[1-2H]-3,3-dimethyl-4-phenyl-1-butyne | 288089-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-2H]-3,3-dimethyl-4-phenyl-1-butyne
• 英文别名: (4-Deuterio-2,2-dimethylbut-3-ynyl)benzene
• CAS: 288089-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 159.235
• InChiKey: JZSHWIWNKRSFDN-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-2H]-3,3-dimethyl-4-phenyl-1-butyne 在 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 8.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  未活化的烷基氯化物与 CO2 的 Ni 催化羧化

  摘要：

  描述了未活化的伯、仲和叔烷基氯化物在大气压下与 CO2 的催化羧化。该协议代表了未活化烷基氯化物的第一个分子间交叉亲电偶联，从而导致交叉偶联领域的新知识。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04088
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-苯丙醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 [1-2H]-3,3-dimethyl-4-phenyl-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  氢迁移在三氟化硼醚化物催化的1,1-二取代环氧化物重排中的立体化学过程

  摘要：

  在BF机理研究3 ·的Et 2光学活性的O形催化的重排，区域选择性氘化1,1-二取代的环氧化物以醛产品，发现该两个氢即氢迁移在具有相反立体化学的喜好迁移末端，反到笨重取代基倾向于以构型反转迁移，而氢与大取代基的合成倾向于以构型保留迁移。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00139-7

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Amidation of Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Eloisa Serrano、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201605162

  日期：2016.9.5

  A user‐friendly, nickel‐catalyzed reductive amidation of unactivated primary, secondary, and tertiary alkyl bromides with isocyanates is described. This catalytic strategy offers an efficient synthesis of a wide range of aliphatic amides under mild conditions and with an excellent chemoselectivity profile while avoiding the use of stoichiometric and sensitive organometallic reagents.

  本文介绍了一种易于使用的镍催化的未活化伯，仲和叔烷基溴化物与异氰酸酯的镍催化还原酰胺化反应。这种催化策略可在温和条件下高效合成各种脂族酰胺，并具有出色的化学选择性，同时避免使用化学计量的和敏感的有机金属试剂。
• Ni-Catalyzed Carboxylation of Unactivated Alkyl Chlorides with CO₂
  作者：Marino Börjesson、Toni Moragas、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.6b04088

  日期：2016.6.22

  A catalytic carboxylation of unactivated primary, secondary, and tertiary alkyl chlorides with CO2 at atmospheric pressure is described. This protocol represents the first intermolecular cross-electrophile coupling of unactivated alkyl chlorides, thus leading to new knowledge in the cross-coupling arena.

  描述了未活化的伯、仲和叔烷基氯化物在大气压下与 CO2 的催化羧化。该协议代表了未活化烷基氯化物的第一个分子间交叉亲电偶联，从而导致交叉偶联领域的新知识。
• Stereochemical course of the hydrogen migration in the boron trifluoride etherate-catalyzed rearrangement of 1,1-disubstituted epoxides
  作者：Noriyuki Hara、Akiyoshi Mochizuki、Akinori Tatara、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00139-7

  日期：2000.5

  regioselectively deuterated 1,1-disubstituted epoxides to aldehydic products revealed that the two hydrogens migrate at the migration terminus with opposite stereochemical preferences, i.e. the hydrogen anti to the bulky substituent prefers to migrate with inversion of configuration, whereas the hydrogen syn to the bulky substituent prefers to migrate with retention of configuration.

  在BF机理研究3 ·的Et 2光学活性的O形催化的重排，区域选择性氘化1,1-二取代的环氧化物以醛产品，发现该两个氢即氢迁移在具有相反立体化学的喜好迁移末端，反到笨重取代基倾向于以构型反转迁移，而氢与大取代基的合成倾向于以构型保留迁移。