2-(6-methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-acetic acid ethyl ester | 40154-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (6-methoxy-3,4-dihydro-[1]naphthyl)-acetic acid ethyl ester；(6-Methoxy-3,4-dihydro-[1]naphthyl)-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetate
• CAS: 40154-02-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: SSRQATRLLZUTJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-acetic acid ethyl ester 在 吡啶 、 1,1-二苯乙烯 、 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 双氧水 、 magnesium 、 甲基萘 、 1,2-二溴乙烷 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-[2-(6-甲氧基萘-1-基)乙基]-7-氧杂二环[4.1.0]庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Methoxybenzo[a]pyrene 4,5-oxides labeled with carbon-13: electronic effects in the NIH shift

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a024
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 、 溴乙酸乙酯 、 锌 、 苯 作用下， 生成 2-(6-methoxy-3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkeneacetic Acids in the Perkin Reaction¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01225a003

文献信息

• Construction of functionalized indans by thallium(III) promoted ring contraction of 3-alkenols
  作者：Helena M.C Ferraz、Luiz F Silva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01021-3

  日期：2001.12

  Reformatsky reaction with bromo-esters (ethyl 2-bromopropionate, ethyl bromoacetate or ethyl 2-bromobutyrate), followed by dehydration of the β-hydroxy-ester formed. Reduction of the ester moiety led to homoallylic alcohols bearing an endocyclic double bond. The oxidative rearrangement of these 3-alkenols was performed by thallium trinitrate (TTN) in a 2:1 mixture of AcOH/H2O, leading to the ring contraction

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。
• Synthesis of novel molecular probes inspired by harringtonolide
  作者：Vinayak Hegde、Marc Campitelli、Ronald J. Quinn、David Camp

  DOI：10.1039/c1ob05299c

  日期：——

  A novel harringtonolide-inspired scaffold containing a cycloheptatriene ring and two fused cyclopentane rings has been synthesised from simple starting materials. The scaffold, containing a similar substitution pattern and relative stereochemistry to the complex diterpenoid, has been enumerated into a small library of derivatives. One of these library members has been converted into a sub-library of substituted triazoles using copper-catalysed azide-alkyne cycloaddition (click) chemistry. The scaffold may be useful in drug discovery or in the preparation of additional molecular probes for chemical biology.

  一个受哈灵顿烯启发的新型骨架，包含一个环七烯环和两个融合的环戊烷环，已从简单的起始材料合成。该骨架具有与复杂的二萜类相似的取代模式和相对立体化学，并已被扩展为一小型衍生物库。这个库中的一个成员已通过铜催化的叠氮-三键环加成（点击）化学转化为一个取代类三唑的子库。该骨架可能在药物发现中或用于制备额外的化学生物学分子探针方面具有应用潜力。
• 317. Polycyclic systems. Part VI. Synthesis of hydrochrysene and hydrophenanthrene derivatives
  作者：D. Nasipuri、J. Roy

  DOI：10.1039/jr9600001571

  日期：——
• 135. Fused carbon rings. Part XIX. Experiments on the synthesis of tetracyclic compounds of the sexual hormone type
  作者：V. C. E. Burnop、G. H. Elliott、R. P. Linstead

  DOI：10.1039/jr9400000727

  日期：——
• Hoch, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5> 5, p. 264,270
  作者：Hoch

  DOI：——

  日期：——