3--2-oxo-1-tert-butyldimethylsilyloxy propane | 160193-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3--2-oxo-1-tert-butyldimethylsilyloxy propane
• 英文别名: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylpropanone；1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-phenylpropan-2-one；1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropan-2-one
• CAS: 160193-12-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: ZAYPIGLEFFBDND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3--2-oxo-1-tert-butyldimethylsilyloxy propane 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到1-羟基-3-苯基-丙-2-酮
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的α-羟基酮及其衍生物的还原：生物转化的空间过程

  摘要：

  将面包师酵母介导的乙酸盐3a-d和甲基醚5a-d还原的结果与将α-羟基酮1a-d转化为（R）-二醇2a-d的相同生物转化进行了比较（90 –98％ee）; 醋酸盐3a-d提供（S）-单乙酸盐4a-d（72-94％ee），甲基醚5a-d还原为（R）-单醚6a-d（64-76％ce）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89594-6
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylallyl alcohol 在 吡啶 、 Ph₃P polymer 、 臭氧 作用下， 反应 6.12h， 生成 3--2-oxo-1-tert-butyldimethylsilyloxy propane
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的α-羟基酮及其衍生物的还原：生物转化的空间过程

  摘要：

  将面包师酵母介导的乙酸盐3a-d和甲基醚5a-d还原的结果与将α-羟基酮1a-d转化为（R）-二醇2a-d的相同生物转化进行了比较（90 –98％ee）; 醋酸盐3a-d提供（S）-单乙酸盐4a-d（72-94％ee），甲基醚5a-d还原为（R）-单醚6a-d（64-76％ce）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89594-6

文献信息

• Rhodium-Catalyzed β-Dehydroborylation of Silyl Enol Ethers: Access to Highly Functionalized Enolates
  作者：Jie Li、Pei Zhao、Ruoling Li、Wen Yang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03796

  日期：2021.12.17

  efficient rhodium-catalyzed β-dehydroborylation of aldehyde-derived silyl enol ethers (SEEs) with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) is disclosed. The borylation reactions proceeded well with alkyl- and aryl-substituted SEEs, affording a wide array of valuable functionalized β-boryl silyl enolates with high efficiency and excellent stereoselectivity. Moreover, the borylated products, through versatile

  公开了醛衍生的甲硅烷基烯醇醚(SEE)与双(频哪醇)二硼(B 2 pin 2 )的有效铑催化的β-脱硼氢化。硼基化反应与烷基和芳基取代的 SEE 进行得很好，提供了一系列有价值的功能化 β-硼基甲硅烷基烯醇化物，具有高效率和优异的立体选择性。此外，borylated产品，通过通用的碳-硼键的变换，被容易地转化为合成多样有用分子，包括α羟基酮，官能看到，和宝石-difunctionalized醛。
• AuCl3/AgSbF6-catalyzed rapid epoxide to carbonyl rearrangement
  作者：Vanajakshi Gudla、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.056

  日期：2012.9

  An efficient epoxide to carbonyl rearrangement using catalytic AuCl3/AgSbF6 has been presented. The reactions are fast and high yielding. β-Hydrogen migration takes place exclusively when hydrogen and methyl or substituted methyl groups are present at β-carbon of epoxide. When phenyl/acetyl/benzoyl and hydrogen are available at same carbon atom, migration of the former is preferred over the latter

  已经提出了使用催化的AuCl 3 / AgSbF 6的有效的环氧基到羰基的重排。该反应快速且高产率。当氢和甲基或取代的甲基存在于环氧化物的β-碳上时，β-氢迁移仅发生。当在相同碳原子上可获得苯基/乙酰基/苯甲酰基和氢时，前者的迁移优于后者。
• Metalloporphyrin as an Efficient Catalyst in the Regioselective Isomerization of Epoxides to Carbonyl Compounds
  作者：Toshikatsu Takanami、Rina Hirabe、Masayoshi Ueno、Fumio Hino、Kohji Suda

  DOI：10.1246/cl.1996.1031

  日期：1996.12

  Regioselective ring-opening isomerization of epoxides to carbonyl compounds can effectively be catalyzed by iron (III) tetraphenylporphyrin, Fe(tpp)ClO4.

  环氧化物向羰基化合物的区域选择性开环异构化可以由铁 (III) 四苯基卟啉 Fe(tpp)ClO4 有效催化。
• Highly Regio- and Stereoselective Rearrangement of Epoxides to Aldehydes Catalyzed by High-Valent Metalloporphyrin Complex, Cr(TPP)OTf
  作者：Kohji Suda、Taketoshi Kikkawa、Shin-ichiro Nakajima、Toshikatsu Takanami

  DOI：10.1021/ja047104k

  日期：2004.8.1

  characteristic Lewis acid catalyst in the regio- and stereoselective rearrangement of epoxides to aldehydes. This Cr(TPP)OTf-catalyzed reaction is an operationally simple and especially convenient method for synthesizing optically active beta-siloxy aldehydes from 2,3-epoxy silyl ethers which are readily available in enantiomerically enriched forms by the Sharpless epoxidation of allylic alcohols followed

  三氟甲磺酸铬 (III) 四苯基卟啉三氟甲磺酸盐 Cr(TPP)OTf 在环氧化物向醛的区域和立体选择性重排中作为一种有效且具有特征性的路易斯酸催化剂起作用。这种 Cr(TPP)OTf 催化的反应是一种操作简单且特别方便的方法，用于从 2,3-环氧甲硅烷基醚合成光学活性 β-甲硅烷氧基醛，这些乙丙醚​​很容易通过烯丙醇的 Sharpless 环氧化以富含对映体的形式获得硅烷化。
• Chemocontrolled reduction of α-keto esters by hydrides: a possible solution for selective reduction of the ester function
  作者：V. Dalla、J.P. Catteau

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00317-8

  日期：1999.5

  ketones have been obtained with a high level of selectivity from enolic α-keto esters in two steps, with the reduction of the α-silyloxy α,β-unsaturated ester by LiAlH4 as the key step. The methodology developed in this work represents a “reversed” chemoselective reduction of the ester group instead of the keto of an enolic α-keto ester due to a one-pot sequential ester reduction-desilylation or silyl migration

  分两步从烯键式α-酮酯中获得了高选择性的α-酮伯醇或α-甲硅烷氧基酮，其中关键步骤是通过LiAlH 4还原α-甲硅烷氧基α，β-不饱和酯。由于一锅法连续的酯还原-脱甲硅烷基化或甲硅烷基迁移过程，在这项工作中开发的方法代表了酯基的“反向”化学选择性还原，而不是烯醇式α-酮酯的酮。