(1-ethoxyethenyl)methyl(naphth-1-yl)phenylsilane | 138380-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1-ethoxyethenyl)methyl(naphth-1-yl)phenylsilane
• 英文别名: 1-ethoxyethenyl-methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilane
• CAS: 138380-27-5
• 化学式: C₂₁H₂₂OSi
• 分子量: 318.491
• InChiKey: YJPNZPXWVUQPIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-ethoxyethenyl)methyl(naphth-1-yl)phenylsilane 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-(methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性酰基硅烷。外消旋烷氧基甲基取代的酰基硅烷的非对映选择性1,2-加成

  摘要：

  三烷氧基甲基取代的acyisilanes的合成1 - 3中描述（方案1和2）。他们与NaBH 4和PhLi的反应产生了相应的醇，具有中等至良好的非对映异构体诱导能力（高达78％de;参见表），具体取决于所使用的溶剂（方案3）。结果表明，在Et 2 O中，与PhLi的反应通过6元螯合物进行（参见方案4中的C）。），从而带来具有较高de（74–78％）的产品。在THF中，不会形成这些螯合物，因此，添加时会发生反向且较低的立体选择性（34-50％de）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740712
• 作为产物：
  描述：

  rac-methyl(1-naphthyl)phenylchlorosilane 、 乙烯基乙醚 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以100%的产率得到(1-ethoxyethenyl)methyl(naphth-1-yl)phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性酰基硅烷。外消旋烷氧基甲基取代的酰基硅烷的非对映选择性1,2-加成

  摘要：

  三烷氧基甲基取代的acyisilanes的合成1 - 3中描述（方案1和2）。他们与NaBH 4和PhLi的反应产生了相应的醇，具有中等至良好的非对映异构体诱导能力（高达78％de;参见表），具体取决于所使用的溶剂（方案3）。结果表明，在Et 2 O中，与PhLi的反应通过6元螯合物进行（参见方案4中的C）。），从而带来具有较高de（74–78％）的产品。在THF中，不会形成这些螯合物，因此，添加时会发生反向且较低的立体选择性（34-50％de）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740712