氨基-4-苯甲酰联苯和芳基吖啶酮。催化 K 2 CO 3被用作 β-酮烯胺和肉桂醛之间异常快速的双 C-C 偶联环化的唯一试剂，以提供官能化联苯。使用分子 I 2作为催化剂，其 C(sp 2 )–H 官能化 C–N 键形成环化反应原位进行，以提供有价值的芳基吖啶酮。通过进行各种对照实验和 ESI-MS 分析，预测了新环化反应的合理机制。
• Visible <scp>Light‐Induced</scp> [3+2] Annulation Reaction of Alkenes with Vinyl Azides: Direct Synthesis of Functionalized Pyrroles
  作者：Ming Yang、Xin‐Yu Wang、Jie Wang、Yu‐Long Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202300498

  日期：2024.1.15

  photocatalytic [3+2] annulation of alkenes with vinyl azides was developed under irradiation by visible light in the presence of organic dye photocatalysts. Broad substrate scope and high functional group tolerance were demonstrated by more than 50 examples. The reaction provides a novel and efficient method for the synthesis of polyfunctionalized pyrroles under very mild metal-free conditions without other

  在有机染料光催化剂存在下，在可见光照射下，开发了烯烃与乙烯基叠氮化物的光催化[3+2]成环反应。 50 多个示例证明了广泛的底物范围和高官能团耐受性。该反应为在非常温和的无金属条件下、无需其他添加剂的情况下合成多官能化吡咯提供了一种新颖且有效的方法。