1-苄基哌啶-3-羧酸 | 141943-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基哌啶-3-羧酸
• 中文别名: N-苄基-3-哌啶甲酸
• 英文名称: N-benzylnipecotic acid
• 英文别名: 1-benzylpiperidine-3-carboxylic acid；1-benzyl-3-piperidinecarboxylic acid；1-benzylpiperidin-1-ium-3-carboxylate
• CAS: 141943-04-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD03086172
• 分子量: 219.283
• InChiKey: HGCSHWVOIUCAJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基哌啶-3-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl 3-((4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的[（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物及相关化合物的合成和结合研究，它们对5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白具有高亲和力。

  摘要：

  在针对新型，高效，速效抗抑郁药的广泛搜索计划中，我们制备了一系列具有（芳基）（芳氧基）甲基部分的新化合物，这些化合物直接或通过亚甲基链连接至不同的取代和未取代环（异喹啉，哌嗪，哌啶，四氢吡喃或环戊烷）。已评估这些化合物对血清素（5-HT）转运蛋白（SERT）和5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力。4-[（（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物的外消旋混合物对SERT的亲和力值比氟西汀高得多，并导致对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力不足。这些外消旋混合物中的一些被拆分为其对映异构体，并测试与去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET），多巴胺（DA）转运蛋白（DAT）和alpha（2）受体的结合。这些对映异构体中的几种[（-）-15b，（-）-15j，（-）-15t，（+）-15u]表现出对SERT和NET具有亲和力的K（i）<25 nM和a NET / SERT比率<10。化

  DOI：

  10.1021/jm0309349
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-苄基哌啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新的[（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物及相关化合物的合成和结合研究，它们对5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白具有高亲和力。

  摘要：

  在针对新型，高效，速效抗抑郁药的广泛搜索计划中，我们制备了一系列具有（芳基）（芳氧基）甲基部分的新化合物，这些化合物直接或通过亚甲基链连接至不同的取代和未取代环（异喹啉，哌嗪，哌啶，四氢吡喃或环戊烷）。已评估这些化合物对血清素（5-HT）转运蛋白（SERT）和5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力。4-[（（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物的外消旋混合物对SERT的亲和力值比氟西汀高得多，并导致对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力不足。这些外消旋混合物中的一些被拆分为其对映异构体，并测试与去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET），多巴胺（DA）转运蛋白（DAT）和alpha（2）受体的结合。这些对映异构体中的几种[（-）-15b，（-）-15j，（-）-15t，（+）-15u]表现出对SERT和NET具有亲和力的K（i）<25 nM和a NET / SERT比率<10。化

  DOI：

  10.1021/jm0309349

文献信息

• Methods and compounds for treating depression and other disorders
  申请人：NPS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040039014A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The present invention features compounds active at both the serotonin reuptake site and the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor and the use of such compounds for treating different disorders. Compounds having activity at the serotonin reuptake site and the NMDA receptor (“multi-active compounds”) can be used to treat different types of disorders such as depression, obsessive-compulsive disorders (OCD), sleep, disorders, sexual dysfunction, and eating disorders. Preferably, the multi-active compounds are used to treat depression.

  本发明的特点是活性化合物同时作用于5-羟色胺再摄取位点和N-甲基-D-天冬酰胺（NMDA）受体，并利用这些化合物治疗不同的疾病。在5-羟色胺再摄取位点和NMDA受体具有活性的化合物（“多活性化合物”）可用于治疗不同类型的疾病，如抑郁症、强迫症障碍（OCD）、睡眠障碍、性功能障碍和进食障碍。最好是，多活性化合物用于治疗抑郁症。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 3-AMINOPIPERIDINE OR SALT THEREOF
  申请人：Mori Kohei

  公开号：US20100105917A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to a method for producing an optically active 3-aminopiperidine or salt thereof. In the method, a racemic nipecotamide is stereoselectively hydrolyzed to obtain an optically active nipecotamide and an optically active nipecotic acid in the presence of an enzyme source derived from an organism, and then the optically active nipecotamide is derived into an optically active aminopiperidine or salt thereof by aroylation, Hofmann rearrangement, deprotection of the amino group and further deprotection; or the optically active nipecotamide is derived into an optically active aminopiperidine or salt thereof by selective protection with BOC, Hofmann rearrangement and further deprotection. It is possible by the present invention to produce an optically active 3-aminopiperidine or salt thereof useful as a pharmaceutical intermediate from an inexpensive and easily available starting material by easy method applicable to industrial manufacturing.

