5-(5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxy-benzyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline | 58025-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxy-benzyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• 英文别名: 5-(5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxy-benzyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；1-(5-Benzyloxy-2-brom-4-methoxy-benzyl)-6,7-methylendioxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
• CAS: 58025-91-5
• 化学式: C₂₅H₂₄BrNO₄
• 分子量: 482.374
• InChiKey: BRQFRZRTYXAOLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxy-benzyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 碘 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 berberine iodide
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第CCCII部分。（±）-南丁胺，（±）-卡纳丁和小ber碱碘的替代总合成法

  摘要：

  1-（2-溴-5-羟基-4-甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢-6,7-亚甲基二氧基异喹啉（IX）的曼尼希反应得到12-溴金刚烷胺（II），将其脱溴得到（ ±）-南丁胺（I）。（±）-嘌呤碱与重氮甲烷的甲基化反应得到（±）-犬精（III），将其与碘脱氢得到小ber碱碘化物（XI）。

  DOI：

  10.1039/j39690002036
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-2-(5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxy-phenyl)-acetamide 生成 5-(5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxy-benzyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第CCCII部分。（±）-南丁胺，（±）-卡纳丁和小ber碱碘的替代总合成法

  摘要：

  1-（2-溴-5-羟基-4-甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢-6,7-亚甲基二氧基异喹啉（IX）的曼尼希反应得到12-溴金刚烷胺（II），将其脱溴得到（ ±）-南丁胺（I）。（±）-嘌呤碱与重氮甲烷的甲基化反应得到（±）-犬精（III），将其与碘脱氢得到小ber碱碘化物（XI）。

  DOI：

  10.1039/j39690002036

文献信息

• Pai,B.R. et al., Heterocycles, 1975, vol. 3, p. 811 - 820
  作者：Pai,B.R. et al.

  DOI：——

  日期：——