N-(1-methyl-2-phenyl-ethyl)-2-nitro-N-phenethyl-benzenesulfonamide | 851219-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-methyl-2-phenyl-ethyl)-2-nitro-N-phenethyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-nitro-N-(2-phenylethyl)-N-(1-phenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 851219-33-5
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 424.521
• InChiKey: HKNRNIJAKIJSDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methyl-2-phenyl-ethyl)-2-nitro-N-phenethyl-benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到1-苯基-N-(2-苯基乙基)丙烷-2-胺
  参考文献：
  名称：

  The facile preparation of primary and secondary amines via an improved Fukuyama–Mitsunobu procedure. Application to the synthesis of a lung-targeted gene delivery agent

  摘要：

  已经开发出一种Fukuyama-Mitsunobu反应的高效改良方法，可以从烷基醇和相应的Nosyl保护/活化的胺合成伯胺或仲胺。最重要的是，作为Mitsunobu试剂的DTBAD和二苯并吡啶膦，生成的反应副产物易于去除，提供了极为纯净的产物混合物。这一改进技术已应用于合成一种复杂的脂肽，旨在靶向上呼吸道上皮细胞上丰富的α9β1整合素蛋白。

  DOI：

  10.1039/b418168a
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 在 二苯基-2-吡啶膦 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(1-methyl-2-phenyl-ethyl)-2-nitro-N-phenethyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  The facile preparation of primary and secondary amines via an improved Fukuyama–Mitsunobu procedure. Application to the synthesis of a lung-targeted gene delivery agent

  摘要：

  已经开发出一种Fukuyama-Mitsunobu反应的高效改良方法，可以从烷基醇和相应的Nosyl保护/活化的胺合成伯胺或仲胺。最重要的是，作为Mitsunobu试剂的DTBAD和二苯并吡啶膦，生成的反应副产物易于去除，提供了极为纯净的产物混合物。这一改进技术已应用于合成一种复杂的脂肽，旨在靶向上呼吸道上皮细胞上丰富的α9β1整合素蛋白。

  DOI：

  10.1039/b418168a

文献信息

• The facile preparation of primary and secondary amines via an improved Fukuyama–Mitsunobu procedure. Application to the synthesis of a lung-targeted gene delivery agent
  作者：Cristina Guisado、Jodie E. Waterhouse、Wayne S. Price、Michael R. Jorgensen、Andrew D. Miller

  DOI：10.1039/b418168a

  日期：——

  An efficient modification of the Fukuyama–Mitsunobu procedure has been developed whereby primary or secondary amines can be synthesized from alkyl alcohols and the corresponding nosyl-protected/activated amine. Most importantly, the use of the DTBAD and diphenylpyridinylphosphine, as Mitsunobu reagents, generates reaction by-products that can be easily removed, providing a remarkably clean product mixture. This improved technique was implemented in the synthesis of a complex lipopeptide designed to target α9β1-integrin proteins predominant on upper airway epithelial cells.

  已经开发出一种Fukuyama-Mitsunobu反应的高效改良方法，可以从烷基醇和相应的Nosyl保护/活化的胺合成伯胺或仲胺。最重要的是，作为Mitsunobu试剂的DTBAD和二苯并吡啶膦，生成的反应副产物易于去除，提供了极为纯净的产物混合物。这一改进技术已应用于合成一种复杂的脂肽，旨在靶向上呼吸道上皮细胞上丰富的α9β1整合素蛋白。