4-(4-methylbenzimidazol-2-yl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(4-methylbenzimidazol-2-yl)piperidine
• 英文别名: 7-Methyl-2-piperidin-4-yl-1H-benzimidazole；4-methyl-2-piperidin-4-yl-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• mdl: MFCD09701675
• 分子量: 215.298
• InChiKey: GDGRWJKWBUKOOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-3-sulfonic acid 2-(methyl-(toluene-3-sulfonyl)amino)ethyl ester 、 4-(4-methylbenzimidazol-2-yl)piperidine 生成 N,3-dimethyl-N-(2-(4-(4-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)piperidin-1-yl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide derivatives as 5-HT7 receptor antagonists

  摘要：

  该发明涉及具有5-HT7受体拮抗活性的新型磺胺类化合物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的用途。 其中： Q为苯基或噻吩基； R1为卤素、羟基、C1-6烷基、三氟甲基、OCF3或C1-6烷氧基； m为0、1、2或3； R2为C1-4烷基； X为碳或CH， 当X为氮或CH时，为单键， 当X为碳时，为双键， D为单键、C═O、O或CH2，但当X为氮时，D不是氧； P为含有1至3个氧、氮和硫杂原子的5或6元杂芳基环，或者含有1至3个氧、氮和硫杂原子的苯并杂芳基环； R3为C1-6烷基，可选择地被NR4R5、芳基、芳基C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、氰基、羟基、硝基、卤素、三氟甲基、C2F5、NR4R5、CONR4R5、NR4COR5、S(O)pNR4R5、CHO、OCF3、SCF3、CH2OR6、CO2R6或COR6取代，其中p为0、1或2，R4、R5和R6独立地为氢、C1-6烷基、芳基或芳基C1-6烷基； n为0、1、2或3。

  公开号：

  US06660751B1
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲酸 、 2,3-二氨基甲苯 生成 4-(4-methylbenzimidazol-2-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide derivatives as 5-HT7 receptor antagonists

  摘要：

  该发明涉及具有5-HT7受体拮抗活性的新型磺胺类化合物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的用途。 其中： Q为苯基或噻吩基； R1为卤素、羟基、C1-6烷基、三氟甲基、OCF3或C1-6烷氧基； m为0、1、2或3； R2为C1-4烷基； X为碳或CH， 当X为氮或CH时，为单键， 当X为碳时，为双键， D为单键、C═O、O或CH2，但当X为氮时，D不是氧； P为含有1至3个氧、氮和硫杂原子的5或6元杂芳基环，或者含有1至3个氧、氮和硫杂原子的苯并杂芳基环； R3为C1-6烷基，可选择地被NR4R5、芳基、芳基C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、氰基、羟基、硝基、卤素、三氟甲基、C2F5、NR4R5、CONR4R5、NR4COR5、S(O)pNR4R5、CHO、OCF3、SCF3、CH2OR6、CO2R6或COR6取代，其中p为0、1或2，R4、R5和R6独立地为氢、C1-6烷基、芳基或芳基C1-6烷基； n为0、1、2或3。

  公开号：

  US06660751B1

文献信息

• Tetrahydropyridinyl- and piperidinyl Inhibitors of serotonin reuptake
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0965587A1

  公开（公告）日：1999-12-22

  This invention provides compounds of Formula I: where A-B is -C=CH- or -CHCH2-; n is 0 or 1; R1 is H or C1-C4 alkyl; R2 is H, methyl, or ethyl; and Aryl is naphthyl or heteroaryl, each optionally monosubstituted with a substitutent selected from the group consisting of H, halo, hydroxy, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, cyano, nitro, carboxamido, and trifluoromethyl; or pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof, provided that when n is 1, A-B is -CHCH2-; and a method for the inhibition of serotonin reuptake in mammals.