  本发明涉及一种生产光学活性3-氨基哌啶或其盐的方法。在该方法中，通过在有机体衍生的酶源存在下，立体选择性水解一个混合的尼皮科酰胺来获得光学活性尼皮科酰胺和光学活性尼皮科酸，然后通过酰化、霍夫曼重排、氨基保护基的去除和进一步的去保护，将光学活性尼皮科酰胺转化为光学活性氨基哌啶或其盐；或者通过用BOC进行选择性保护、霍夫曼重排和进一步的去保护，将光学活性尼皮科酰胺转化为光学活性氨基哌啶或其盐。通过本发明，可以从廉价且易得的起始材料中通过简单的工业制造方法生产出一种作为药物中间体有用的光学活性3-氨基哌啶或其盐。
• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND JAK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES ET INHIBITEURS DE JAK
  申请人：NISSAN CHEMICAL IND LTD

  公开号：WO2013024895A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Novel tricyclic pyrimidine compounds and tricyclic pyridine compounds having JAK inhibitory activities are provided. A tricyclic heterocyclic compound represented by the formula (Ia): wherein the rings Aa and Ba, Xa, Ya, R1a, R2a, R3a, L1a, L2a, L3a and na are as defined in the description.

  本发明提供了具有JAK抑制活性的新型三环嘧啶化合物和三环吡啶化合物。其中一种三环杂环化合物的化学式为（Ia）：其中环Aa和Ba，Xa，Ya，R1a，R2a，R3a，L1a，L2a，L3a和na的定义如描述中所述。
• [EN] 3-AMINOQUINAZOLIN-2,4-DIONE ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTERIENS CONTENANT 3-AMINOQUINAZOLIN-2,4-DIONE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2001053273A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  Antibacterial 3-aminoquinazolin-2,4-diones have formula (I) wherein: R1 and R3 include alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclic, and heteroaryl; R5, R6, and R8 include H, alkyl, alkoxy, halo, NO2, CN, NH2, alkyl and dialkylamino; R7 includes hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, fused heterocyclic, aryl and fused aryl; J and K are C or N; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  具有式(I)的抗菌3-氨基喹唑啉-2,4-二酮，其中：R1和R3包括烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基，杂环基和杂芳基；R5，R6和R8包括H，烷基，烷氧基，卤素，NO2，CN，NH2，烷基和二烷基氨基；R7包括氢，烷基，环烷基，杂环基，融合的杂环基，芳基和融合的芳基；J和K是C或N；以及其药学上可接受的盐。
• Benzamide derivatives
  申请人：Imazaki Naonori

  公开号：US20050182040A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  A compound represented by formula (1): wherein X is a single bond or a substituted or unsubstituted lower alkylene group; Z is a saturated or unsaturated monocyclic hydrocarbon ring group or the like; and each of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , which may be the same or different, is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a carboxyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, or the like, a prodrug of said compound, or a pharmaceutically acceptable salt of said compound or prodrug has inhibitory effect on Rho kinase and hence is useful for treating diseases which are such that morbidity due to them is expected to be improved by inhibition of Rho kinase and secondary effects such as inhibition of the Na + /H + exchange transport system caused by the Rho kinase inhibition, for example, hypertension.

  一种由公式（1）表示的化合物：其中X是单键或取代或未取代的较低烷基链；Z是饱和或不饱和的单环烃基环或类似物；而每个R1、R2、R3和R4，可以相同也可以不同，是氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羧基、取代或未取代的烷基或类似物，该化合物的前药，或该化合物或前药的药学上可接受的盐具有抑制Rho激酶的作用，因此可用于治疗因抑制Rho激酶而预计疾病的发病率得到改善的疾病，例如高血压，并且由于Rho激酶抑制所引起的Na+/H+交换转运系统的抑制等二次效应。