iodomethyl tetrahydro-2H-pyran-4-yl carbonate | 912640-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: iodomethyl tetrahydro-2H-pyran-4-yl carbonate
• 英文别名: (Tetrahydropyran-4-yl)oxycarbonyloxymethyl iodide；iodomethyl oxan-4-yl carbonate
• CAS: 912640-26-7
• 化学式: C₇H₁₁IO₄
• 分子量: 286.066
• InChiKey: IABMBJXRPKRSNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (1R,5S,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-2-[[(Z)-2-(4-hydroxymethylthiazol-5-yl)ethen-1-yl]thio]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 、 iodomethyl tetrahydro-2H-pyran-4-yl carbonate 生成 (tetrahydropyran-4-yl)oxycarbonyloxymethyl (1R,5S,6S)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-2-[[(Z)-2-(4-hydroxymethyl-thiazol-5-yl)ethen-1-yl]thio]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-thioethenyl substituted carbapenem derivatives

  摘要：

  本发明的目标是提供一些化合物，这些化合物对于引起当前临床问题的各种耐药菌具有有效性，例如，包括青霉素耐药的肺炎链球菌（PRSP）、非产β-内酰胺酶的氨苄西林耐药的流感嗜血杆菌（BLNAR）和流感嗜血杆菌（布兰哈梅拉氏杆菌）。 本发明提供了以2-乙烯基硫基为基础的碳青霉烯衍生物，其化学式为（I）或其药学上可接受的盐，例如对于肺炎链球菌（PRSP）、非产β-内酰胺酶的氨苄西林耐药的流感嗜血杆菌（BLNAR）和流感嗜血杆菌（布兰哈梅拉氏杆菌）具有有效性。

  公开号：

  US07687490B2
• 作为产物：
  描述：

  chloromethyl (tetrahydro-2H-pyran-4-yl)carbonate 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 iodomethyl tetrahydro-2H-pyran-4-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  三烷基锗氢化物的新型高效立体选择性脱溴反应，可用于设计短合成路线的β-内酰胺酶抑制剂前药。

  摘要：

  从β内酰胺酶抑制剂6-β-hydroxymethylsulbactam衍生的前药能够有效地在三个步骤通过使利用三的高度立体选择性的自由基脱溴使用合成Ñ-丁基氢化锗。该试剂能够从高产率的适合于前药使用的差向异构体6-羟基甲基-6-溴青霉酸酯-1,1-二氧化物酯和官能化酯对的C-6位置提取溴。相对于6-α-羟甲基差向异构体，比率超过97∶3，溴的提取通常导致6-β-羟甲基差向异构体的有利形成。纯的6-α-羟甲基-6-β-溴青霉酸酯-1,1-二氧化物酯的反应导致几乎完全形成6-β-羟甲基舒巴坦酯。该方法通过利用甲酰化反应产生的两种差向异构体来保护C-6处的C-C键形成，这在β-羟甲基舒巴坦前药合成中既困难又非立体选择性。

  DOI：

  10.1021/op050151s

文献信息

• 2-Thioethenyl substituted carbapenem derivatives
  申请人：Maruyama Takahisa

  公开号：US20070004700A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  [Objective] An objective of the present invention is to provide compounds that are effective against various resistant bacteria which cause current clinical problems, for example, pneumococci including penicillin resistant Streptococcus pneumoneae (PRSP), Haemophilus influenzae including bata-lactamase-nonproducing ampicillin-resistant Haemophilus influenzae (BLNAR), and Moraxella ( Branhamella ) catarrhalis. [Structure] The present invention provides 2-ethenylthio-based carbapenem derivatives represented by the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof that are effective, for example, against pneumococci including penicillin resistant Streptococcus pneumoneae (PRSP), Haemophilus influenzae including beta-lactamase-nonproducing ampicillin-resistant Haemophilus influenzae (BLNAR), and Moraxella (Branhamella) catarrhalis:

  本发明的一个目标是提供对抗引起当前临床问题的各种耐药细菌有效的化合物，例如对抗青霉素耐药的肺炎球菌（PRSP）、包括产β-内酰胺酶非产生性氨苄青霉素耐药的流感嗜血杆菌（BLNAR）和喜马拉雅链球菌（布兰氏链球菌）等。本发明提供了以公式（I）表示的基于2-乙烯硫的碳青霉烯衍生物或其药用可接受盐，例如对抗青霉素耐药的肺炎球菌（PRSP）、包括产β-内酰胺酶非产生性氨苄青霉素耐药的流感嗜血杆菌（BLNAR）和喜马拉雅链球菌（布兰氏链球菌）有效。
• Metallo-beta-lactamase inhibitors
  申请人：Chikauchi Ken

  公开号：US20080090825A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  A new metallo-β-lactamase inhibitor which acts as a medicament for inhibiting the inactivation of β-lactam antibiotics and recovering anti-bacterial activities is disclosed. The maleic acid derivatives having the general formula (I) have metallo-β-lactamase inhibiting activities. It is possible to recover the anti-bacterial activities of β-lactam antibiotics against metallo-β-lactamase producing bacteria by combining the compound of the general formula (I) with β-lactam antibiotics.

