3-carbomethoxy-4-(methoxyphenoxy)benzoic acid methyl ester | 148291-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-carbomethoxy-4-(methoxyphenoxy)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 1,3-dimethyl 4-(3'-methoxyphenoxy)isophthalate；Dimethyl 4-(3-methoxyphenoxy)benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 148291-61-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: XTZPQPINCAOTDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbomethoxy-4-(methoxyphenoxy)benzoic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 水 、 吡啶盐酸盐 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 117.0h， 生成 6-hydroxy-9-oxo-9H-xanthene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的蒽酮二羧酸白三烯B4受体拮抗剂的设计，合成和药理评估。

  摘要：

  为了开发越来越有效的特异性白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂，合成并评估了几种x吨酮二羧酸。使用两种单独的合成途径来构建包含每种羧酸药效基团的区域特异性取向的x吨酮核。这些化合物代表了苯甲酮二羧酸的主要构象受限的类似物，先前已证明可拮抗LTB4对人嗜中性粒细胞的活化作用。最有效的药物是化合物32，它可抑制[3H] LTB4与完整人类嗜中性粒细胞（IC50，6.2 +/- 0.1 nM），LTB4诱导的鲁米诺依赖性化学发光（IC50，55 +/- 11）上的受体的特异性结合。 nM），聚集（IC50，133 +/- 42 nM）和趋化性（IC50，899 +/- 176 nM）。该化合物是N-甲酰基-L-甲硫酰基-L-亮氨酰-L-苯丙氨酸诱导的化学发光（IC50，1599 +/- 317 nM）和聚集（IC50，2166 +/- 432 nM）的弱拮抗剂。在抑制LTB4刺激的事件中。完全没有激

  DOI：

  10.1021/jm00064a006
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 4-溴-1,3-苯二甲酸二甲酯 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到3-carbomethoxy-4-(methoxyphenoxy)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的蒽酮二羧酸白三烯B4受体拮抗剂的设计，合成和药理评估。

  摘要：

  为了开发越来越有效的特异性白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂，合成并评估了几种x吨酮二羧酸。使用两种单独的合成途径来构建包含每种羧酸药效基团的区域特异性取向的x吨酮核。这些化合物代表了苯甲酮二羧酸的主要构象受限的类似物，先前已证明可拮抗LTB4对人嗜中性粒细胞的活化作用。最有效的药物是化合物32，它可抑制[3H] LTB4与完整人类嗜中性粒细胞（IC50，6.2 +/- 0.1 nM），LTB4诱导的鲁米诺依赖性化学发光（IC50，55 +/- 11）上的受体的特异性结合。 nM），聚集（IC50，133 +/- 42 nM）和趋化性（IC50，899 +/- 176 nM）。该化合物是N-甲酰基-L-甲硫酰基-L-亮氨酰-L-苯丙氨酸诱导的化学发光（IC50，1599 +/- 317 nM）和聚集（IC50，2166 +/- 432 nM）的弱拮抗剂。在抑制LTB4刺激的事件中。完全没有激

  DOI：

  10.1021/jm00064a006

文献信息

• Synthesis of new chiral xanthone derivatives acting as nerve conduction blockers in the rat sciatic nerve
  作者：Carla Fernandes、Laura Oliveira、Maria Elizabeth Tiritan、Luís Leitao、Angelo Pozzi、José Bernardo Noronha-Matos、Paulo Correia-de-Sá、Madalena M. Pinto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.049

  日期：2012.9

  The synthesis and structure elucidation of three new chiral xanthone (9H-xanthon-9-one) derivatives (2–4) are fully reported. The coupling reactions of the synthesized building block 6-methoxy-9-oxo-9H-xanthene-2-carboxylic acid (1) with two enantiomerically pure amino alcohols ((S)-(+)-valinol and (S)-(+)-leucinol) and one amine ((S)-(−)-α-4-dimethylbenzylamine), were carried out using the coupling

  三个新的手性呫吨酮（9所述的合成和结构鉴定ħ（-xanthon -9-酮）衍生物2 - 4）完全报道。合成的结构单元6-甲氧基-9-氧代-9 H-氧杂蒽-2-羧酸（1）与两种对映体纯的氨基醇（（S）-（+）-缬氨醇和（S）-（ （+）-亮氨酸）和一种胺（（S）-（-）-α-4-二甲基苄胺）使用偶联剂O-（苯并三唑-1-基-）- N，N，N'，N ′-四氟硼酸四甲基lu（TBTU）。以高于97％的产率和高于99％的对映体过量进行偶联反应。化合物的结构通过IR，MS和NMR（1 H，13 C，HSQC和HMBC）技术建立。考虑到这些新的手性黄酮酮衍生物的分子部分在结构上与局麻药非常相似，因此还研究了在离体大鼠坐骨神经上阻断复合动作电位（CAP）的能力。神经传导阻滞可能是由于对Na +的选择性干扰导致的离子电流或来自非选择性修饰的膜稳定特性。因此，还描述了鉴于手性红血球是缺乏电压门控性Na +通
• Design, synthesis, and pharmacological evaluation of potent xanthone dicarboxylic acid leukotriene B4 receptor antagonists
  作者：William T. Jackson、Robert J. Boyd、Larry L. Froelich、D. Mark Gapinski、Barbara E. Mallett、J. Scott Sawyer

  DOI：10.1021/jm00064a006

  日期：1993.6

  specific leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonists, several xanthone dicarboxylic acids were synthesized and evaluated. Two separate synthetic routes were used to construct a xanthone nucleus containing a regiospecific orientation of each carboxylic acid pharmacophore. These compounds represent the major conformationally-restricted analogues of benzophenone dicarboxylic acids previously shown to antagonize

  为了开发越来越有效的特异性白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂，合成并评估了几种x吨酮二羧酸。使用两种单独的合成途径来构建包含每种羧酸药效基团的区域特异性取向的x吨酮核。这些化合物代表了苯甲酮二羧酸的主要构象受限的类似物，先前已证明可拮抗LTB4对人嗜中性粒细胞的活化作用。最有效的药物是化合物32，它可抑制[3H] LTB4与完整人类嗜中性粒细胞（IC50，6.2 +/- 0.1 nM），LTB4诱导的鲁米诺依赖性化学发光（IC50，55 +/- 11）上的受体的特异性结合。 nM），聚集（IC50，133 +/- 42 nM）和趋化性（IC50，899 +/- 176 nM）。该化合物是N-甲酰基-L-甲硫酰基-L-亮氨酰-L-苯丙氨酸诱导的化学发光（IC50，1599 +/- 317 nM）和聚集（IC50，2166 +/- 432 nM）的弱拮抗剂。在抑制LTB4刺激的事件中。完全没有激