N-Butyl-N-chloro(2-methylpent-4-enyl)amine | 351326-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-Butyl-N-chloro(2-methylpent-4-enyl)amine
• 英文别名: N-butyl-N-chloro-2-methylpent-4-enylamime；N-butyl-N-chloro-2-methylpent-4-en-1-amine
• CAS: 351326-16-4
• 化学式: C₁₀H₂₀ClN
• 分子量: 189.728
• InChiKey: HSOAKNTWEWDNCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Butyl-N-chloro(2-methylpent-4-enyl)amine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-Butyl-2-chloromethyl-4-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Cyclisation of UnsaturatedN-Chloroamines under Acidic Conditions: A Polar Reaction via Chloronium Ions

  摘要：

  不饱和N-氯胺在酸性条件下无需添加引发剂即可发生自由基反应。因此可以得出结论，在文献中迄今公布的条件下，反应至少部分是通过极性反应机理而非自由基进行的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822907
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-戊酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-Butyl-N-chloro(2-methylpent-4-enyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Catalysts for the Stereoselective Addition ofN-Chloroamines to Double Bonds: A Diastereoselective Radical Cyclisation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1848::aid-ejoc1848>3.0.co;2-v

文献信息

• Iodide-Catalysed Cyclization of Unsaturated N-Chloroamines: A New Way to Synthesise 3-Chloropiperidines
  作者：Michael Noack、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3171::aid-ejoc3171>3.0.co;2-l

  日期：2002.9
• Sjoeholm, Asa; Hemmerling, Martin; Pradeille, Nicolas, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 8, p. 891 - 899
  作者：Sjoeholm, Asa、Hemmerling, Martin、Pradeille, Nicolas、Somfai, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Haleja, Juho; Goettlich, Richard, Chemical Communications, 2002, # 7, p. 720 - 721
  作者：Haleja, Juho、Goettlich, Richard

  DOI：——

  日期：——
• Copper(I) Catalysts for the Stereoselective Addition ofN-Chloroamines to Double Bonds: A Diastereoselective Radical Cyclisation
  作者：Gerold Heuger、Stefanie Kalsow、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1848::aid-ejoc1848>3.0.co;2-v

  日期：2002.6
• Cyclisation of Unsaturated<i>N</i>-Chloroamines under Acidic Conditions: A Polar Reaction via Chloronium Ions
  作者：Richard Göttlich、Michael Noack、Stefanie Kalsow

  DOI：10.1055/s-2004-822907

  日期：——

  Unsaturated N-chloroamines cyclise under acidic conditions without addition of a starter for a radical reaction. Therefore it can be concluded that, under the conditions published to date in the literature, the reaction at least partially proceeds via a polar reaction mechanism rather than via free radicals.

  不饱和N-氯胺在酸性条件下无需添加引发剂即可发生自由基反应。因此可以得出结论，在文献中迄今公布的条件下，反应至少部分是通过极性反应机理而非自由基进行的。