(1S,2S)-2-phenyl-1-nitrocyclohexane | 17448-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-phenyl-1-nitrocyclohexane
• 英文别名: rel-[(1R,2R)-2-Nitrocyclohexyl]benzene；[(1S,2S)-2-nitrocyclohexyl]benzene
• CAS: 17448-50-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: JPUJWHOKGSAARG-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-phenyl-1-nitrocyclohexane 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1S,2S-cis-N-Acetyl-2-phenylcyclohexanamin
  参考文献：
  名称：

  有机硼酸与硝基烯烃的铑催化不对称共轭加成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002805c
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-1-环己烷 、 苯硼酸 在 bis(ethylene)rhodium acetylacetonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2S)-2-phenyl-1-nitrocyclohexane 、 (1S,2S)-2-phenyl-1-nitrocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  有机硼酸与硝基烯烃的铑催化不对称共轭加成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002805c

文献信息

• Deoxycholic Acid-Derived Biaryl Phosphites as Versatile and Enantioselective Ligands in the Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Nitroalkenes
  作者：Varsha R. Jumde、Anna Iuliano

  DOI：10.1002/adsc.201300619

  日期：2013.11.25

  AbstractA highly enantioselective conjugate addition of arylboronic acids to cyclic as well as acyclic aromatic and aliphatic nitroalkenes is presented. The rhodium complexes obtained from deoxycholic acid‐derived binaphthyl and flexible biphenyl phosphites showed good activity as well as very high enantioselectivity (ee up to 99%) in the conjugated addition even in the presence of challenging substrates such as 1‐nitrocyclohexene or aliphatic acyclic nitroalkenes.magnified image
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Organoboronic Acids to Nitroalkenes
  作者：Tamio Hayashi、Taichi Senda、Masamichi Ogasawara

  DOI：10.1021/ja002805c

  日期：2000.11.1