3-<2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1H-benzimidazol-1-yl>-1,2-propanediol | 89521-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-<2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1H-benzimidazol-1-yl>-1,2-propanediol
• 英文别名: 3-[2-(2-Phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzimidazol-1-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 89521-85-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: YDMRRWSUAQHJKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1H-benzimidazol-1-yl>-1,2-propanediol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到2-<2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1H-benzimidazol-1-yl>acetaldehyde hydrate
  参考文献：
  名称：

  新型非麻醉镇痛药草酸沙丁胺的代谢产物的合成

  摘要：

  通过已知方法从3种化合物中提取出oxapadol 1的不同代谢产物（2-7）。它们的酸性水解提供了其中二氧戊环部分打开的化合物4。甘油与化合物3的反应得到二羟戊环衍生物5，其具有羟甲基，并且（R ＝ H）通过氧化羧酸7而得到。还由3（R ＝ H）制备了羟基酸6。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200618
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-(oxiran-1-yl-methyl)-1H-benzimidazole 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到3-<2-(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1H-benzimidazol-1-yl>-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  新型非麻醉镇痛药草酸沙丁胺的代谢产物的合成

  摘要：

  通过已知方法从3种化合物中提取出oxapadol 1的不同代谢产物（2-7）。它们的酸性水解提供了其中二氧戊环部分打开的化合物4。甘油与化合物3的反应得到二羟戊环衍生物5，其具有羟甲基，并且（R ＝ H）通过氧化羧酸7而得到。还由3（R ＝ H）制备了羟基酸6。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200618

文献信息

• GUERRET, P.;ANCHER, J. -F.;LANGLOIS, M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 6, 1525-1532
  作者：GUERRET, P.、ANCHER, J. -F.、LANGLOIS, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the metabolites of oxapadol, a new non-narcotic analgesic agent
  作者：Patrick Guerret、Jean-François Ancher、Michel Langlois

  DOI：10.1002/jhet.5570200618

  日期：1983.11

  Different metabolites (2-7) of oxapadol 1 were carried out from 3 by known methods. Their acidic hydrolysis provided compounds 4 in which the dioxolane moiety was opened. The reaction of glycerol with compounds 3 gave the dioxolane derivatives 5 which have a hydroxymethyl group and which (R = H) gave by oxidation the carboxylic acid 7. From 3 (R = H), the hydroxy acid 6 has been also prepared.

  通过已知方法从3种化合物中提取出oxapadol 1的不同代谢产物（2-7）。它们的酸性水解提供了其中二氧戊环部分打开的化合物4。甘油与化合物3的反应得到二羟戊环衍生物5，其具有羟甲基，并且（R ＝ H）通过氧化羧酸7而得到。还由3（R ＝ H）制备了羟基酸6。