N-(furan-2-ylmethylene)-4-methoxybenzenesulfonamide | 1056904-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethylene)-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 1056904-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S
• 分子量: 265.29
• InChiKey: RFXYALVEEIVWBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethylene)-4-methoxybenzenesulfonamide 、 2-萘基丙烯酸酯 在 6'-N-boc-glycine-β-ICD 、 2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双功能β-异铜吡啶衍生物催化的高对映选择性Aza Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  在C-6'修饰的β-异铜吡啶衍生物1c（0.1当量）和β-萘酚5（0.1当量）存在下，亚胺1和β-萘基丙烯酸酯2的氮杂-MBH反应得到相应的（3S）-氮杂- MBH 以高产率和优异的对映体过量加合物 4。这些催化条件使得脂肪族亚胺首次被用作 aza-MBH 反应的亲电伙伴。发现具有不同酸性强度的两个 H 键供体的共存对于观察到的高对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja805122j

文献信息

• Asymmetric organocatalytic decarboxylative Mannich reaction using β-keto acids: A new protocol for the synthesis of chiral β-amino ketones
  作者：Chunhui Jiang、Fangrui Zhong、Yixin Lu

  DOI：10.3762/bjoc.8.144

  日期：——

  The first decarboxylative Mannich reaction employing beta-keto acids, catalyzed by cinchonine-derived bifunctional thiourea catalyst has been described. The desired beta-amino ketones were obtained in excellent yields and with moderate to good enantioselectivities.

  已经描述了使用β-酮酸，由辛可宁衍生的双功能硫脲催化剂催化的第一个脱羧曼尼希反应。以极好的收率和中等至良好的对映选择性获得了所需的 β-氨基酮。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of 5-Vinyloxazolidinones with Imines Using Chiral Ammonium-Phosphine Hybrid Ligand
  作者：Kohsuke Ohmatsu、Shinya Kawai、Naomichi Imagawa、Takashi Ooi

  DOI：10.1021/cs501369z

  日期：2014.12.5

  A palladium-catalyzed asymmetric [3 + 2] annulation reaction between racemic 5-vinyloxazolidinones and N-sulfonyl imines was established. Under the influence of the palladium complex with a chiral ammonium-phosphine hybrid ligand, the cycloaddition proceeded smoothly to yield imidazolidines bearing alpha-amino quaternary stereocenters in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities.