4,5,8-trihydroxy-1,4,4a,9a-tetrahydroanthracene-2,9,10(3H)-trione | 69986-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4,5,8-trihydroxy-1,4,4a,9a-tetrahydroanthracene-2,9,10(3H)-trione
• CAS: 69986-68-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: ITMYCCDWODHNHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  111.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,8-trihydroxy-1,4,4a,9a-tetrahydroanthracene-2,9,10(3H)-trione 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3c-(1-Hexinyl)-1,2,3,4-tetrahydro-3t,5,8-trihydroxy-1r-methoxy-9,10-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环素，XIV。合成新的Daunomycinons和β-Rhodomycinons衍生物

  摘要：

  2-甲氧基十二烷醛（8）和3-甲氧基十二烷醛（9）联苯二胺2 mit 1,3-二甲氧基-1,3-环己二烯酮氧化和还原二萘醚。4-去甲氧基-2,3- dimethyldaunomycinon（10）在wird einerähnlichenReaktion冯2 MIT 2,3-二甲基-1,3-丁二烯UND氧化gebildet。Andere Seitenkettenkönnendukch Reaktion des Ketols 1 mit Grignard-Reagentien whe Hexinylmagnesiumbromid zu 13和14 – weiter zu den tetracyclischen Anthracyclinonen 19和20 umgeformt werdenkönnen– oder mit Ezuylmagnesiumbromid17 UND 18 eingefü

  DOI：

  10.1002/cber.19801130914
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5,8-trihydroxy-1,4,4a,9a-tetrahydroanthracene-2,9,10(3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  蒽环素的合成，VIII 1）道诺霉素全合成

  摘要：

  模具tricyclischen顺- UND反-Diole 32 UND 33 werden第三人以selektive Reaktion DES Triketons 15C MIT Ethinylmagnesiumbromid UND nachfolgende Wasseranlagerung erhalten。Wäßrigem碱liefert 4-Desmethoxydaunomycinon （1）和das C-7-Epimere 35中的Die Dien-Reaktion von 32和33 mit l-Methoxy-1,3-butadien gefolgt von Luftoxidation 。EineänlicheReaktion von 32 mit l，3-Bis（trimethylsiloxy）-1,3 -butadien （13b） ergibt die a C-2 （4a）

  DOI：

  10.1002/cber.19791121013

文献信息

• Synthetische anthracyclinone XVI synthese hydroxylierter anthrachinone durch regioselektive Diels-Alder-reaktion
  作者：Karsten Krohn

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80234-6

  日期：1980.1

  Naturally occurring quinones such as 7-methyljuglone, chrysophanol, emodin, helminthosporin, phomarin and physcion were prepared via Diels-Alder reaction and PCC-oxidation of the allylic alkohols obtained from the adducts.

  通过Diels-Alder反应和由加成物得到的烯丙基醇的PCC氧化，制备了天然存在的醌，例如7-甲基juglone，chsophophanol，大黄素，helminthosporin，phomarin和physcion。