3,6,10,13-tetraaza-1,8(2,6)-dipyridina-cyclotetradecaphane-2,7,9,14-tetraone | 54945-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 3,6,10,13-tetraaza-1,8(2,6)-dipyridina-cyclotetradecaphane-2,7,9,14-tetraone
• 英文别名: 1,6,13,18-Tetraoxo-2,5,14,17-tetraaza<6.6>(2.6)-pyridinophan；3,6,14,17,23,24-Hexazatricyclo[17.3.1.18,12]tetracosa-1(23),8(24),9,11,19,21-hexaene-2,7,13,18-tetrone
• CAS: 54945-25-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₆O₄
• 分子量: 382.379
• InChiKey: ASUUZXMGXXKYKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  1019.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,10,13-tetraaza-1,8(2,6)-dipyridina-cyclotetradecaphane-2,7,9,14-tetraone 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到3,6,14,17,23,24-hexaazatricyclo[17.3.1.1^8,12]tetracosa-1(23),8(24),9,11,19,21-hexaene-2,17,13,18-tetrathione
  参考文献：
  名称：

  新型阴离子受体的制备，大环聚硫内酰胺—结构和高阴离子结合能力

  摘要：

  大环四内酰胺的硫羰基化得到新的大环四硫内酰胺。化学转化增强了大环腔中NH质子的氢键结合能力，并提供了对阴离子的强亲和力。与阴离子的polythiolactam的关联属性检查，和大环及其的Cl分子结构-测定复合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01271-1
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 、 乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,6,10,13-tetraaza-1,8(2,6)-dipyridina-cyclotetradecaphane-2,7,9,14-tetraone
  参考文献：
  名称：

  中性大环四酰胺在阴离子识别中的大小互补性

  摘要：

  一系列不带电荷的大环四酰胺的阴离子结合特性的比较表明，受体大小对其阴离子配合物强度的影响很大。这项研究可以估算用于常见阴离子络合的大环的最佳尺寸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.037

文献信息

• Secondary Sphere Hydrogen Bonding in Monocopper Complexes of Potentially Dinucleating Bis(carboxamide) Ligands
  作者：Benjamin D. Neisen、Pavlo V. Solntsev、Mohammad R. Halvagar、William B. Tolman

  DOI：10.1002/ejic.201501060

  日期：2015.12

  the intramolecular hydrogen bonds, consistent with removal of electron density from the metal center by the hydrogen bonding array. Another ligand variant (H4L5) with ortho-phenylene linkers and only one bis(carboxamido)pyridine moiety yielded monocopper complexes [NMe4][(H2L5)Cu(OAc)] • DMF (8) and [NMe4][(H2L5)CuCl)] • CH3CN (9), but the X-ray structures revealed a different hydrogen bonding arrangement

  包含两个通过乙烯连接体连接的双（甲酰胺基）吡啶单元 (H4L4) 的大环配体前体与 NMe4OH 和 CuX2 (X = Cl、OAc 或 OTf) 反应，产生单铜配合物 [NMe4][(H2L4)Cu(X)] （X = Cl (3)、OAc (4) 或 OH (5)），与之前使用具有邻亚苯基连接基的相关配体的工作相反，其中分离了二铜化合物。配合物的 X 射线结构揭示了配体双质子化形式 (H2L4-) 中游离羧酰胺 NH 基团与与 Cu(II) 离子配位的单齿第四配体之间的氢键键合。在从 5 暴露于空气中分离出来的多核化合物 [NMe4]2[((H2L4)Cu)n(CO3)] (n = 2 或 3) 中也发现了类似的次生球氢键相互作用。循环伏安法显示3和5的氧化电位比缺乏分子内氢键的双(芳基甲酰胺基)吡啶配体的类似单铜络合物高约300 mV，这与氢键阵列从金属中心去除电子密度一致。另一种配体变体
• Unusual Encapsulation of Two Anions in the Cavity of Neutral Macrocyclic Octalactam, Preliminary Communication
  作者：Agnieszka Szumna、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3760::aid-hlca3760>3.0.co;2-y

  日期：2001.12.19

  A new neutral anion receptor - macrocyclic octalactam 2, possessing a large 36-membered ring, was synthesized, and its unusual property of encapsulation of two Cl- ions and two H2O molecules in the cavity was confirmed by X-ray crystallography (see Figure). The octalactam, consisting of four 2,6-dicarbamoylpyridine and four ethylene moieties, exhibits a symmetrical, fully expanded conformation in the complex [(Cl)(2)(2)(H2O)(2)](2-) (obtained as 2 . 2 Bu4NCl . 4H(2)O . 2CH(2)Cl(2)). Inside the cavity, encapsulated species - two Cl- ions and two H2O molecules - are connected to each other by H-bonds. This kind of complex-in-complex system is formed by means of twenty intra-ring H-bonds and additionally four from the 'outside' H2O molecules. Considering size and symmetry. it can be stated that the planar (H2O . Cl-)(2) dimer fits well into the cavity of octalactam 2. The ligand has an optimal arrangement of binding sites to form H-bonds to every corner of the dimer.
• MOLECULAR TWEEZERS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP2403859B1

  公开（公告）日：2017-05-03
• US8791092B2
  申请人：——

  公开号：US8791092B2

  公开（公告）日：2014-07-29