p-(1,2-Dimethyl-2-nitropropyl)-nitrobenzol | 62558-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-(1,2-Dimethyl-2-nitropropyl)-nitrobenzol
• 英文别名: 1-(3-Methyl-3-nitrobutan-2-yl)-4-nitrobenzene；1-(3-methyl-3-nitrobutan-2-yl)-4-nitrobenzene
• CAS: 62558-04-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: ACDGICIXQSNAIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-氯乙基)-4-硝基苯 、 lithium 2-nitropropane 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 p-(1,2-Dimethyl-2-nitropropyl)-nitrobenzol
  参考文献：
  名称：

  Norris,R.K.; Randles,D., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 2621 - 2629

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Comparison of the partition between polar and SET pathways in the SRN1 mechanism for the nitronate and diethyldithiocarbamate anions. An unexpected result
  作者：K.El Badraoui、M. Chanon、D. Merlet、K. Chajara、J. Courtieu

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02443-4

  日期：1997.2

  Competition between SRN1 and SN2 mechanisms is discussed according to the stereochemical results in the alkylation of two anions by optically active α-chloroparanitrophenylethane1. In the reaction of 1 with the ambident anion of 2-nitropropane 2, competing SRN1 and SN2 processes take place, giving C-alkylation 3 with complete racemization and O-alkylation 4 products respectively. On the other hand

  根据立体化学结果讨论了旋光性α-氯对硝基苯基乙烷1使两个阴离子发生烷基化的立体化学结果，讨论了S RN 1和S N 2机理之间的竞争。在1与2-硝基丙烷2的环境阴离子的反应中，发生竞争性S RN 1和S N 2的过程，分别得到具有完全外消旋化作用的C-烷基化3和O-烷基化4的产物。另一方面，二乙基二硫代氨基甲酸酯阴离子5被卤化物1的S-烷基化也涉及S RN1-S N 2竞争给出了相同的产物6，表明S RN 1途径参与的重要性较低，尽管事实上二硫代氨基甲酸酯比亚硝酸盐是更好的还原剂。