6,8-dibromo-2-methyl-4-oxo-3-quinazolineacetic acid hydrazide | 40889-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,8-dibromo-2-methyl-4-oxo-3-quinazolineacetic acid hydrazide
• 英文别名: 3(4H)-Quinazolineacetic acid, 6,8-dibromo-2-methyl-4-oxo-, hydrazide；2-(6,8-dibromo-2-methyl-4-oxoquinazolin-3-yl)acetohydrazide
• CAS: 40889-54-1
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂N₄O₂
• 分子量: 390.034
• InChiKey: LODWVYBYTOJAJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  2.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromo-2-methyl-4-oxo-3-quinazolineacetic acid hydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(6,8-Dibromo-2-methyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-N-[2-(4-dimethylamino-phenyl)-4-oxo-thiazolidin-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Reddy, A. Malla; Achaiah, G.; Rao, A. Devendar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1054 - 1056

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,8-dibromo-2-methyl-4-oxo-3-quinazolineacetic acid 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6,8-dibromo-2-methyl-4-oxo-3-quinazolineacetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Rao, A. Devender; Shankar, Ch. Ravi; Rao, A. Bhaskar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 665 - 667

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of new quinazolin-4-one derivatives as apoptotic enhancers and autophagy inhibitors with potent antitumor activity
  作者：Heba S.A. ElZahabi、Mohamed S. Nafie、Dina Osman、Nehal H. Elghazawy、Dalia H. Soliman、Abdelghany Ali H. EL-Helby、Reem K. Arafa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113609

  日期：2021.10

  This work presents the design and synthesis of a series of new quinazolin-4-one derivatives, based on the established effectiveness of quinazoline-based small molecules as anticancer agents. Synthesized compounds were more potent against MCF-7 than A-549 with low to submicromolar IC50s. Compound 17 exhibited the best IC50 being equipotent with the positive control doxorubicin (IC50 = 0.06 μM) and better

  这项工作基于喹唑啉基小分子作为抗癌剂的既定有效性，设计和合成了一系列新的喹唑啉-4-one 衍生物。合成的化合物比 A-549 更有效地对抗 MCF-7，IC 50 s低至亚微摩尔。化合物17表现出最好的IC 50，与阳性对照阿霉素(IC 50 = 0.06 μM)等效且优于5-氟尿嘧啶(IC 50 = 2.13 μM)。针对 MDA-MB-231 和 MCF-10A 进一步测试了化合物17，发现对 MCF-7 的细胞毒性是 2 倍以上。显着的凋亡活性由17在 MCF-7 上，它增加了凋亡细胞死亡以及诱导前 G1 和 G1 期细胞周期停滞。类似地，17能够在 MD-MB-231 处理的细胞中诱导细胞凋亡，与细胞周期中断相关，导致在 G1 前和 S 期停滞。MCF-7 中基因表达的研究表明，促凋亡基因 P53、PUMA、Bax、半胱天冬酶 3、8 和 9 的表达增加，而抗凋亡基因 Bcl2
• REDDY, AMALLA;ACHAIAH, G.;RAO, A. DEVENDAR;REDDY, V. MALLA, INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N1, C. 1054-1056
  作者：REDDY, AMALLA、ACHAIAH, G.、RAO, A. DEVENDAR、REDDY, V. MALLA

  DOI：——

  日期：——
• RAO A. DEVENDER; SHANKAR CH. RAVI; RAO A. BHASKAR; REDDY V. MALLA, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 6, 665-667
  作者：RAO A. DEVENDER、 SHANKAR CH. RAVI、 RAO A. BHASKAR、 REDDY V. MALLA

  DOI：——

  日期：——
• Reddy, A. Malla; Achaiah, G.; Rao, A. Devendar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1054 - 1056
  作者：Reddy, A. Malla、Achaiah, G.、Rao, A. Devendar、Reddy, V. Malla

  DOI：——

  日期：——
• Rao, A. Devender; Shankar, Ch. Ravi; Rao, A. Bhaskar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 665 - 667
  作者：Rao, A. Devender、Shankar, Ch. Ravi、Rao, A. Bhaskar、Reddy, V. Malla

  DOI：——

  日期：——