N-hydroxybenzenecarboximidoyl bromide | 10266-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxybenzenecarboximidoyl bromide
• 英文别名: N-​hydroxybenzenecarboximidoyl bromide；Benzhydroximsaeure-bromid；benzaldoxime bromide；Benzhydroximic bromide
• CAS: 10266-71-4
• 化学式: C₇H₆BrNO
• 分子量: 200.035
• InChiKey: VBUNYESRCOATTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxybenzenecarboximidoyl bromide 生成 苯甲腈 N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Armand,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 882 - 888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-hydroxybenzenecarboximidoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isoxazoline-linked chlorins and their in vitro cell viabilities

  摘要：

  本文介绍了一种异噁唑啉连接氯素的简易合成方法。这种方法是以甲基吡咯-a 为起始原料，通过外围的乙烯基与氧化腈的 1,3-二极环加成反应，得到具有区域选择性的产物，且收率极高。这种方法是对具有叶绿素-α骨架的叶绿素进行功能化的一个广泛而有效的途径。此外，我们还初步研究了这些新衍生物在光动力疗法中对小鼠肉瘤 S-180 细胞系的体外效应。

  DOI：

  10.1142/s1088424610002690

文献信息

• Photoinduced Cycloadditions in the Diversity-Oriented Synthesis Toolbox: Increasing Complexity with Straightforward Post-Photochemical Modifications
  作者：Weston J. Umstead、Olga A. Mukhina、N. N. Bhuvan Kumar、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1071/ch15266

  日期：——

  Rapid growth of complexity and unprecedented molecular architectures is realised via the excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) in o-acylamidobenzaldehydes and ketones followed by [4+2] or [4+4] cycloadditions with subsequent post-photochemical modifications. The approach is congruent with diversity-oriented synthesis, whereby photoprecursors are synthesised in a modular fashion allowing for up to four diversity inputs. The complexity of the primary photoproducts is further enhanced using straightforward and high-yielding post-photochemical modification steps such as reactions with nitrile oxides and nitrones, and Povarov and oxa-Diels–Alder reactions.

  通过邻酰氨基苯甲醛和酮中的激发态分子内质子转移（ESIPT），然后进行[4+2]或[4+4]环加成，再进行后续光化学修饰，实现了复杂性的快速增长和前所未有的分子结构。这种方法与以多样性为导向的合成方法一致，即以模块化方式合成光前驱体，允许多达四种多样性输入。利用简单、高产的光化学后修饰步骤（如与腈氧化物和硝基化合物的反应，以及 Povarov 和 oxa-Diels-Alder 反应），进一步提高了初级光产物的复杂性。
• Organocatalytic asymmetric allylic alkylation of oxindoles with Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Kun Jiang、Jing Peng、Hai-Lei Cui、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/b905177e

  日期：——

  The organic Lewis base-catalysed asymmetric allylic alkylation of 3-substituted oxindoles with Morita-Baylis-Hillman carbonates is reported, affording multifunctional oxindoles with adjacent quaternary and tertiary chiral centres (dr up to 92 : 8, 86-97% ee).

  据报道，有机的路易斯碱催化的三取代的羟吲哚与森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐的有机不对称烯丙基烷基化反应，提供了具有相邻季铵和叔手性中心的多官能羟吲哚（dr高达92：8，86-97％ee）。
• A Simple, Efficient One-Pot Synthesis of 2-Isoxazoline Derivatives and their Antimicrobial Activity
  作者：A. B. V. Kiran Kumar、A. Uma Ravi Sankar、Sang Ho Kim

  DOI：10.1002/jhet.1912

  日期：2014.8

  the 2-isoxazoline derivatives were assayed for their antibacterial activities against Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, Escherichia coli, and Pseudomonas aeruginosa and antifungal activities against Aspergillus niger and Candida albicans. Most of the compounds showed good antibacterial and antifungal activities.

  通过1,3-偶极环加成反应合成了具有砜官能团的取代的2-异恶唑啉衍生物。生成的1,3-偶极腈氧化物原位由α-formaldoximes与反应在室温下，在三乙胺存在下， N-溴琥珀酰亚胺与活化的烯烃在甲苯中反应，可高产率地得到相应的2-异恶唑啉。分析了所有2-isoxazoline衍生物对金黄色葡萄球菌，蜡状芽孢杆菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性，以及对黑曲霉和白色念珠菌的抑菌活性。大多数化合物显示出良好的抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis, Characterization, DFT mechanistic study, Antibacterial Activity, Molecular modeling, and ADMET properties of novel chromone-isoxazole hybrids
  作者：Rachid Bouzammit、Salim Belchkar、Mohamed El Fadili、Youssra Kanzouai、Noura Aflak、Mohammed Chalkha、Lahoucine Bahsis、Asmae Nakkabi、Mohamed Bakhouch、Emese Gal、Luiza Ioana Gaina、Ghali AL Houari

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138770

  日期：2024.10

  regioselectivity and the mechanistic study of the 1,3-DC reaction were further highlighted and explained using Density Functional Theory (DFT) calculations with the B3LYP/6–31G(d,p) basis set and Electron Localization Function (ELF) analysis. Moreover, the antibacterial screening shows that some compounds exhibit good efficacy against the tested bacterial strains. In addition, molecular docking studies were carried

  一系列包含异恶唑环的新型杂环已成功合成、表征并评估其抗菌反应。合成的化合物通过随后的N-烷基化和1,3-偶极环加成反应获得，其结构通过光谱技术（1H NMR、13C NMR和2D HSQC）鉴定，并通过质谱（HRMS）确认。光谱数据还表明，1,3-偶极环加成（1,3-DC）反应以区域特异性方式进行，仅产生一种环加合物。使用密度泛函理论 (DFT) 计算和 B3LYP/6–31G(d,p) 基组和电子定位函数 (ELF) 分析进一步强调和解释了观察到的区域选择性和 1,3-DC 反应的机理研究。此外，抗菌筛选表明，一些化合物对测试的菌株表现出良好的功效。此外，还进行了分子对接研究，以突出最活跃的分子与 、 和 菌株受体之间的相互作用模式。结果表明，所研究的化合物有效地对接至每个负责蛋白质的活性位点，具有高蛋白质结合能（kcal/mol）。最后，ADMET 性质的预测表明，除了化合物 和 之外
• Photoassisted access to complex polyheterocycles containing a β-lactam moiety
  作者：Weston J. Umstead、Olga A. Mukhina、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.07.004

  日期：2016.10

  Intramolecular cycloadditions of aza-o-xylylenes generated via excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) to furanacetic acid-based unsaturated pendants was shown to overcome the unfavorable energetics of the azetidinone ring formation, offering rapid access to beta-lactams as primary photoproducts. These 2,3- and 3,4-dihydrofuran-containing reactive intermediates are suitable for a broad spectrum of postphotochemical transformations yielding complex polyheterocyclic molecular architectures possessing the beta-lactam moiety. (C) 2016 Published by Elsevier B.V.