(R)-3,3'-bis(bromomethyl)-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3,3'-bis(bromomethyl)-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 3-(bromomethyl)-1-[3-(bromomethyl)-2-methoxynaphthalen-1-yl]-2-methoxynaphthalene
• 化学式: C₂₄H₂₀Br₂O₂
• 分子量: 500.23
• InChiKey: FMHAGVUYXDHGOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3'-bis(bromomethyl)-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthalene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, chiroptical and SHG properties of polarizable push–pull dyes built on π-extended binaphthyls

  摘要：

  新型二萘推-拉染料扩展了其π桥并将吡啶单元作为受体，有助于进一步的超分子极化。

  DOI：

  10.1039/c4ra16876c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,3'-bis(hydroxymethyl)-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 生成 (R)-3,3'-bis(bromomethyl)-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  由1,1'-萘-2,2'-二醇衍生的对映体纯的硫磺冠醚的合成。

  摘要：

  给出了从光学纯的1,1'-联萘-2,2'-二醇（10）制备两种不同类型的硫代冠醚的合成方法。从概念上讲，最简单的方法是从光学纯的10本身开始，将其与2-氯乙醇进行烷基化（在DMF中于110摄氏度时在DMF中为4当量的K（2）CO（3）），然后进行甲磺酰化，以提供2,2'-bis（2 -（甲甲氧基）乙氧基）-1,1'-联萘基（14）。当使其与乙烷-1,2-二硫醇，丙烷-1,3-二硫醇，1,4,7-三噻庚烷，1,4,8,11-四硫十一烷，2,2-二甲基丙烷-1,3-二硫醇反应时，2-（巯基甲基）-1-丙烯-3-硫醇和1,2-苯二硫醇在Cs（2）CO（3）在60°C的DMF中存在时，相应的硫冠醚22-25、28、30 ，以30-54％的产率形成32。进行测试反应以证实在这些条件下在烷基化过程中不发生外消旋化。在相似的条件下，将光学纯的10与四氢吡喃基（THP）保护的3-氯丙醇的反应进行得较慢，但反应较干净。除去THP保护基，得到2

  DOI：

  10.1021/jo952107o

文献信息

• Binaphthyl-bridged bis-imidazolinium salts as N-heterocyclic carbene ligand precursors in the palladium-catalyzed Heck reaction
  作者：Hui Wu、Can Jin、GuoLi Huang、LianJun Wang、JuLi Jiang、LeYong Wang

  DOI：10.1007/s11426-011-4272-4

  日期：2011.6

  Two new bis-imidazolinium salts (4a, 4b) have been synthesized as precursors of N-heterocyclic carbenes (NHCs) from the commercially available (R)-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene. The two bis-imidazolinium salts were used as efficient precursor of NHC ancillary ligands in the palladium-catalyzed Heck reaction. Good to excellent yields and high stereoselectivities were obtained with ethyl acrylate, acrylonitrile, and acrylamide as starting materials. The structure of bis-imidazolinium salt 4b was further characterized by single crystal X-ray diffraction analysis.

  两种新的双咪唑铵盐（4a，4b）作为N-杂环氮烯（NHC）的前体已合成，这些材料来源于商业可得的（R）-2,2′-二羟基-1,1′-联萘。这两种双咪唑铵盐在钯催化的Heck反应中作为NHC辅助配体的高效前体。使用乙基丙烯酸酯、丙烯腈和丙烯酰胺作为起始材料时，获得了良好至优异的产率和高选择性。双咪唑铵盐4b的结构进一步通过单晶X射线衍射分析进行了表征。
• A Unique Binaphthyl Strapped Iron–Porphyrin Catalyst for the Enantioselective Epoxidation of Terminal Olefins
  作者：Eric Rose、Qi-Zhi Ren、Bruno Andrioletti

  DOI：10.1002/chem.200305222

  日期：2004.1.5

  A new chiral binaphthyl-strapped iron-porphyrin 4 b that exhibits unprecedented catalytic activity toward the enantioselective epoxidation of terminal olefins was synthesized. Typical enantiomeric excesses (ee) of 90 % were measured with a maximum of 97 % for the epoxidation of styrene, whereas the turnover numbers (TON) averaged 16000.

