1-Ethoxy-2-methoxy-12-methyl-12,13-dihydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine-13-carbonitrile | 94656-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 1-Ethoxy-2-methoxy-12-methyl-12,13-dihydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine-13-carbonitrile
• CAS: 94656-59-4
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 388.423
• InChiKey: SNXQYSOGOKFTDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethoxy-2-methoxy-12-methyl-12,13-dihydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine-13-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以69.3%的产率得到7-ethoxy-8-methoxy-5-methyl-2,3-methylenedioxybenzophenanthridine-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  芸香科植物化学成分的研究。LV。合成抗肿瘤活性苯并[c]菲啶生物碱的通用方法的开发。（5）。苯并[c]菲啶核季铵化的新方法。

  摘要：

  本文介绍了一种从硼酸基（3）合成具有三级苯并[c]菲啶骨架的四级苯并[c]菲啶生物碱（1）的通用方法。用硼氢化钠在甲酸或乙酸中处理去甲基 (3)，可分别得到 N-甲基-(5)或 N-乙基-(7)二氢化酶，收率很高。在六甲基磷酸三酰胺中用硼氢化钠和硫酸二甲酯处理硼氢化钠碱（3），也可以制备出 N-甲基二氢化酶（5）。用琼斯试剂或 2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）进行氧化，二氢化酶（5 和 7）很容易转化为相应的季苯并[c]菲啶生物碱，而且收率很高。此外，我们还发现，通过空气氧化从季铵盐碱（1）的ψ-氰化物（11）中得到的碳离子，可以得到相应的氧碱（10），而且收率极高。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2984
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl-N-methyl-5,6-dihydroisodecarine 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-Ethoxy-2-methoxy-12-methyl-12,13-dihydro-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine-13-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  芸香科植物化学成分的研究。LV。合成抗肿瘤活性苯并[c]菲啶生物碱的通用方法的开发。（5）。苯并[c]菲啶核季铵化的新方法。

  摘要：

  本文介绍了一种从硼酸基（3）合成具有三级苯并[c]菲啶骨架的四级苯并[c]菲啶生物碱（1）的通用方法。用硼氢化钠在甲酸或乙酸中处理去甲基 (3)，可分别得到 N-甲基-(5)或 N-乙基-(7)二氢化酶，收率很高。在六甲基磷酸三酰胺中用硼氢化钠和硫酸二甲酯处理硼氢化钠碱（3），也可以制备出 N-甲基二氢化酶（5）。用琼斯试剂或 2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）进行氧化，二氢化酶（5 和 7）很容易转化为相应的季苯并[c]菲啶生物碱，而且收率很高。此外，我们还发现，通过空气氧化从季铵盐碱（1）的ψ-氰化物（11）中得到的碳离子，可以得到相应的氧碱（10），而且收率极高。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2984