4-carboxybenzhydrol | 540727-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-carboxybenzhydrol
• 英文别名: 4-(hydroxy(phenyl)methyl)benzoic acid；4-[hydroxy(phenyl)methyl]benzoic acid
• CAS: 540727-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: NXWZDRGHHRXEGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxybenzhydrol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(Phenyl-piperazin-1-yl-methyl)-benzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel analogues of the delta opioid ligand SNC-80 using REM resin

  摘要：

  Focused libraries of delta opioid ligands were synthesised using REM resin methodology. Several high affinity compounds were identified with good selectivity over the mu opioid receptor. Automated REM resin recycling was used to synthesise larger amounts of ligand for in vivo studies. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00173-0
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-carboxybenzhydrol
  参考文献：
  名称：

  4-羧基苯甲醇、肼和肼离子光还原 4-羧基二苯甲酮的淬灭、自由基形成和歧化

  摘要：

  已对 4-羧基二苯甲酮 (CB)-4-羧基-二苯甲醇 (CBH/sub 2/) 和 CB-肼系统在 pH 5.8 至 12 范围内进行了激光闪光和稳定照射研究。 与 CBH/sub 反应2/，CB 三重态部分被羧酸盐淬灭，k/sub q/ 约。= 4 x 10/sup 6/ M/sup -1/s/sup -1/；总反应，k/sub 4/ = 3.0 x 10/sup 7/ M/sup -1/s/sup -1/ 导致羰基自由基 CBH，phi = 1.7。记录 CB 三重峰的吸收光谱，λ/sub max/ = 535 nm (epsilon = 6600 M/sup -1/cm/sup -1/)，对于 CBH，λ/sub max/ = 570 nm (epsilon = 5500) ，对于自由基阴离子 CB/sup -/，λ/sub max/ = 660 nm (epsilon = 8100)。CBH的pKa被确定为8

  DOI：

  10.1021/ja00414a047
• 作为试剂：
  描述：

  4-苯甲酰苯甲酸 在 4-carboxybenzhydrol 作用下， 生成 4-Benzoylbenzoesaeure-pinacol
  参考文献：
  名称：

  4-羧基苯甲醇、肼和肼离子光还原 4-羧基二苯甲酮的淬灭、自由基形成和歧化

  摘要：

  已对 4-羧基二苯甲酮 (CB)-4-羧基-二苯甲醇 (CBH/sub 2/) 和 CB-肼系统在 pH 5.8 至 12 范围内进行了激光闪光和稳定照射研究。 与 CBH/sub 反应2/，CB 三重态部分被羧酸盐淬灭，k/sub q/ 约。= 4 x 10/sup 6/ M/sup -1/s/sup -1/；总反应，k/sub 4/ = 3.0 x 10/sup 7/ M/sup -1/s/sup -1/ 导致羰基自由基 CBH，phi = 1.7。记录 CB 三重峰的吸收光谱，λ/sub max/ = 535 nm (epsilon = 6600 M/sup -1/cm/sup -1/)，对于 CBH，λ/sub max/ = 570 nm (epsilon = 5500) ，对于自由基阴离子 CB/sup -/，λ/sub max/ = 660 nm (epsilon = 8100)。CBH的pKa被确定为8

  DOI：

  10.1021/ja00414a047

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF ANTIGEN PRESENTATION BY HLA-DR<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRÉSENTATION D'ANTIGÈNE PAR HLA-DR
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021198283A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Chromanone compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with the inhibition of antigen presentation by HLA-DR.

  Chromanone化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与HLA-DR抗原呈递抑制相关的疾病状态、疾病和症状的方法。
• Lanthanoids in Organic Synthesis. I. The Novel Reduction of Carboxylic Acids with Samarium Diiodide-Base System
  作者：Yasuko Kamochi、Tadahiro Kudo

  DOI：10.1246/bcsj.65.3049

  日期：1992.11

  were rapidly reduced with samarium diiodide by the addition of base in the presence of protic solvent at room temperature to the corresponding alcohols. Sodium benzoate was similarly reduced with samarium diiodide in the presence of H2O in a good yield. In the similar reactions of benzoic acid derivatives bearing carboxyl, formyl, carbamoyl, methoxyl, and chloro groups, these functional groups were

  通过在室温下在质子溶剂的存在下将碱添加到相应的醇中，芳香族和脂肪族羧酸被二碘化钐迅速还原。在 H2O 存在下用二碘化钐同样还原苯甲酸钠，收率良好。在带有羧基、甲酰基、氨基甲酰基、甲氧基和氯基的苯甲酸衍生物的类似反应中，这些官能团也被还原为相应的醇或胺衍生物。有趣的是，苯甲酸的羧基和甲酰基部分被还原为甲基。
• t-Bu-Amphos–RhCl3·3H2O: a highly recyclable catalyst system for the cross-coupling of aldehydes and aryl- and alkenylboronic acids in aqueous solvents
  作者：Rongcai Huang、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1039/b509406b

  日期：——

  The combination of t-Bu-Amphos and RhCl3·3H2O gave the first highly recyclable catalyst for the coupling of aryl- and vinylboronic acids with aldehydes in aqueous solvents.

  t-Bu-Amphos与RhCl3·3H2O的结合产生了一种高效可回收的催化剂，用于在含水溶剂中实现芳基和乙烯基硼酸与醛的偶联反应。
• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTEASES A CYSTEINE DE TYPE CATHEPSINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2004022526A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  This invention relates to class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis. They have the following structure: Formula (I).

  这项发明涉及一类化合物，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。它们具有以下结构：化学式（I）。
• Halogen–magnesium exchange on unprotected aromatic and heteroaromatic carboxylic acids
  作者：Felix Kopp、Stefan Wunderlich、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b618923g

  日期：——

  The magnesiation of halogenated aromatic and heteroaromatic carboxylic acids is accomplished by their treatment with MeMgCl in the presence of LiCl and subsequent reaction with i-PrMgCl·LiCl; the resulting double-magnesiated species react with a variety of electrophiles in up to 97% yield.

  卤代芳香族和杂芳香族羧酸的镁化通过将其与MeMgCl在LiCl存在下处理，随后与i-PrMgCl·LiCl反应来完成；所得到的双镁化物种可与多种电亲核试剂反应，产率高达97%。