Fmoc-L-Phg-Cl | 111524-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-L-Phg-Cl
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1S)-2-chloro-2-oxo-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 111524-96-0
• 化学式: C₂₃H₁₈ClNO₃
• 分子量: 391.854
• InChiKey: OOKPLZJDPAOXFM-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  576.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Phg-Cl 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 Fmoc-(L)-Phg-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Babu, Vommina V. Suresh; Ananda, Kuppanna; Vasanthakumar, Ganga-Ramu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 24, p. 4328 - 4331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯基甘氨酸 在 3,3-二氯-1,2-二苯基环丙烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Fmoc-L-Phg-Cl
  参考文献：
  名称：

  使用通用氯化剂 CPI-Cl 从 Nα 保护的氨基酸合成 Nα 保护的氨基异羟肟酸

  摘要：

  已经在一锅中描述了使用多功能氯化试剂 CPI-Cl 从 N-保护的氨基酸合成 N-保护的氨基异羟肟酸。本协议已显示出对氨基甲酸酯保护基团（如 Boc、Cbz 和 Fmoc）的兼容性，并且氨基酸的侧链保护显示出完全的耐受性。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.727

文献信息

• Eco-Friendly Synthesis of Peptides Using Fmoc-Amino Acid Chlorides as Coupling Agent Under Biphasic Condition
  作者：Santosh Y. Khatavi、Kamanna Kantharaju

  DOI：10.2174/0929866527666201119161116

  日期：2021.6.25

  Fmoc-amino acid chloride gave final product dipeptide ester in good to excellent yields. The protocol occurs with complete stereo chemical integrity of the configuration of substrates. Here, we revisited Schotten-Baumann condition, instead of using inorganic base. Objective: To develop green protocol for the synthesis of peptide bond using Fmoc-amino acid chloride with amino acid esters salt. Methods: The

  背景：农业废弃物衍生的溶剂介质作为使用 N α -Fmoc-氨基酸氯化物和氨基酸酯盐在双相条件下进行原位中和和偶联形成肽键的更环保过程。Fmoc-氨基酸氯化物是通过报道的新鲜蒸馏 SOCl 2与干燥 CH 2 Cl 2 的程序制备的. 该方案发现了许多额外的优势，例如氨基酸酯盐的中和，不需要额外的碱进行中和，直接与 Fmoc-氨基酸氯化物偶联，最终产物二肽酯的产率良好至极好。该协议发生在基板配置的完整立体化学完整性中。在这里，我们重新审视了 Schotten-Baumann 条件，而不是使用无机碱。 目的：建立Fmoc-氨基酸氯化物与氨基酸酯盐合成肽键的绿色方案。 方法： 分离出的最终产物用几种光谱和分析技术（如 FT-IR、1 H-、13 C-NMR、质谱和 RP-HPLC）进行分析，以检查产物的立体完整性和纯度。 结论：本方法使用天然农业废弃物（柠檬果壳灰）衍生的溶剂介质进行反应，并且
• HOBt·DCHA-Mediated Synthesis of Sterically Hindered Peptides employing Fmoc-Amino Acid Chlorides in Both Solution-Phase and Solid Phase Methods
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Naremaddepalli S. Sudarshan、G. Chenna Krishna

  DOI：10.1080/00397910802219536

  日期：2008.7.24

  Abstract The synthesis of peptides employing Fmoc-amino acid chlorides in presence of HOBt·DCHA salt in solution as well as by the solid-phase methods is described. The coupling was found to be complete in 30 min and free from racemization. The synthesis of β-casomorphin by solid-phase protocol employing Fmoc-amino acid chloride/HOBt·DCHA in DMF–CH2Cl2 has also been outlined. The final peptide was

  摘要 描述了在溶液中存在 HOBt·DCHA 盐的情况下使用 Fmoc-氨基酸氯化物以及固相方法合成肽。发现偶联在 30 分钟内完成并且没有外消旋。还概述了使用 Fmoc-氨基酸氯化物/HOBt·DCHA 在 DMF-CH2Cl2 中通过固相方案合成 β-酪啡肽。最终的肽以 80% 的产率获得并被充分表征。
• Synthesis of Peptides Employing Protected-Amino Acid Halides Mediated by Commercial Anion Exchange Resin
  作者：K. M. Bhaskara Redddy、Y. Bharathi Kumari、Kuppanna Ananda

  DOI：10.1007/s10989-012-9337-5

  日期：2013.9

  AbstractCoupling of protected-amino acid halides (chloride, fluoride) mediated by commercial anion exchange resin for the solution phase synthesis of peptides is described. The reaction was carried out in an organic medium, circumventing the use of an organic base or an inorganic base. The coupling is fast, clean and racemization free. The anion exchange resin functions as a solid-phase basic scavenger

  摘要描述了由商业阴离子交换树脂介导的用于肽的溶液相合成的受保护氨基酸卤化物（氯化物，氟化物）的偶联。该反应在有机介质中进行，从而避免了使用有机碱或无机碱。联轴器快速，清洁且无外消旋。阴离子交换树脂起着固相碱性清除剂的作用，吸收产生的HCl，并使胺发生反应。该方法被扩展用于空间位阻的α，α，-二烷基氨基酸的偶联。 图形概要
• Gopi, H. N.; Babu, V. V. Suresh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 4, p. 394 - 396
  作者：Gopi, H. N.、Babu, V. V. Suresh

  DOI：——

  日期：——
• Sureshbabu, Vommina V.; Chennakrishnareddy, Gundala, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 7, p. 981 - 988
  作者：Sureshbabu, Vommina V.、Chennakrishnareddy, Gundala

  DOI：——

  日期：——