3-bromo-4-chloro-2,6-dimethyl-5-phenylpyridine | 915946-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-chloro-2,6-dimethyl-5-phenylpyridine
• 英文别名: 3-bromo-4-chloro-5-phenyl-2,6-dimethylpyridine；3-Bromo-4-chloro-2,6-dimethyl-5-phenylpyridine
• CAS: 915946-48-4
• 化学式: C₁₃H₁₁BrClN
• 分子量: 296.594
• InChiKey: IBWQKPPOMVTENL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  318.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-chloro-2,6-dimethyl-5-phenylpyridine 在 四(三苯基膦)钯 磷化氢 、 氢碘酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,6-dimethyl-3,5-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  A Suzuki-Miyaura Approach to a Series of Forensically Relevant Pyridines

  摘要：

  本文介绍了制备十六种具有重要法医意义的 3,5 二取代 2,4- 和 2,6 二甲基吡啶的简便通用方法。一系列环取代的苯硼酸与 3,5-二溴-2,4-二甲基吡啶和 3,5-二溴-2,6-二甲基吡啶之间的铃木交叉偶联反应被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942535
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-3-phenylpyridin-4(1H)-one 在 溴 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 26.0h， 生成 3-bromo-4-chloro-2,6-dimethyl-5-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  A Suzuki-Miyaura Approach to a Series of Forensically Relevant Pyridines

  摘要：

  本文介绍了制备十六种具有重要法医意义的 3,5 二取代 2,4- 和 2,6 二甲基吡啶的简便通用方法。一系列环取代的苯硼酸与 3,5-二溴-2,4-二甲基吡啶和 3,5-二溴-2,6-二甲基吡啶之间的铃木交叉偶联反应被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942535

文献信息

• A convenient route to symmetrically and unsymmetrically substituted 3,5-diaryl-2,4,6-trimethylpyridines via Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Dariusz Błachut、Joanna Szawkało、Zbigniew Czarnocki

  DOI：10.3762/bjoc.12.82

  日期：——

  A series of differently substituted 3,5-diaryl-2,4,6-trimethylpyridines were prepared and characterized using the Suzuki-Miyaura coupling reaction with accordingly selected bromo-derivatives and arylboronic acids. The reaction conditions were carefully optimized allowing high yield of isolated products and also the construction of unsymmetrically substituted diarylpyridines, difficult to access by

  制备了一系列不同取代的3,5-二芳基-2,4,6-三甲基吡啶，并使用Suzuki-Miyaura偶联反应与相应选择的溴代衍生物和芳基硼​​酸进行了表征。仔细优化了反应条件，可实现高收率的分离产物，以及不对称取代的二芳基吡啶的构建，难以通过其他方法获得。
• A Suzuki-Miyaura Approach to a Series of Forensically Relevant Pyridines
  作者：Zbigniew Czarnocki、Dariusz Błachut、Krystyna Wojtasiewicz

  DOI：10.1055/s-2006-942535

  日期：2006.9

  A convenient and general method for the preparation of sixteen 3,5-diarylsubstituted 2,4- and 2,6-dimethylpyridines of high forensic importance is described. The Suzuki cross-coupling reaction between a range of ring-substituted phenylboronic acids and 3,5-dibromo-2,4-dimethylpyridine and 3,5-dibromo-2,6-dimethylpyridine was used as a key step.

  本文介绍了制备十六种具有重要法医意义的 3,5 二取代 2,4- 和 2,6 二甲基吡啶的简便通用方法。一系列环取代的苯硼酸与 3,5-二溴-2,4-二甲基吡啶和 3,5-二溴-2,6-二甲基吡啶之间的铃木交叉偶联反应被用作关键步骤。