3-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl acetate | 226070-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl acetate
• 英文别名: 3-(t-butyldimethylsilyloxy)phenylmethyl acetate；[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl acetate
• CAS: 226070-43-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃Si
• 分子量: 280.439
• InChiKey: NVISASCWEGNGIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl acetate 在 lithium tetrafluoroborate 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到3-羟基苄基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Biphenylamidine derivatives

  摘要：

  本发明是一种由化学式（1）表示的联苯胺衍生物或其药用可接受衍生物：该联苯胺衍生物或其药用可接受衍生物是一种新型化合物，可用作临床可应用的FXa抑制剂。

  公开号：

  US06348478B1
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl alcohol 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到3-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Biphenylamidine derivatives

  摘要：

  本发明是一种由化学式（1）表示的联苯胺衍生物或其药用可接受衍生物：该联苯胺衍生物或其药用可接受衍生物是一种新型化合物，可用作临床可应用的FXa抑制剂。

  公开号：

  US06348478B1

文献信息

• Nucleophilic Substitutions of Alcohols in High Levels of Catalytic Efficiency
  作者：Tanja Stach、Julia Dräger、Peter H. Huy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01023

  日期：2018.5.18

  A practical method for the nucleophilic substitution (SN) of alcohols furnishing alkyl chlorides, bromides, and iodides under stereochemical inversion in high catalytic efficacy is introduced. The fusion of diethylcyclopropenone as a simple Lewis base organocatalyst and benzoyl chloride as a reagent allows notable turnover numbers up to 100. Moreover, the use of plain acetyl chloride as a stoichiometric

  介绍了一种在立体化学转化下以高催化效率对提供烷基氯化物，溴化物和碘化物的醇进行亲核取代（S N）的实用方法。二乙基环丙烯酮作为一种简单的路易斯碱有机催化剂与苯甲酰氯作为一种试剂的融合，可实现高达100的显着营业额。此外，首次证明了在转化型S N型转化中使用纯乙酰氯作为化学计量的促进剂。。操作上简单明了的协议展现出高水平的立体声选择性和可伸缩性，并且可以容忍各种功能组。
• Highly selective acylation of alcohols and amines by an indium triiodide-catalysed transesterification process
  作者：Brindaban C. Ranu、Pinak Dutta、Arunkanti Sarkar

  DOI：10.1039/b002181o

  日期：——

  A very simple method has been developed for the acylation of alcohols and amines by ethyl acetate through an indium triiodide-catalysed transesterification process. Using this method acylation of a primary OH group in the presence of secondary and phenolic OH groups, and of a primary NH2 in the presence of secondary NH and primary OH have been achieved with high selectivity.

  通过三碘化铟催化的转酯化过程，开发了一种非常简单的方法，用于醇和胺的醇酸化。使用这种方法，在存在次级和酚羟基的情况下，可以高选择性地实现一级羟基的醇酸化，以及在存在次级氨基和一级羟基的情况下的一级氨基的醇酸化。
• LiOAc-Catalyzed Chemoselective Deprotection of Aryl Silyl Ethers under Mild Conditions
  作者：Bing Wang、Hui-Xia Sun、Zhi-Hua Sun

  DOI：10.1021/jo802472s

  日期：2009.2.20

  An efficient and chemoselective deprotection protocol for aryl silyl ethers using LiOAc as a bifunctional Lewis acid-Lewis base catalyst was described. Acetates, epoxides, and aliphatic silyl ethers were preserved, whereas aryl TBS and TBDPS ethers can be differentiated.