6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydro-5,16-diaza-cyclododeca[b]naphthalene | 7215-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydro-5,16-diaza-cyclododeca[b]naphthalene
• 英文别名: 6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydrocyclododeca[b]quinoxaline；2,3-decamethylenequinoxaline；6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydro-cyclododeca[b]quinoxaline；6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-Decahydro-cyclododeca[b]chinoxalin
• CAS: 7215-74-9
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂
• 分子量: 268.402
• InChiKey: ZOPARSUSXUIXAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  425.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydro-5,16-diaza-cyclododeca[b]naphthalene 在 过氧化氢苯甲酰 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 Acetic acid 6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydro-5,16-diaza-cyclododeca[b]naphthalen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Hahn, Witold E.; Lesiak, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 7-8-9, p. 917 - 923

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydro-5,16-diaza-cyclododeca[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉类似物的合成

  摘要：

  从环酮开始，通过环酮与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的α-溴化反应，然后将所得的α-溴代酮与1,2缩合，以高收率合成了取代的三环或四环喹喔啉，三环吡啶并喹喔啉和双喹喔啉。-二氨基苯，3,4-二氨基吡啶或3,3'-二氨基联苯胺。 缩合-卤化-串联反应-杂环-芳烃

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260147

文献信息

• Novel Chemistry of α-Tosyloxy Ketones:  Applications to the Solution- and Solid-Phase Synthesis of Privileged Heterocycle and Enediyne Libraries
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、T. Ulven、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、F. Sarabia

  DOI：10.1021/ja012146j

  日期：2002.5.1

  preparation and elaboration of alpha-tosyloxy ketones in solution- and on solid-phase are described. Both olefins and ketones serve as precursors to these relatively stable chemical entities: olefins via a novel one-pot epoxidation, arylsulfonic acid displacement, and oxidation sequence, and ketones by direct exposure to arylsulfonic acids in the presence of diacetoxy iodobenzene. Reaction of these substrates

  描述了在溶液和固相中制备和加工 α-甲苯磺酰氧基酮的新合成技术。烯烃和酮都是这些相对稳定的化学实体的前体：烯烃通过新型的一锅环氧化、芳基磺酸置换和氧化序列，以及酮通过在二乙酰氧基碘苯存在下直接暴露于芳基磺酸。这些底物与 O-、S-或 N-中心亲核试剂的反应导致亲核试剂的掺入并伴随磺酸盐的排出，而暴露于双功能亲核试剂提供环状杂环系统。此外，还探讨了以碳为中心的亲核试剂与 α-甲苯磺酰氧基酮的反应。所有这些亲核试剂的整理数据为以下提议提供了令人信服的证据，即当 α-甲苯磺酰氧基酮被“硬”亲核试剂与“软”亲核试剂结合时，会遵循不同的反应途径。此处展示的化学的可及性和位点选择性为该部分在固相库构建中的扩展用途提供了希望，特别是在有机合成领域，一般而言。
• Elemental Sulfur as Reaction Medium for the Synthesis of Fused Nitrogen Heterocycles by Oxidative Coupling between Cycloalkanones and Nitrogen Nucleophiles
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/adsc.201700919

  日期：2017.11.10

  Molten elemental sulfur was found to be an excellent reaction medium for oxidative coupling between bis-aza nucleophiles and cycloalkanones to the fused diaza heterocycles. No extensive aromatization was observed when cyclohexanone was used. These reaction conditions tolerate a wide range of functional groups and are applicable to oxidation sensitive o-phenylenediamines.

  发现熔融的元素硫是双氮杂亲核体和环烷酮之间的氧化偶联至稠合的二氮杂杂环的极佳反应介质。当使用环己酮时，未观察到广泛的芳香化。这些反应条件容许广泛的官能团，并且适用于对氧化敏感的邻苯二胺。
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. Ein Herstellungsverfahren für vielgliedrige Cyclanone
  作者：V. Prelog、L. Frenkiel、Magrit Kobelt、P. Barman

  DOI：10.1002/hlca.19470300637

  日期：1947.10.15
• Direct and catalytic synthesis of quinoxaline derivatives from epoxides and ene-1,2-diamines
  作者：Sylvain Antoniotti、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00715-3

  日期：2002.5

  We describe here a new synthesis of quinoxaline derivatives by a Bi-catalyzed oxidative coupling of epoxides and a ene-1.2-diamines. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a water-soluble derivative of cyclohexatriacontane-1,2,13,14,25,26-hexone
  作者：W. Harry Mandeville、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00367a002

  日期：1986.8