5-[4-(三氟甲基)苯基]吡啶-3-甲腈 | 1261600-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-[4-(三氟甲基)苯基]吡啶-3-甲腈
• 英文名称: 5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 5-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)nicotinonitrile；5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1261600-44-5
• 化学式: C₁₃H₇F₃N₂
• 分子量: 248.207
• InChiKey: KESDMBYQAUXDPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(三氟甲基)苯基]吡啶-3-甲腈 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2-[(4-fluorobenzenesulfonyl)(isopropyl)-amino]-N-[5-(4-trifluoromethylphenyl)-pyridin-3-ylmethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的化合物及其盐，其中X、Y、Z、R1、R2、R3、R3、R4、R5和R6在详细描述和权利要求中定义。此外，本发明还涉及制造和使用公式(I)化合物的方法，以及含有此类化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛，有益。

  公开号：

  WO2014049047A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(三氟甲基）苯基]吡啶 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-[4-(三氟甲基)苯基]吡啶-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  吡啶的 C3-氰化：亲电子试剂的限制和区域选择性的决定因素

  摘要：

  吡啶的 C3 选择性氰化是通过硼烷催化的吡啶硼氢化、用氰基亲电试剂取代所得二氢吡啶、最后氧化芳构化的串联过程完成的。该方法适用于吡啶类药物的后期氰化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202216894

文献信息

• Direct Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Functionalized Organoaluminum Reagents
  作者：Klaus Groll、Tobias D. Blümke、Andreas Unsinn、Diana Haas、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201205987

  日期：2012.10.29

  A handsome couple: Through the use of the simple Pd catalyst [Pd(tmpp)2Cl2] (tmpp=tris(2,4,6‐trimethoxyphenyl)phosphine) and THF/DMF as solvent, various aryl‐, heteroaryl‐, benzyl‐ and alkylaluminum reagents can be readily cross‐coupled with aryl or heteroaryl iodides, bromides, and nonaflates, and in special cases even with chlorides and triflates. This cross‐coupling tolerates free NH2 groups, aldehydes

  一对英俊的夫妇：通过使用简单的Pd催化剂[Pd（tmpp）2 Cl 2 ]（tmpp = tris（2,4,6-三甲氧基苯基）膦）和THF / DMF作为溶剂，各种芳基，杂芳基，苄基和烷基铝试剂可以很容易地与芳基或杂芳基碘化物，溴化物和壬二酸酯交叉偶联，在特殊情况下甚至与氯化物和三氟甲磺酸酯交叉偶联。这种交叉偶联可耐受游离的NH 2基团，醛，酮，酯和硝基官能团。
• SUBSTITUTED SULFONAMIDE SOLUTIONS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150197509A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The invention is concerned with the compounds of formula (I): and salts thereof, wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 3′ , R 4 , R 5 and R 6 are defined in the detailed description and claims. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of Formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其盐，其中X、Y、Z、R1、R2、R3、R3'、R4、R5和R6在详细说明和权利要求中有定义。此外，本发明还涉及制备和使用公式（I）化合物的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和病症，如疼痛，有用。
• SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2900642A1

  公开（公告）日：2015-08-05
• US9580411B2
  申请人：——

  公开号：US9580411B2

  公开（公告）日：2017-02-28
• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE SUBSTITUÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014049047A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  The invention is concerned with the compounds of formula (I), and salts thereof, wherein X, Y, Z, R1, R2, R3, R3, R4, R5 and R6 are defined in the detailed description and claims. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of Formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  本发明涉及公式(I)的化合物及其盐，其中X、Y、Z、R1、R2、R3、R3、R4、R5和R6在详细描述和权利要求中定义。此外，本发明还涉及制造和使用公式(I)化合物的方法，以及含有此类化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛，有益。