  本发明提供了式 I 的化合物： 式中 A-B是-C=CH-或-CHCH2-； n 是 0 或 1 R1 是 H 或 C1-C4 烷基 R2 是 H、甲基或乙基；以及 芳基是萘基或杂芳基，各自任选被选自 H、卤素、羟基、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、氰基、硝基、羧酰胺基和三氟甲基的取代基单取代；或其药学上可接受的盐或水合物、 但当 n 为 1 时，A-B 为-CHCH2-； 以及一种抑制哺乳动物血清素再摄取的方法。
• US6303627B1
  申请人：——

  公开号：US6303627B1

  公开（公告）日：2001-10-16
• US6660751B1
  申请人：——

  公开号：US6660751B1

  公开（公告）日：2003-12-09
• [EN] INHIBITORS OF SEROTONIN REUPTAKE<br/>[FR] INHIBITEURS DE REABSORPTION DE LA SEROTONINE
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1999065487A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (EN) A compound of Formula (I) where A-B is -C=CH- or -CHCH2-; n is 0 or 1; R1 is H or C1-C4 alkyl; R2 is H, methyl, or ethyl and Aryl is naphthyl or heteroaryl, each optionally monosubstituted with a substituent selected from the group consisting of H, halo, hydroxy, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, cyano, nitro, carboaxamido, and trifluoromethyl; or pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof, provided that when n is 1, A-B is -CHCH2-, and a method for the inhibition of serotonin reuptake in mammals.(FR) L'invention concerne un composé représenté par la formule (I), ou bien des sels ou des hydrates pharmaceutiquement acceptables dudit composé. Dans ladite formule, A-B est -C=CH- ou CHCH2-; n vaut 0 ou 1 ; R1 est H ou alkyle C1-4; R2 est H, méthyle ou éthyle ; et Aryle est naphtyle ou hétéroaryle, chacun éventuellement monosubstitué via un substituant qui fait partie de la liste suivante : H, halo, hydroxy, alkyle C1-4, alcoxy C1-4, cyano, nitro, carboxamido et trifluorométhyle, à condition que, lorsque n vaut 1, A-B est -CHCH2-. L'invention concerne également un procédé relatif à l'inhibition de la réabsorption de la sérotonine chez les mammifères.
• Sulfonamide derivatives as 5-HT7 receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US06660751B1

  公开（公告）日：2003-12-09

  The invention relates to novel sulfonamide compounds having 5-HT7 receptor antagonist activity, processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of CNS and other disorders. wherein: Q is phenyl or thienyl; R1 is halogen, hydroxy, C1-6alkyl, CF3, OCF3 or C1-6alkoxy; m is 0, 1, 2 or 3; R2 is C1-4alkyl; X is carbon or CH, is a single bond when X is nitrogen or CH or is a double bond when X is carbon, D is a single bond, C═O, O or CH2 subject to the proviso that when X is nitrogen then D is not oxygen; P is a 5 or 6 membered heteroaryl ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur, or a benzofused heteroaryl ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur; R3 is C1-6alkyl optionally substituted by NR4R5, aryl, arylC1-6alkyl, C1 6alkoxy, C1-6alkylthio, cyano, hydroxy, nitro, halogen, CF3, C2F5, NR4R5, CONR4R5, NR4COR5, S(O)pNR4R5, CHO, OCF3, SCF3, CH2OR6, CO2R6 or COR6 where p is 0, 1 or 2 and R4, R5 and R6 are independently hydrogen, C1-6alkyl, aryl or arylC1-6alkyl; n is 0, 1, 2 or 3.

  该发明涉及具有5-HT7受体拮抗活性的新型磺胺类化合物，其制备方法，含有它们的组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的用途。 其中： Q为苯基或噻吩基； R1为卤素、羟基、C1-6烷基、三氟甲基、OCF3或C1-6烷氧基； m为0、1、2或3； R2为C1-4烷基； X为碳或CH， 当X为氮或CH时，为单键， 当X为碳时，为双键， D为单键、C═O、O或CH2，但当X为氮时，D不是氧； P为含有1至3个氧、氮和硫杂原子的5或6元杂芳基环，或者含有1至3个氧、氮和硫杂原子的苯并杂芳基环； R3为C1-6烷基，可选择地被NR4R5、芳基、芳基C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基、氰基、羟基、硝基、卤素、三氟甲基、C2F5、NR4R5、CONR4R5、NR4COR5、S(O)pNR4R5、CHO、OCF3、SCF3、CH2OR6、CO2R6或COR6取代，其中p为0、1或2，R4、R5和R6独立地为氢、C1-6烷基、芳基或芳基C1-6烷基； n为0、1、2或3。