rac-1,8-Didesoxy-γ-rhodomycinon | 75963-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: rac-1,8-Didesoxy-γ-rhodomycinon
• 英文别名: 8-ethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-5,12-naphthacenequinone；9-Ethyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-5,12-naphthacenchinon；8-Ethyl-6,8,11-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione；9-ethyl-6,9,11-trihydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 75963-80-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: WMMLIWFPBNUGNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1,8-Didesoxy-γ-rhodomycinon 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 生成 8-Ethyl-6,11-dihydroxy-5,12-naphthacenchinon 、 rac-1,7-Didesoxy-β-rhodomycinon
  参考文献：
  名称：

  Krohn, Karsten; Behnke, Bert, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 10, p. 1818 - 1838

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5,8-trihydroxy-1,4,4a,9a-tetrahydroanthracene-2,9,10(3H)-trione 在 sodium hydroxide 、 air 、 氧气 、 sodium thiosulfate 作用下， 反应 17.33h， 生成 rac-1,8-Didesoxy-γ-rhodomycinon
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环素，XIV。合成新的Daunomycinons和β-Rhodomycinons衍生物

  摘要：

  2-甲氧基十二烷醛（8）和3-甲氧基十二烷醛（9）联苯二胺2 mit 1,3-二甲氧基-1,3-环己二烯酮氧化和还原二萘醚。4-去甲氧基-2,3- dimethyldaunomycinon（10）在wird einerähnlichenReaktion冯2 MIT 2,3-二甲基-1,3-丁二烯UND氧化gebildet。Andere Seitenkettenkönnendukch Reaktion des Ketols 1 mit Grignard-Reagentien whe Hexinylmagnesiumbromid zu 13和14 – weiter zu den tetracyclischen Anthracyclinonen 19和20 umgeformt werdenkönnen– oder mit Ezuylmagnesiumbromid17 UND 18 eingefü

  DOI：

  10.1002/cber.19801130914

文献信息

• Synthesis, EPR, ENDOR and TRIPLE resonance investigations of anthracycline-related semiquinones
  作者：Hartmut B. Stegmann、Thomas Jülich、Ulrike Höfler、Paul Schuler、Wolfhard Koch、Karsten Krohn、Astrid Eickhoff

  DOI：10.1002/mrc.1260310510

  日期：1993.5

  substituted anthraquinones related to anthracyclines is described. One‐electron reduction of these compounds yields the corresponding semiquinones, which were characterized by EPR, ENDOR and TRIPLE resonance spectroscopy. The data indicate a rapid conformational interconversion of the cyclohexene moiety (ring A in the anthracyclines). The low‐temperature structures could be assigned to half‐chair conformers

  描述了与蒽环类相关的五种取代蒽醌的合成。这些化合物的单电子还原产生相应的半醌，其特征在于 EPR、ENDOR 和三重共振光谱。数据表明环己烯部分（蒽环类中的环 A）的快速构象相互转换。低温结构可以分配给半椅式构象异构体，其分裂常数和扭转角通过简单的计算得到。与已发表的结果相反，在 4 位引入取代基，扰乱了蒽醌的对称性，导致自旋密度分布发生显着变化。介绍了已知蒽醌自由基的重新解释和分配。
• Krohn, Karsten; Priyono, Wahyudi, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 4, p. 338 - 339
  作者：Krohn, Karsten、Priyono, Wahyudi

  DOI：——

  日期：——
• Krohn, Karsten; Behnke, Bert, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 10, p. 1818 - 1838
  作者：Krohn, Karsten、Behnke, Bert

  DOI：——

  日期：——
• Synthetische Anthracyclinone, XIV. Synthese neuer Derivate des Daunomycinons und des β‐Rhodomycinons
  作者：Karsten Krohn、Klaus Tolkiehn

  DOI：10.1002/cber.19801130914

  日期：1980.9

  Retrodienreaktion erhalten. 4-Desmethoxy-2,3-dimethyldaunomycinon (10) wird in einer ähnlichen Reaktion von 2 mit 2,3-Dimethyl-1,3-butadien und Oxidation gebildet. Andere Seitenketten können durch Reaktion des Ketols 1 mit Grignard-Reagentien wie Hexinylmagnesiumbromid zu 13 und 14 – die weiter zu den tetracyclischen Anthracyclinonen 19 und 20 umgeformt werden können – oder mit Ethylmagnesiumbromid zu 17 und

  2-甲氧基十二烷醛（8）和3-甲氧基十二烷醛（9）联苯二胺2 mit 1,3-二甲氧基-1,3-环己二烯酮氧化和还原二萘醚。4-去甲氧基-2,3- dimethyldaunomycinon（10）在wird einerähnlichenReaktion冯2 MIT 2,3-二甲基-1,3-丁二烯UND氧化gebildet。Andere Seitenkettenkönnendukch Reaktion des Ketols 1 mit Grignard-Reagentien whe Hexinylmagnesiumbromid zu 13和14 – weiter zu den tetracyclischen Anthracyclinonen 19和20 umgeformt werdenkönnen– oder mit Ezuylmagnesiumbromid17 UND 18 eingefü