2-(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalen-1-yl)-ethan-1-ol | 40154-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalen-1-yl)-ethan-1-ol
• 英文别名: β-(methoxy-6 dihydro-3,4 naphtyl-1) ethanol；2-(6-methoxy-3,4-dihydro-[1]naphthyl)-ethanol；2-(6-Methoxy-3,4-dihydro-[1]naphthyl)-aethanol；2-(6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)ethanol
• CAS: 40154-05-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: GDNWVZDCWAXIFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  163-164 °C(Press: 1.0-1.2 Torr)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalen-1-yl)-ethan-1-ol 在 四氯化碳 、 三溴化磷 作用下， 生成 7-甲氧基-4-乙烯基-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  Buchta; Bayer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 580, p. 116,122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthalen-1-yl)-ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  al（III）的功能化茚满的构造促进3-烯醇的环收缩

  摘要：

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01021-3

文献信息

• Buchta et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1952, vol. 576, p. 7,18
  作者：Buchta et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hocquaux; Viel; Brunaud, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 331 - 338
  作者：Hocquaux、Viel、Brunaud、et al.

  DOI：——

  日期：——