methyl 8-methoxyquinoline-7-carboxylate | 457935-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 8-methoxyquinoline-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 8-methoxy-7-quinolinecarboxylate
• CAS: 457935-27-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: FXIAVIRPDJUAOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-methoxyquinoline-7-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到8-methoxy-7-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含 8-甲氧基和 8-（烯丙氧基）喹啉单元的卟啉基多成核配体的合成和结构分析

  摘要：

  报道了导致一系列带有两到四个 8-羟基-喹啉基的新型卟啉衍生物的合成策略和程序。大多数报道的卟啉衍生物的固态结构通过单晶的 X 射线衍射分析进行了研究。该策略基于甲基保护的 8-羟基喹啉的羧酸衍生物与纯 α 4 、α 2 β 2 和 αβαβ 阻转异构体的四（邻氨基苯基）卟啉前体在 HBTU/DMAP 存在下的缩合反应。以良好的产率（45-68%）形成相应的四取代衍生物。不幸的是，导致所需螯合化合物的最终脱保护步骤没有成功。用庞大的烯丙基取代甲基仅提供二取代和三取代的 4 阻转异构体，产率分别为 17% 和 50%。由于空间原因，没有检测到四取代的α4阻转异构体衍生物的痕迹。然而，与四（邻氨基苯基）卟啉前体的 αβαβ 阻转异构体的偶联反应以 49% 的产率提供了四取代的阻转异构体。同样，脱保护步骤是有问题的并导致不可分离的混合物。最后，在活化剂（HBTU 和 DMAP）存在下，将前体的 4

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100006
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 8-羟基喹啉-7-羧酸 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以25%的产率得到methyl 8-methoxyquinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN-CONTAINING HETEROARYL COMPOUNDS HAVING HIV INTEGRASE INHIBITORY ACTIVITY

  摘要：

  公开号：

  EP1375486B1

文献信息

• Minisci-Photoredox-Mediated α-Heteroarylation of N-Protected Secondary Amines: Remarkable Selectivity of Azetidines
  作者：Cyril Bosset、Hélène Beucher、Guillaume Bretel、Elisabeth Pasquier、Laurence Queguiner、Cyril Henry、Ann Vos、James P. Edwards、Lieven Meerpoel、Didier Berthelot

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00991

  日期：2018.10.5

  The development of a general, mild, and functional-group-tolerant direct functionalization of N-heteroarenes by C–H functionalization with N-protected amines, including azetidines under Minisci-mediated photoredox conditions, is reported. A broad scope of substituted azetidines, including spirocyclic derivatives, and heterocycles were explored. This reaction enables the production of sp3-rich complex

  据报道，在Minisci介导的光氧化还原条件下，通过N-保护的胺（包括氮杂环丁烷）的C–H官能化，可以开发出对N-杂芳烃具有一般性，温和性和耐受性的功能。探索了广泛的取代氮杂环丁烷，包括螺环衍生物和杂环。该反应能够一步一步由未活化的原料胺和杂环产生富含sp3的复杂药物样结构。
• Nitrogen-containing Heteroaryl compounds having HIV Integrase Inhibitory Activity
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP2033952B1

  公开（公告）日：2012-08-29
• US7759372B2
  申请人：——

  公开号：US7759372B2

  公开（公告）日：2010-07-20
• NITROGEN-CONTAINING HETEROARYL COMPOUNDS HAVING HIV INTEGRASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1375486B1

  公开（公告）日：2008-10-15
• Synthesis and Structural Analysis of Porphyrin-Based Polynucleating Ligands Bearing 8-Methoxy- and 8-(Allyloxy)quinoline Units
  作者：Fabrice Eckes、Emmanuel Deiters、Adrien Métivet、Véronique Bulach、Mir Wais Hosseini

  DOI：10.1002/ejoc.201100006

  日期：2011.5

  the corresponding tetrasubstituted derivatives in good yields (45-68 %). Unfortunately, the final deprotection step leading to the desired chelating compounds was unsuccessful. The replacement of the methyl group by the bulky allyl group afforded only the di- and trisubstituted a 4 atropoisomer in 17 and 50 % yields, respectively. Due to steric reasons, no trace of the tetrasubstituted a 4 atropoisomer

  报道了导致一系列带有两到四个 8-羟基-喹啉基的新型卟啉衍生物的合成策略和程序。大多数报道的卟啉衍生物的固态结构通过单晶的 X 射线衍射分析进行了研究。该策略基于甲基保护的 8-羟基喹啉的羧酸衍生物与纯 α 4 、α 2 β 2 和 αβαβ 阻转异构体的四（邻氨基苯基）卟啉前体在 HBTU/DMAP 存在下的缩合反应。以良好的产率（45-68%）形成相应的四取代衍生物。不幸的是，导致所需螯合化合物的最终脱保护步骤没有成功。用庞大的烯丙基取代甲基仅提供二取代和三取代的 4 阻转异构体，产率分别为 17% 和 50%。由于空间原因，没有检测到四取代的α4阻转异构体衍生物的痕迹。然而，与四（邻氨基苯基）卟啉前体的 αβαβ 阻转异构体的偶联反应以 49% 的产率提供了四取代的阻转异构体。同样，脱保护步骤是有问题的并导致不可分离的混合物。最后，在活化剂（HBTU 和 DMAP）存在下，将前体的 4