  合成了一种新的手性联萘基铁卟啉4b，它对末端烯烃的对映选择性环氧化反应显示出前所未有的催化活性。测得的典型对映体过量（ee）为90％，苯乙烯的环氧化最大值为97％，而周转数（TON）平均为16000。
• Synthesis of Enantiomerically Pure Thiocrown Ethers Derived from 1,1‘-Binaphthalene-2,2‘-diol
  作者：H. Thijs Stock、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo952107o

  日期：1996.1.1

  Synthetic methodology is given for the preparation of two different types of thiocrown ethers from optically pure 1,1'-binaphthalene-2,2'-diol (10). The conceptually simplest approach starts from optically pure 10 itself, which is alkylated (4 equiv of K(2)CO(3) in DMF at 110 degrees C) with 2-chloroethanol followed by mesylation to provide 2,2'-bis(2-(mesyloxy)ethoxy)-1,1'-binaphthyl (14). When allowed

  给出了从光学纯的1,1'-联萘-2,2'-二醇（10）制备两种不同类型的硫代冠醚的合成方法。从概念上讲，最简单的方法是从光学纯的10本身开始，将其与2-氯乙醇进行烷基化（在DMF中于110摄氏度时在DMF中为4当量的K（2）CO（3）），然后进行甲磺酰化，以提供2,2'-bis（2 -（甲甲氧基）乙氧基）-1,1'-联萘基（14）。当使其与乙烷-1,2-二硫醇，丙烷-1,3-二硫醇，1,4,7-三噻庚烷，1,4,8,11-四硫十一烷，2,2-二甲基丙烷-1,3-二硫醇反应时，2-（巯基甲基）-1-丙烯-3-硫醇和1,2-苯二硫醇在Cs（2）CO（3）在60°C的DMF中存在时，相应的硫冠醚22-25、28、30 ，以30-54％的产率形成32。进行测试反应以证实在这些条件下在烷基化过程中不发生外消旋化。在相似的条件下，将光学纯的10与四氢吡喃基（THP）保护的3-氯丙醇的反应进行得较慢，但反应较干净。除去THP保护基，得到2
• Isothiouronium-derived simple fluorescent chemosensors of anions
  作者：Yuji Kubo、Shinji Ishihara、Masahiko Tsukahara、Sumio Tokita

  DOI：10.1039/b202953g

  日期：——

  chemosensors comprising a naphthalene moiety covalently attached, via a methylene spacer, to a isothiouronium anion-binding subunit have been proposed and characterized. The corresponding 2-[(S-benzyl-N′-methyl-N-isothiouronio)methyl]naphthalene hexafluorophosphate 1 and dissymmetric 3,3′-bis[(S-benzyl-N′-methyl-N-isothiouronio)methyl]-2,2′-dimethoxy-1,1′-binaphthalene bis(hexafluorophosphate) 2, prepared

  荧光活性化学传感器，其包括萘部分共价连接，通过一亚甲基已经提出并表征了异硫脲鎓阴离子结合亚基的间隔基。相应的2-[（（S-苄基-N'-甲基-N-异硫脲基）甲基]萘六氟磷酸酯1和不对称的3,3'-双[（S-苄基-N'-甲基-N-异硫脲基）甲基]-分别通过相应的硫脲衍生物作为关键合成子在多合成路径中制备的2,2'-二甲氧基-1,1'-联萘双（六氟磷酸盐）2几乎没有显示荧光光谱在MeCN中基于光致电子转移（PET）淬灭过程（“关闭”状态）进行操作。但是，由于客体的PET淬灭的荧光团（回收）的荧光增强，阴离子客体与异硫脲鎓单元的结合可以调节PET过程诱导选择性阴离子诱导的荧光发射（“接通”状态）的效率。萘单元。值得注意的是，在2的情况下，添加3当量时，达到了发射的最大增强（约1600％）。ACO的-相比于没有阴离子结合。这样，PET传感器对含氧阴离子是具有重要生物学意义的官能团，在存在阴离子的情况
• Naruta, Yoshinori; Tani, Fumito; Maruyama, Kazuhiro, Chemistry Letters, 1989, p. 1269 - 1272
  作者：Naruta, Yoshinori、Tani, Fumito、Maruyama, Kazuhiro

  DOI：——

  日期：——