cyclohexanone O-ethyl oxime | 3376-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cyclohexanone O-ethyl oxime
• 英文别名: Cyclohexanone, O-ethyloxime；N-ethoxycyclohexanimine
• CAS: 3376-38-3
• 化学式: C₈H₁₅NO
• mdl: MFCD00019511
• 分子量: 141.213
• InChiKey: PBVMGBAZXXCHTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanone O-ethyl oxime 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-Bromcyclohexanonoxim-O-aethylaether
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-alkoxyiminoalkyl bromides by the bromination of O-alkyl oximes with N-bromosuccinimide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00821a046
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 cyclohexanone O-ethyl oxime
  参考文献：
  名称：

  通过sp（3）甲基CH键的催化CH酰胺化合成1,2-氨基醇。

  摘要：

  在本文中，通过使用sp（3）甲基CH键的CH酰胺化作为关键步骤，提出了一种合成1,2-氨基醇的新途径。在将现成的醇转化为可除去的酮肟螯合基团之后，将现成的醇用作起始原料。发现铱催化剂对于CH的酰胺化是有效的，然后将LAH还原用于提供β-氨基醇产物。

  DOI：

  10.1039/c4cc05655h

文献信息

• Iridium-Catalyzed Unreactive C(sp³)–H Amination with 2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl Azide
  作者：Tao Zhang、Xuejiao Hu、Xunqing Dong、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02738

  日期：2018.10.5

  An additive-assisted iridium-catalyzed directed C(sp3)–H amination with 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl azide as an amino source is reported. Both carboxylate anions and the corresponding cations in the additives are crucial to achieve satisfactory efficiency. Sodium acetate or n-pentanoic acid can promote the amination of various primary C(sp3)–H bonds adjacent to secondary, tertiary, and quaternary

  据报道，以2,2,2-三氯乙氧羰基叠氮化物为氨基源，可进行铱辅助的铱催化的直接C（sp 3）-H胺化反应。添加剂中的羧酸根阴离子和相应的阳离子对于获得令人满意的效率都是至关重要的。乙酸钠或正戊酸分别可促进酮肟或N-芳香族杂环中与仲碳，叔碳和季碳相邻的各种伯C（sp 3）-H键的胺化反应，从而提供了通向多功能β-氨基的实用途径酮肟和氮-杂芳基乙胺衍生物。胺化产物可以视为异氰酸酯类似物，并且可以转化为其他有用的氨基官能团。分离出一个环状化合物并鉴定为合理的中间体。
• US2791611
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Hudlicky; Hokr, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1949, vol. 14, p. 561
  作者：Hudlicky、Hokr

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2-amino alcohols via catalytic C–H amidation of sp³ methyl C–H bonds
  作者：Taek Kang、Heejeong Kim、Jeung Gon Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1039/c4cc05655h

  日期：——

  Herein a new synthetic route to 1,2-amino alcohols is presented by using C-H amidation of sp(3) methyl C-H bonds as a key step. Readily available alcohols were employed as starting materials after converting them to removable ketoxime chelating groups. Iridium catalysts were found to be effective for the C-H amidation, and LAH reduction was then used to furnish beta-amino alcohol products.

  在本文中，通过使用sp（3）甲基CH键的CH酰胺化作为关键步骤，提出了一种合成1,2-氨基醇的新途径。在将现成的醇转化为可除去的酮肟螯合基团之后，将现成的醇用作起始原料。发现铱催化剂对于CH的酰胺化是有效的，然后将LAH还原用于提供β-氨基醇产物。
• Preparation of 2-alkoxyiminoalkyl bromides by the bromination of O-alkyl oximes with N-bromosuccinimide
  作者：Sou-Yie Chu、Dominick A. Coviello

  DOI：10.1021/jo00821a046

  日期：1971.11