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6-(2-丙炔-1-基氧基)-1,3-苯并噻唑-2-胺 | 50851-02-0

中文名称
6-(2-丙炔-1-基氧基)-1,3-苯并噻唑-2-胺
中文别名
——
英文名称
6-(prop-2-yn-1-yloxy)benzo[d]thiazol-2-amine
英文别名
6-prop-2-ynoxy-1,3-benzothiazol-2-amine
6-(2-丙炔-1-基氧基)-1,3-苯并噻唑-2-胺化学式
CAS
50851-02-0
化学式
C10H8N2OS
mdl
——
分子量
204.252
InChiKey
XEVUJAWNFKJQEG-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.5
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.1
  • 拓扑面积:
    76.4
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

安全信息

  • 海关编码:
    2934999090

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    6-(2-丙炔-1-基氧基)-1,3-苯并噻唑-2-胺 在 palladium on carbon 、 氢气三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下, 以 乙酸乙酯N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 1.0h, 生成 4-benzoyl-N-(6-propoxybenzo[d]thiazol-2-yl)benzamide
    参考文献:
    名称:
    硬脂酰辅酶A去饱和酶的肿瘤激活苯并噻唑抑制剂。
    摘要:
    一系列N-酰基苯并噻唑对表达细胞色素P450 4F11的癌细胞系表现出选择性和有效的细胞毒性。前药形式被癌细胞代谢为硬脂酰辅酶A去饱和酶(SCD)的活性抑制剂。抑制剂酰基部分的显着变化使得可以鉴定(R)-27,从而平衡了功效,溶解度和亲脂性,从而可以在小鼠中进行概念验证研究。前药在肿瘤内部被激活,可以阻止肿瘤的生长。在一起,这些观察结果提供了一种希望,即肿瘤激活的前药策略可能会利用SCD对肿瘤生长的本质,同时避免与全身性SCD抑制相关的毒性。
    DOI:
    10.1021/acs.jmedchem.0c00899
  • 作为产物:
    描述:
    2-氨基-6-羟基苯并噻唑3-溴丙炔potassium carbonate 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 以45%的产率得到6-(2-丙炔-1-基氧基)-1,3-苯并噻唑-2-胺
    参考文献:
    名称:
    半胱氨酸蛋白酶不可逆共价抑制剂的基于片段的发现使用氯氟乙酰胺库
    摘要:
    基于片段的方法与亲电反应性化合物相结合是一种强大的策略,可以发现针对蛋白质靶标的新型共价配体。然而,混杂反应性经常干扰具有对靶蛋白的特异性结合亲和力的片段的鉴定。在我们的研究中,我们报告了使用化学调谐的氯氟乙酰胺(CFA)的弱反应性发现基于片段的共价药物。我们构建了一个由30个CFA附加化合物组成的小片段文库,并将其应用于半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶作为模型蛋白靶标的共价配体筛选。使用荧光酶促测定,我们鉴定出CFA-苯并噻唑30为木瓜蛋白酶抑制剂,经酶动力学分析发现它可逆地使木瓜蛋白酶失活。使用电喷雾电离质谱分析法确认了共价木瓜蛋白酶30加合物的形成。基于活性的蛋白质谱分析(ABPP)实验使用了30(即30炔)的炔基化类似物,表明30炔共价标记的木瓜蛋白酶具有很高的选择性。这些数据证明了CFA片段文库在从头发现靶标选择性共价抑制剂的潜在效用。
    DOI:
    10.1248/cpb.c20-00547
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文献信息

  • [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR SELECTIVE AND TARGETED CANCER THERAPY<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR UNE CANCÉROTHÉRAPIE SÉLECTIVE ET CIBLÉE
    申请人:UNIV TEXAS
    公开号:WO2015035051A1
    公开(公告)日:2015-03-12
    Provided herein are methods and compositions for selective and targeted cancer therapy, in particular certain benzothiophenes, benzothiazoles, oxalamides, N-acyl ureas and chromones, and their use in selectively treating certain adenocarcinomas. In some embodiments, the selective toxicity of the compounds may be mediated through SCD1 and/or CYP450 such as CYP4F11.
    本文提供了用于选择性和靶向癌症治疗的方法和组合物,特别是某些苯并噻吩、苯并噻唑、草酰胺、N-酰基脲和色酮,以及它们在选择性治疗某些腺癌中的应用。在某些实施例中,这些化合物的选择性毒性可能通过SCD1和/或CYP450(如CYP4F11)介导。
  • The synthesis of some 4<i>H</i>-pyrimido[2,1-<i>b</i>]benzothiazol-4-ones
    作者:Robert J. Alaimo
    DOI:10.1002/jhet.5570100515
    日期:1973.10
    A series of 8-substituted and 7,8-disubstituted-4-oxo-3-(4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole)carboxylic acids and esters including a 9-aza analog were synthesized from substituted 2-aminobenzothiazoles and diethyl ethoxymethylenemalonate. The 9-aza analog, ethyl 8-methoxy-4-oxo-3-(4H-pyrido[3′,2′:4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine)carboxylate (56), represents the first preparation of this new heterocyclic ring
    由取代的2-氨基苯并噻唑合成了一系列的8-取代和7,8-二取代-4-氧代-3-(4 H-嘧啶[ 2,1- b ]苯并噻唑)羧酸和酯,包括9-氮杂类似物。和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯。9-氮杂类似物,乙基8-甲氧基-4-氧代-3-(4 H-吡啶基[3',2':4,5]噻唑并[3,2- a ]嘧啶)羧酸盐(56)首先准备这个新的杂环。检查了这些化合物的抗寄生虫活性,但是未检测到显着活性。
  • Methods and Compositions for Selective and Targeted Cancer Therapy
    申请人:BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM
    公开号:US20160200695A1
    公开(公告)日:2016-07-14
    Provided herein are methods and compositions for selective and targeted cancer therapy, in particular certain benzothiophenes, benzothiazoles, oxalamides, N-acyl ureas and chromones, and their use in selectively treating certain adenocarcinomas. In some embodiments, the selective toxicity of the compounds may be mediated through SCD1 and/or CYP450 such as CYP4F11.
    本文提供了一种选择性和靶向癌症治疗的方法和组合物,特别是某些苯并噻吩、苯并噻唑、草酰胺、N-酰基脲和香豆素,以及它们在选择性治疗某些腺癌中的应用。在某些实施例中,化合物的选择性毒性可以通过SCD1和/或CYP450(如CYP4F11)介导。
  • Development of molecular imaging probes for carbonic anhydrase-IX using click chemistry
    申请人:Siemens Medical Solutions USA, Inc.
    公开号:EP2468734A1
    公开(公告)日:2012-06-27
    The present application discloses methods for identifying inhibitors with high binding-affinity for the carbonic anhydrase-IX (CA-IX) enzyme using click chemistry and uses the candidates thereof as positron emission tomography (PET) imaging agents.
    本申请公开了利用点击化学方法鉴定对碳酸酐酶-IX(CA-IX)酶具有高结合亲和力的抑制剂的方法,并将其候选物用作正电子发射断层扫描(PET)成像剂。
  • METHODS AND COMPOSITIONS FOR SELECTIVE AND TARGETED CANCER THERAPY
    申请人:Board Of Regents Of the University Of Texas System
    公开号:EP3041470A1
    公开(公告)日:2016-07-13
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