  一种新的金属β-内酰胺酶抑制剂，作为一种药物用于抑制β-内酰胺类抗生素的失活并恢复抗菌活性。具有一般式（I）的马来酸衍生物具有金属β-内酰胺酶抑制活性。通过将一般式（I）的化合物与β-内酰胺类抗生素结合，可以恢复β-内酰胺酶产生细菌对β-内酰胺类抗生素的抗菌活性。
• METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Chikauchi Ken

  公开号：US20120071457A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  A new metallo-β-lactamase inhibitor which acts as a medicament for inhibiting the inactivation of β-lactam antibiotics and recovering anti-bacterial activities is disclosed. The maleic acid derivatives having the general formula (I) have metallo-β-lactamase inhibiting activities. It is possible to recover the anti-bacterial activities of β-lactam antibiotics against metallo-β-lactamase producing bacteria by combining the compound of the general formula (I) with β-lactam antibiotics.

  本发明揭示了一种新型金属β-内酰胺酶抑制剂，可作为药物用于抑制β-内酰胺类抗生素的失活并恢复其抗菌活性。具有通式（I）的马来酸衍生物具有金属β-内酰胺酶抑制活性。将通式（I）化合物与β-内酰胺类抗生素结合，可以恢复β-内酰胺酶产生的细菌对β-内酰胺类抗生素的抗菌活性。
• 2- thioethenyl substituted carbapenem derivatives
  申请人：Maruyama Takahisa

  公开号：US20100145063A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  2-Ethenylthio-type carbapenem derivatives of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided. The compounds according to the present invention have potent antimicrobial activity and a wide antimicrobial spectrum against pneumococci including penicillin resistant Streptococcus pneumoniae (PRSP), Haemophilus influenzae including β-lactamase-negative, ampicillin-resistant Haemophilus influenzae (BLNAR), and Moraxella ( Branhamella ) catarrhalis .

  本发明提供了式(I)或其药学上可接受的盐的2-乙烯基硫代类碳青霉烯衍生物。根据本发明，这些化合物具有强效的抗微生物活性，并且对包括青霉素耐药的肺炎链球菌（PRSP）、包括β-内酰胺酶阴性、氨苄青霉素耐药的流感嗜血杆菌（BLNAR）和猪杆菌（布兰氏杆菌）在内的多种肺炎球菌具有广谱抗微生物活性。
• N-SUBSTITUTED-CYCLIC AMINO DERIVATIVE
  申请人：Suetsugu Satoshi

  公开号：US20120122773A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention provides a compound of formula (I): wherein R 1a is optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; R 1m is hydrogen atom, etc.; G 1 , G 2 , G 3 and G 4 are (i), etc. ((i) G 1 is —N(R 1b )—, G 2 is —CO—, G 3 is —C(R 1c )(R 1d )—, and G 4 is oxygen, etc.); R 1b is optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; R 1c and R 1d are each independently optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; R 2 is optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; R 3a , R 3b , R 3c and R 3d are each independently a group: -A-B (A is a single bond, etc., B is hydrogen atom, etc.), etc.; n is 1, etc.; R 5 is C 1-4 alkoxycarbonyl, etc., or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a renin inhibitor.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)：其中R1a是可选取代的C1-6烷基等；R1m是氢原子等；G1，G2，G3和G4是(i)等，((i) G1是—N(R1b)—，G2是—CO—，G3是—C(R1c)(R1d)—，G4是氧原子等)；R1b是可选取代的C1-6烷基等；R1c和R1d分别独立地是可选取代的C1-6烷基等；R2是可选取代的C1-6烷基等；R3a、R3b、R3c和R3d分别独立地是一种基团：-A-B（其中A是单键等，B是氢原子等）等；n是1等；R5是C1-4烷氧羰基等，或其药学上可接受的盐，其作为一种肾素抑制剂是有用的。