1,4-二氢苯甲酰氯 | 3217-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 1,4-二氢苯甲酰氯
• 英文名称: cyclohexadieneacetyl chloride
• 英文别名: 1,4-dihydrobenzoyl chloride；1,4-Dihydro-benzoesaeurechlorid；1,4-Dihydro-benzoylchlorid；2,5-Cyclohexadiene-1-carbonyl chloride；cyclohexa-2,5-diene-1-carbonyl chloride
• CAS: 3217-88-7
• 化学式: C₇H₇ClO
• 分子量: 142.585
• InChiKey: XCDVECCJPUCBHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢苯甲酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 作用下， 生成 N,N-二甲基-1,4-二氢苄胺氧化物
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭化合物：3-亚甲基-1,4-环己二烯的微波光谱和环平面度

  摘要：

  摘要 以苯甲酸为原料制备了不稳定的甲苯异构体3-亚甲基-1,4-环己二烯。碳氢化合物可以很容易地在固态和低压下的气相中处理。已经测量了 12 到 40 GHz 的旋转跃迁。63 条线被分配了高达 60 的 J 量子数。根据标准偏差为 23 kHz 的最小二乘拟合，来自 Watson A-reduction 的三个旋转常数和所有五个四次离心畸变常数可以确定为 A = 5177.8216(37) MHz, B = 2613.1518(10) MHz, C = 1755.8422(9) MHz, Δj = 0.1384(65) kHz, ΔJK = 0.135(16) kHz, ΔK = 1.04(9) kHz, ΔK = 50J4074 11) kHz 和 δK = 0.333(24) kHz（使用表示 IR）。发现偶极矩为0。8645(31) D 从跃迁 835 ← 734 的 M 分量总共

  DOI：

  10.1016/0022-2860(93)07928-p
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 生成 1,4-二氢苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Plieninger,H.; Ege,G., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2088 - 2095

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of 1,4-Dihydrobenzoic Acids to Polyformylbenzenes under Vilsmeier Reaction Conditions
  作者：B. Raju、G. S. Krishna Rao

  DOI：10.1055/s-1987-27890

  日期：——

  1,4-Dihydrobenzoic acids 1a-e are converted by a one-pot reaction to benzene- mono-, di- and tricarboxaldehydes under Vilsmeier reaction conditions in yields ranging from 6 to 65%. The same methodology also serves to give naphthalene-1,3-dicarboxaldehyde (2f) from 1,4-dihydro-1-naphthoic acid (1f) in 91% yield.

  1,4-二氢苯甲酸1a-e在维尔斯迈尔反应条件下通过一步反应转化为苯单、双和三羧醛，得率范围为6%到65%。相同的方法也可以从1,4-二氢-1-萘酸（1f）中获得萘-1,3-二羧醛（2f），得率为91%。
• Thermal [2 + 2]-Cycloaddition of Ketenes with Chiral Enol Ethers: Route to Densely Substituted Cyclobutanones
  作者：Pauline Rullière、Julien Grisel、Clément Poittevin、Pascale Cividino、Sébastien Carret、Jean-François Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01058

  日期：2016.6.17

  polysubstituted cyclobutanones by [2 + 2]-cycloaddition of ketenes with chiral acyclic enol ethers is reported. A wide variety of easily accessible di- and monosubstituted ketenes were found to react with a very high degree of stereoselectivity with chiral, Stericol derived, acyclic enol ethers. This combination of simple reagents provides straightforward entry to highly substituted enantioenriched

  据报道，乙烯酮与手性无环烯醇醚的[2 + 2]-环加成反应获得了手性多取代的环丁酮。发现各种易于获得的二取代和单取代的烯酮与手性，三羟甾醇衍生的无环烯醇醚以非常高的立体选择性反应。简单试剂的这种组合提供了直接进入高度取代的对映体富集的环丁酮的途径。
• Decarbonylative Transfer Hydrochlorination of Alkenes and Alkynes Based on a B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Initiated Grob Fragmentation
  作者：Kaixue Xie、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202203692

  日期：2022.6.13

  fragmentation of cyclohexa-2,5-dien-1-yl-substituted acyl chlorides into a low-molecular-weight arene, carbon monoxide and HCl. In the presence of π-basic substrates such as alkenes and alkynes, HCl is transferred stepwise to afford the corresponding hydrochlorination products. The overall reaction is a decarbonylative transfer hydrochlorination driven by aromatization and carbon-monoxide release.

  B(C 6 F 5 ) 3引发 cyclohexa-2,5-dien-1-yl-取代的酰氯的 Grob 裂解为低分子量芳烃、一氧化碳和 HCl。在 π 碱性底物（如烯烃和炔烃）存在下，逐步转移 HCl 以提供相应的氢氯化产物。整个反应是由芳构化和一氧化碳释放驱动的脱羰转移氢氯化反应。
• A new .beta.-lactam synthesis
  作者：Alan J. Biloski、Richard D. Wood、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/ja00375a057

  日期：1982.6
• Bimolecular reactions of 3-methylene-1,4-cyclohexadiene (p-isotoluene), 5-methylene-1,3-cyclohexadiene (o-isotoluene), 1-methylene-1,4-dihydronaphthalene (benzo-p-isotoluene), and 9-methylene-9,10-dihydroanthracene (dibenzo-p-isotoluene)
  作者：Joseph J. Gajewski、Andrea M. Gortva

  DOI：10.1021/jo00263a021

  日期：1989.1