7-溴-2-甲基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 | 64500-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 7-溴-2-甲基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
• 英文名称: 7- bromo-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 7-bromo-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；7-bromo-2-methyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；7-Brom-2-methyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-on；2-Methyl-7-brom-4H-pyrido<1.2-a>pyrimidinon-(4)；7-Bromo-2-methyl-4H-pyrido<1.2-a>pyrimidin-4-on；7-bromo-2-methylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 64500-11-4
• 化学式: C₉H₇BrN₂O
• mdl: MFCD00460004
• 分子量: 239.071
• InChiKey: YMILBJHMMPRLHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-2-甲基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以84 %的产率得到7-bromo-3-chloro-2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的无催化剂和无氧化剂电化学区域选择性卤化和三氟甲基化

  摘要：

  已开发出在无外部氧化剂的条件下用廉价且市售的钠盐进行 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的无催化剂电化学卤化和三氟甲基化。该反应显示出底物范围广、区域选择性高、官能团相容性好。重要的是，4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的电合成代表了传统合成方法的绿色且有利的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300268
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 7-溴-2-甲基吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Kutscherow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 1145,1148, 1149; engl. Ausg. S. 1249, 1252,1253

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of 4<i>H</i>-Pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones Catalyzed by BiCl₃: A Green Route to a Privileged Backbone
  作者：Irwan I. Roslan、Qiu-Xuan Lim、Aijuan Han、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/ejoc.201500227

  日期：2015.4

  An extensive array of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones have been synthesized from commercially available 2-aminopyridines and β-oxo esters with excellent yields under solvent-free conditions. The reaction, catalyzed by cheap and nontoxic BiCl3, proceeds with short reaction times under mild conditions and normal atmosphere. Only water and alcohol are formed as co-products in this green reaction.

  在无溶剂条件下，从市售的 2-氨基吡啶和 β-氧代酯合成了大量 4H-吡啶并 [1,2-a] 嘧啶-4-酮，收率极好。该反应由廉价且无毒的 BiCl3 催化，在温和条件和正常气氛下反应时间短。在这种绿色反应中，只有水和醇作为副产物形成。
• Practical synthesis of 4H-pyrido[1, 2-a]pyrimidin-4-ones using ethylene glycol as a promoting solvent
  作者：Mustafa Hussain、Jianhui Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152269

  日期：2020.9

  A simple and useful protocol leading to different 4H-pyrido[1, 2-a] pyrimidin-4-ones have been established by cyclization of various 2-amino pyridines with β-oxo ester or alkynoate. The use of ethylene glycol was demonstrated to facilitate this condensation. This reaction proceeds by nontoxic, cheap, environment friendliness and biodegradable solvent at the normal green atmospheric condition in the

  通过将各种2-氨基吡啶与β-氧代酸酯或炔酸酯环合，已经建立了一种简单而有用的方案，可产生不同的4 H-吡啶并[1，2-a]嘧啶-4-酮。已证明使用乙二醇有助于这种缩合。该反应在无催化剂的情况下，在正常的绿色大气条件下，通过无毒，廉价，环境友好和可生物降解的溶剂进行。
• Photoinduced Regioselective Chalcogenation and Thiocyanation of 4<i>H</i>‐Pyrido[1,2‐<i>a</i>] pyrimidin‐4‐ones Under Benign Conditions
  作者：Abhinay S. Chillal、Rajesh T. Bhawale、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1002/ejoc.202300665

  日期：2023.9.6

  A mild approach for regioselective C3−H chalcogenation and thiocyanation of 4H-pyrido[1,2-a] pyrimidin-4-ones is developed using visible light photo-catalysis. This operationally straightforward method furnishes a broad array of C-3, Ar−S/Ar−Se and -SCN functionalized derivatives in moderate to high yields using visible light as an environment friendly energy source.

  使用可见光光催化开发了一种温和的方法，用于 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的区域选择性 C3−H 硫属化和硫氰化。这种操作简单的方法使用可见光作为环境友好的能源，以中等到高产率提供了广泛的 C-3、Ar−S/Ar−Se 和 -SCN 官能化衍生物。
• PYRIDINO[1,2-A]PYRIMIDONE ANALOGUE USED AS MTOR/PI3K INHIBITOR
  申请人：Cisen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3159342A1

  公开（公告）日：2017-04-26

  Disclosed is a pyridino[1, 2-a]pyrimidone analogue used as an mTOR/PI3K inhibitor. The present invention particularly relates to a compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明公开了一种用作 mTOR/PI3K 抑制剂的吡啶并[1，2-a]嘧啶酮类似物。本发明尤其涉及一种由式（I）代表的化合物或其药学上可接受的盐。
• [EN] PYRIDINO[1,2-A]PYRIMIDONE ANALOGUE USED AS MTOR/PI3K INHIBITOR<br/>[FR] ANALOGUE DE PYRIDINO [1,2-A] PYRIMIDONE UTILISÉ EN TANT QU'INHIBITEUR DE PI3K/MTOR<br/>[ZH] 作为mTOR/PI3K抑制剂的吡啶并[1,2-a]嘧啶酮类似物
  申请人：CISEN PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2015192761A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  公开了一类作为mTOR/PI3K抑制剂的吡啶并[1,2-a]嘧啶酮类似物，具体涉及式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐。