4-amino-3,5,6-trifluoro-1,2-phenylene dicyanide | 25693-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3,5,6-trifluoro-1,2-phenylene dicyanide
• 英文别名: 4-amino-3,5,6-trifluorophthalonitrile；4-Amino-3,5,6-trifluor-phthalonitril；4-Amino-3,5,6-trifluorphthalonitril；4-Amino-3,5,6-trifluorobenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 25693-94-1
• 化学式: C₈H₂F₃N₃
• mdl: MFCD00483216
• 分子量: 197.119
• InChiKey: DWSBLPOJFMENII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3,5,6-trifluoro-1,2-phenylene dicyanide 在 盐酸 、 水 作用下， 以76%的产率得到3-氨基-2,4,5-三氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  3-氯-2,4,5-三氟苯甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了3‑氯‑2,4,5‑三氟苯甲酸的制备方法，反应方程式如下所示：3,4,5,6‑四氟邻苯二腈，以非质子极性溶剂作为溶剂，在氨化试剂作用下制备出式(1)化合物；式(1)化合物在酸作用下水解、脱羧制备式(2)化合物；式(2)化合物与亚硝酸钠重氮化反应后再经桑德迈尔反应制备式(3)化合物。本发明方法工艺路线短、操作简单、收率高，具有工业化价值。

  公开号：

  CN110577469A
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氯苯-1,2-二甲腈 在 NH₄OH 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-amino-3,5,6-trifluoro-1,2-phenylene dicyanide
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.9, 7, page 50 - 101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanisms of reactions of halogenated compounds
  作者：Richard D. Chambers、Peter A. Martin、Graham Sandford、D. Lyn H. Williams

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.04.009

  日期：2008.10

  The effect of fluorine as a substituent group on nucleophilic aromatic substitution is discussed, where a fluorine atom located ortho to the point of substitution may be of variable activating influence, whereas fluorine located para is slightly deactivating and meta is activating. A rationale of these effects is presented and evidence to support polar influences by ortho fluorine is advanced. The

  讨论了氟作为取代基对亲核芳族取代的影响，其中位于邻位的氟原子可能具有可变的激活影响，而位于对位的氟则略微失活，而间位则被激活。提出了这些效应的原理，并提出了支持邻氟对极性影响的证据。CN，CF 3，CF 2 H和CFH 2的影响也可以通过比较合适的测得的速率常数并与环氮的活化作用来确定。
• Polyfluoroarenes. Part XI. Reactions of tetrafluorophthalonitrile with nucleophilic reagents
  作者：J. M. Birchall、R. N. Haszeldine、J. O. Morley

  DOI：10.1039/j39700000456

  日期：——

  monosubstituted products. Diethylphosphine, sodium benzenethiolate, lithium chloride, and lithium bromide give mainly 4,5-di- and 3,4,5,6-tetra-substituted products under the conditions described. The reaction with lithium chloride has also been applied to tetrafluorohydroquinone, and gives tetrachlorohydroquinone in high yield. Tetrafluorophthalonitrile reacts with arylamines and with polynuclear aromatic

  二甲基甲酰胺，1-萘甲酸钠，苯胺，N-甲基苯胺和氨容易影响四氟邻苯二甲腈中4位氟离子的亲核取代，从而获得高收率的单取代产物。在所述条件下，二乙基膦，苯硫醇钠，氯化锂和溴化锂主要得到4,5-二-和3,4,5,6-四取代的产物。与氯化锂的反应也已经应用于四氟氢醌，并以高收率得到四氯氢醌。四氟邻苯二甲腈在低极性溶剂中与芳胺和多核芳香烃反应，生成稳定的结晶分子络合物。
• Electronic, molecular, and solid-state structural effects of strong electron withdrawing and donating groups in functionalized fluorophthalonitriles
  作者：Marius Pelmuş、Jeffrey G. Raab、Hemantbhai H. Patel、Christopher Colomier、Ralph Foglia、Stephen P. Kelty、Sergiu M. Gorun

  DOI：10.1142/s1088424621500164

  日期：2021.3

  Perfluoro phthalonitrile substituted separately with perfluoroalkyl (EWG) and NH₂, NHMe, and NMe₂ (EDG) groups generate a series of aromatic C-H bonds-free nitriles that can now lose electrons, whose HOMO–LUMO gap is narrowed by EDG beyond the level induced by EWG, and whose dipole moments double. Molecular parameters vary linearly with Hammett’s free-energy constants, their electronic underpinning being uncovered by DFT calculations. The phthalonitriles’ assembling in solid-state structures is determined by forces that transition from van der Waals, in the case of EWG, to H-bonding and/or [Formula: see text]-stacking interactions in the case of EDG, as revealed by their single-crystal X-ray structures.

  分别被全氟烷基（EWG）和 NH2、NHMe 和 NMe2（EDG）取代的全氟邻苯二腈产生了一系列不含 C-H 键的芳香族腈，这些腈现在可以失去电子，其 HOMO-LUMO 间隙因 EDG 而缩小，超过了 EWG 诱导的水平，而且偶极矩加倍。分子参数随 Hammett 自由能常数线性变化，其电子基础通过 DFT 计算得以揭示。邻苯二腈类化合物在固态结构中的组装是由其单晶 X 射线结构所决定的，在 EWG 的情况下，这些力会从范德华力转变为 H 键和/或[公式：见正文]-堆积相互作用，在 EDG 的情况下，这些力会从范德华力转变为 H 键和/或[公式：见正文]-堆积相互作用。
• Tanabe, T.; Ishikawa, N., Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1971, vol. 29, p. 792 - 795
  作者：Tanabe, T.、Ishikawa, N.

  DOI：——

  日期：——
• Introduction of several trifluoromethyl groups onto the activated aromatic materials with CF3TMS–CuI–KF system
  作者：Tomoya Kitazume、Satoshi Nakajima

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.04.014

  日期：2004.10

  Trifluoromethylation onto the tetrafluorophthalonitrile and tetrafluoroisophthalonitrile has been carried out using CF3TMS-CuI-KF system, and it was demonstrated that these trifluoromethylation enabled us to successfully construct di- and/or tri-trifluoromethylated benzonitriles via the decyanotrifluoromethylation. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.